Sandro Campestrini
Dipartimento di Chimica Organica
Via Marzolo 1
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Testo consigliato:
FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA
John McMurry
Seconda Edizione Italiana
Zanichelli (E 36,67)
Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome IUPAC
Nome
Comune
Alchene
H2C=CH2
Etene
Etilene
Alchino
HC@CH
Etino
Acetilene
Arene
C6H6
Benzene
Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al
Carbonio con un Legame Singolo
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome IUPAC
Nome Comune
Alogenuro
H3C-I
Iodometano
Ioduro di metile
Alcol
CH3CH2OH
Etanolo
Alcol Etilico
Etere
CH3CH2OCH2CH3
Dietil etere
Etere
Ammina
H3C-NH2
Amminometano
Metilammina
Nitro Composto
H3C-NO2
Nitrometano
Tiolo
H3C-SH
Metantiolo
Solfuro
H3C-S-CH3
Dimetil solfuro
Metil mercaptano
Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo
Legato al Carbonio con Legami Multipli
Gruppo
Funzionale
Nome
Esempio
Nome
IUPAC
Nome Comune
Nitrile
H3C-CN
Etanonitrile
Acetonitrile
Aldeide
H3CCHO
Etanale
Aldeide acetica
Chetone
H3CCOCH3
Propanone
Acetone
Acido
carbossilico
H3CCO2H
Acido
Etanoico
Acido acetico
Estere
H3CCO2CH2CH3
Etil etanoato
Acetato di etile
Cloruro
acilico
H3CCOCl
Etanoil
cloruro
Cloruro di acetile
Ammide
H3CCON(CH3)2
N,NDimetiletana
mmide
N,NDimetilacetammi
de
Anidride
acilica
(H3CCO)2O
Anidride
Etanoica
Anidride acetica
DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI
CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA C4H10O
Struttura di Kekulé
Struttura Condensata
Struttura lineare
Classificazione Schematica degli Idrocarburi
Nomenclatura degli Alcani Lineari
Formula
Molecolare
Formula di
Struttura
Isomeri
Nome
Formula
Molecolare
Formula di
Struttura
Isomeri
metano
CH4
CH4
1
esano
C6H14
CH3(CH2)4CH3
5
etano
C2H6
CH3CH3
1
eptano
C7H16
CH3(CH2)5CH3
9
propano
C3H8
CH3CH2CH3
1
ottano
C8H18
CH3(CH2)6CH3
18
butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
2
nonano
C9H20
CH3(CH2)7CH3
35
pentano
C5H12
CH3(CH2)3CH3
3
decano
C10H22
CH3(CH2)8CH3
75
Nome
i.
ii.
iii.
iv.
Le formule e le strutture di questi alcani aumentano uniformemente di un CH2 .
Una variazione uniforme di questo genere in una serie di composti è chiamata omologa.
Tutte queste formule soddisfano la regola CnH2n+2 . Questo è anche il più alto possible rapporto H/C per idrocarburi.
Poichè il rapporto H/C in questi composti è il massimo, li chiameremo saturi (con idrogeno).
Metano
Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp3
C:1s2 2s2 2p2
Etano 3D
Propano 3D
GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO
I GRUPPI ALCHILICI
Gruppo
Nome
CH3-
Metile
C2H5-
CH3CH2CH2-
(CH3)2CH-
CH3CH2CH2CH2-
(CH3)2CHCH2-
CH3CH2CH(CH3)-
Etile
Propile
Isopropile
Butile
Isobutile
sec-Butile
(CH3)3C-
tert-Butile
R-
Alchile
Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani
Ramificati
Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio.
Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena.
Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo
sostituente.
Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato
numero e nome.
Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra,
etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai
fini dell'elencazione in ordine alfabetico.
Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il
maggior numero di sostituenti.
I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO
B 2-metilpentano C 3-metilpentano
D 2,2-dimetilbutano E 2,3-dimetilbutano
Conformazioni Limite nell' Etano
Nome del
Conformero
Struttura a Cunei
Struttura a Cavalletto
Proiezione di
Newman
Repulsioni
nell'Etano
Etano Che Ruota 3D
Energia Potenziale dell’Etano in Funzione
dell’Angolo Diedro
