1 ESAME SCRITTO DI CHIMICA ORGANICA

ESAME SCRITTO DI CHIMICA ORGANICA- 29/04/2011
CORSO DI LAUREA IN SCIENCE FARMACEUTICHE APPLICATE (SFA)
(AA2010-2011)
NOME:
MATRICOLA:
1. Scrivere le formule di struttura che corrispondono ai seguenti nomi IUPAC:
3-etilcicloesenolo
acido 4-idrossi-3-oxopentanoico
2. Dare il corretto nome IUPAC alle seguenti molecole:
H3 C
CH3
N
H 3C
H2
C
C
O
CH 3
O
1
3. Disegnare un
a) etere ciclico con formula molecolare C4H8O
b) ammine terziaria con formula molecolare C4H11N
c) alcol secondario con formula molecolare C4H10O
4. Per ciascuna coppia di composti, stabilisci se le formule di struttura rappresentano
(1): isomeri costituzionali
(2): enantiomeri
(3): diastereoisomeri
(4): identici
OH
a)
HO
OH
HO
b)
HO
OH
HO
OH
OH
c)
OH
HO
HO
2
5. Quali delle seguenti molecole polifunzionali contengono un(a):
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
…
…
…
…
…
…
…
…
…
alchene
chetone
aldeide
ammina
anello aromatico
alcol
estere
etere
ammide
acido carbossilico
alogenuro acilico
OH
…
H
O
N
N
OH
N
H
3. Imidazolo
O
H
N
O
N
OCH3
O
2. Varf arina
(anticoagulante)
1. Metoprololo
(beta-bloccante)
4. Etidocaina
Cl
H 3CO
O
COOH
O
6. cloruro di 3-metossibenzoile
O
H
7. (S)-Naprossene
5. trans-2-butenale
O
O
CHO
8. precursore per la sintesi dell'elitriptano
3
6.
Nelle ghiandole surrenali viene formato in un passaggio solo l’adrenalina via metilazione
della noradrenalina usando la S-adenosilmetionina.
NH2
HO
N
OH
N
NH2
HO
CH CH2
CH3
NH2
+
HOOC
CH
CH2
CH2
S
N
CH2
N
O
Noradrenalina
H
H
OH
OH
H
H
S-Adenosilmetionina
NH2
HO
OH
HO
CH CH2
N
N
H
N
NH2
CH3
+
HOOC
CH
CH2
CH2
S
H2
C
N
H
H
H
H
OH
a.
OH
Questa reazione si può classificare come (indicare la risposta giusta)
i.
una reazione SN1
ii.
una reazione SN2
iii.
una sostituzione nucleofila acilica
iv.
una sostituzione nucleofila aromatica
Indicare con un cerchio nel reagente S-adenosilmetionina la parte che può essere
considerato il gruppo uscente.
Per metilare un composto come la noradrenalina un chimico non ricorrerebbe ad un
reagente complesso come la S-adenosilmetionina. Quale tra le seguenti composti
sceglieresti come alternativo ?
1.
CH3OH
2.
CH3I
3.
CH3COOH
4.
CH4
b.
c.
7.
N
O
Adrenalina
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente :
F
F
OH
OH
OH
OH
F
O
O
A
B
C
4
D
8.
Il meccanismo della reazione di esterificazione di Fischer. Completare lo schema
indicando in tutti i passaggi lo spostamento degli elettroni (come fatto nel primo
passaggio).
H
O
H
H
H
H
O
H
attivazione
con acido
O
OH
H
O
O
risonanza
R1
R1
O
H
H
R1
OH
OH
+
O
H
R2
attacco
da parte
del alcol
H
H
O
H
O
O
O
H
H
H
H
eliminazione
acqua
trasferimento
protone
H
O
R1
H
H
O
O
H
R2
H
O
R1
O
R1
R2
O
O
H
+
O
H
H
R2
9. Disegnare i due enantiomeri della seguente molecola (amfetamina) usando la proiezione di
Fischer e identificare gli isomeri R o S.
NH 2
5
10.
Scrivere le strutture dei prodotti delle seguenti reazioni:
a)
b)
c)
+
Br
+
H 3C
C
H
C
CH 3
H2O
H2SO4
SO3
+
HBr
CH 3
6
7