PIANO DI LAVORO
A. S. 2013/ 2014
I.I.S. “I. PORRO”
Codice
Pagina
Rev. 01
Nome docenti
BENEDETTO LUIGINA
Materia insegnata
Chimica organoca e laboratorio
Classe
IV E sezione tecnica CHIMICI
Nome Ins. Tecn. Pratico
Artero Cristina
Testo in adozione
M52/a
1
di 6
del
Hart, M. Hadad, Craine, Hart
Chimica organica
Seconda edizione
Scienze Zanichelli
Dispense di laboratorio
Schede di sintesi
Dispense
Nel corso dell’anno potrebbero essere forniti agli
studenti altri materiali di studio tratti da fonti
varie.
I materiali di studio saranno distribuiti anche e
preferibilmente
in
formato
elettronico
utilizzando la E-mail
PIANO di LAVORO
Finalità formative ed obiettivi didattici ed educativi
Nella convinzione che la riduzione degli obiettivi porti, principalmente, ad una riduzione dei
risultati, si continua a proporre gli argomenti con un taglio “alto” (comprensione delle correlazioni,
collegamenti con gli aspetti pratici del lavoro, con le altre materie e la vita quotidiana).
La conoscenza e la capacità di applicazione, se sufficientemente complete, pur senza una
comprensione approfondita degli aspetti teorici, saranno comunque condizione necessaria per un
giudizio di sufficienza nella valutazione finale.
La conoscenza degli argomenti, l’abilità a mettere in atto ragionamenti in grado di permettere di
affrontare i problemi, l’acquisizione di competenze specifiche nell’ambito della materia sono considerate
gli obiettivi da raggiungere, al di là delle necessità contingenti degli argomenti curricolari da conoscere
e padroneggiare per affrontare con una certa sicurezza l'esame di maturità
· acquisizione autonomia nello studio
· impostazione e risoluzione di problemi di previsione e sintesi organica
· sviluppo delle capacità individuali nell’applicazione di un metodo di analisi e sintesi organica
· sviluppo delle capacità di lavoro autonomo
· correlazione argomenti di analisi con discipline diverse: chim. fisica e analisi chimica
Contenuti e strumenti
Lezioni frontali con discussione aperta su tutti gli argomenti
Presentazione di alcuni argomenti come “problem solving”
Essendo la materia Chimica Fisica delegato, dalla riforma, agli insegnati delle altre materie
caratterizzanti, nella riunione di dipartimento di settembre, il vecchio programma di Chimica Fisica è
stato in parte sfrondato e suddiviso, a livello di proposta, fra le diverse Laboratorio materie nei tre
anni.
Il laboratorio di CHIMICA ORGANICA è fondamentale per la formazione degli studenti, non
solamente per le conoscenze e le abilità specifiche in campo organico e analitico.
TEORIA
Programmazione prima parte entro gennaio 2014
MODULO ZERO (ripasso cap. da 1 a 4 libro di testo)
• Nomenclatura IUPAC e tradizionale di alcani, alcheni, alchini, composti aromatici e composti
alogenati
• Proprietà fisiche dei composti studiati lo scorso anno scolastico: alcani, alcheni, alchini, composti
aromatici
• Proprietà chimiche e principali reazioni studiati lo scorso anno scolastico di alcani, alcheni, alchini,
composti aromatici: ossidazione, sostituzione radicalica sugli alcani, addizione e sostituzione
elettrofila sugli alcheni, sostituzione nucleofila sui composti aromatici
MODULO UNO “La stereoisomeria” (cap. 5 libro di testo)
• La chiralità e gli enantiomeri
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• I centri e gli atomi di carbonio sterogeni
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• La configurazione e la convenzione R-S
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• La convenzione E-Z per gli isomeri cis-trans
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• La luce polarizzata e l’attività ottica
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• Le proprietà degli enantiomeri
Le proiezioni di Fischer
I diasteroisomeri
I composti meso
Il decorso stereochimico delle reazioni.
La risoluzione di miscele racemiche (le
ammine in questa pratica)
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MODULO DUE “I composti organici alogenati, le reazione di sostituzione e di eliminazione”
(cap. 6 libro di testo)
La sostituzione nucleofila ed esempi
• Deidrogenazione, reazione di eliminazione.
Meccanismi E2 ed E1
I meccanismi di reazione di sostituzione
nucleofila: SN1 ed SN2 e loro confronto
• Competizione tra sostituzione ed eliminazione
• Composti alifatici polialogenati
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• MODULO TRE “Alcoli, fenoli e tioli” (cap. 6 libro di testo)
Nomenclatura e classificazione di alcoli e
• Confronto tra alcoli e fenoli
fenoli
• Ossidazione degli alcoli ad aldeidi, chetoni e
Il legame idrogeno negli alcoli e fenoli
acidi carbossilici
Acidità e basicità: acidità e basicità degli
• Glicoli
alcoli e fenoli
• Sostituzione elettrofila sui fenoli
Disidratazione degli alcoli ad alcheni
• Ossidazione dei fenoli
Reazione degli alcoli con acidi alogenidrici e
• Fenoli come antiossidanti
altri metodi di preparazione degli alogenuri
• I tioli, analoghi solforati degli alcoli e dei
alchilici a partire dagli alcoli
fenoli
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Programmazione seconda parte entro giugno 2014
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• MODULO QUATTRO “Eteri ed epossidi” (cap. 7 libro di testo)
Nomenclatura
• Preparazione degli eteri
Proprietà fisiche, gli eteri come solventi
• Scissione degli eteri
Il reagente di Grignard e i composti organo
• Epossidi e loro reazioni
metallici
• Eteri ciclici
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• MODULO CINQUE “Aldeidi e Chetoni” (cap. 8 libro di testo)
acetilene, di acido cianidrico, di nucleofili
Nomenclatura, aldeidi e chetoni più comuni e
all’azoto, di compsoti carbonilici e
in natura
carbossilici
Metodi di preparazione
• Tautomeria cheto-enolica
Gruppo carbossilico
• Acidità dell’H in α e anione enolato
Addizione nucleofila al gruppo carbossilico e
• Condensazione aldolica, aldolica mista e
meccanismo
sintesi
Addizioni: degli alcoli (emiacetali e acetali),
di acqua, di reagenti di Grignard e di
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• MODULO SESTO “Gli acidi carbossilici e loro derivati” (cap. 8 libro di testo)
Esteri: preparazione, esterificazione e
Nomenclatura
meccanismo, lattoni, saponificazione,
Proprietà fisiche
amminolisi, reazione con reattivi di
Acidità: costanti di acidità, perché sono acidi,
Griganrd, riduzione, idrogeno in α e
salificazione
condensazione di Claisen.
• Preparazione degli acidi carbossilici
Composti acilici derivati: alogenuri
• Derivati degli acidi carbossilici:
acilici, anidridi, ammidi, loro reazioni.
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• MODULO OTTO “Gli acidi carbossilici e loro derivati” (cap. 8 libro di testo)
Classificazione e nomenclatura
• Acilazione
Proprietà fisiche
• Composti di ammonio quaternari
Preparazione delle ammine
• I composti di ammonio quaternari
Basicità delle ammine e reazioni con acidi
• Sali di diazionio aromatici
forti (salificazione)
• Diazzocopulazioni
• Ammine chirali nella risoluzione delle
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miscele racemiche
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MODULO NOVE“Composti eterociclici” (cap. 13 libro di testo)
I legami e la basicità della piridina
• Gli etero cicli a cinque termini: furano,
pirolo e tiofene
Le reazioni di sostituzione sulla piridina
• Reazioni di sostituzione elettrofila del
Altri etero cicli a sei atomi: Chinoline e
furano, del pirrolo e del tiofene
isochinoline, Diazine, ione pirilio.
• Altri etero cicli pentatomici: azoli
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Etero cicli a cinque termini con anelli
condensati: indolo
• MODULO DIECI “I polimeri sintetici ” (cap. 14 libro di testo)
• Classificazione
• Polimeri dienici
• Polimerizzazione di addizione radicalica,
• Copolimeri
cationica e anionica
• Polimerizzazione di condensazione
• Polimeri stereoregolari
• Poliuretani e altri polimeri di condensazione.
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MODULO UNDICI “BIOMOLECOLE ” (cap. da 15 a 18 libro di testo)
Solo nel caso si riesca ad arrivare a teli argomenti.
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LABORATORIO E ATTIVITA’ PRATICHE
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Programmazione prima parte entro gennaio 2014
Introduzione all’attività di laboratorio
Prove di solubilità
Analisi elementare in chimica organica (azoto zolfo e cloro)
Analisi qualitativa riconoscimento gruppi funzionali (alcani, alcheni, alchini, anello aromatico,
alcoli aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri e amidi)
Polarimetro
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Programmazione seconda parte entro giugno 2014
Metodi spettroscopici di determinazione della struttura dei composti organici” (cap. 12 libro di testo)
Principi di spettroscopia
La spettroscopia IR e lettura degli spettri
La spettroscopia 1HNMR e lettura degli
più semplici
spettri più semplici
La spettroscopia visibile e UV
La spettroscopia 13CNMR
La spettroscopia di massa
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Sintesi organiche:
Sintesi del dibenzalacetofenone
Sintesi dell’acetanilide dal nitrobenzene
Sintesi del PABA (acido p-amminobenzoico)
Sintesi dell’acetato di isoamile, esempio di esterificazione
Preparazione del 3-nitrobenzoato di metile
Sintesi dell’aspirina (acido acetilsalicilico)
Sintesi di un colorante diazoico (arancio II)
Sintesi dell’acetanilide da anilina
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Valutazione strumenti e modalità, criteri di valutazione e tempi delle verifiche
Attività in classe
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Interrogazioni prevalentemente in forma scritta (aperta, strutturata, esercizi …). Le date
delle verifiche concordate e comunicate con una settimana di anticipo, correzione dettagliata in classe
con discussione dei punti critici al momento della consegna, recupero con interrogazioni personali (da
concordare su richiesta dello studente).
• In casi particolari ripetizione delle verifiche dopo recupero interno con correzione e esercitazioni
se necessarie (recupero interno)
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• Attività di laboratorio
• Prove incognite in cui i ragazzi devono fornire un risultato analitico il più possibile corretto.
• Relazioni di laboratorio in cui i ragazzi dimostrano di aver capito quanto fatto praticamente
commentando e discutendo i dati raccolti
• Osservazione in laboratorio di dati quali, organizzazione, autonomia, iniziativa, impegno e
collaborazione.
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Attività di potenziamento e/o recupero e attività previste per l’eccellenza
• Recupero:
• Recupero interno successivo ad ogni verifica
• Possibile corso di recupero extracurricolare per gli alunni più in difficoltà
• Possibilità, su richiesta, di azioni di recupero e/o di approfondimento per singoli o piccoli gruppi
durante il lavoro in laboratorio.
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• Approfondimento e per l’eccellenza:
• Conferenze all’unione industriale via Vela 17 Torino
MATEMATICA: lunedì 16 dicembre 2013 “Le regole del gioco: primo incontro con la
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matematica del pensiero strategico”
SCIENZA DEI MATERIALI: giovedì 23 gennaio 2014 “Materiali funzionali per affrontare (e
risolvere?) problemi di energia e salute” Prof. Maurizio Prato, Università di Trieste
FISICA: martedì 25 febbraio 2014 - h. 10,00 “Missione Planck: un nuovo panorama
sull'universo neonato” Prof. Marco Bersanelli, Università di Milano
CHIMICA: giovedì 13 marzo 2014 - h. 10,00 “La sostenibilità ambientale: le risorse,
l’inquinamento e l’energia” Prof. Claudio Minero, Università di Torino
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Partecipazione ad eventuali laboratori e/o attività proposte dall’università nell’ambito del PLS
(piano lauree scientifiche)
Pinerolo, 15 NOVEMBRE 2013
I docenti
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Luigina BENEDETTO
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Cristina ARTERO
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