GLI IDROCARBURI Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un cosiddetto gruppo funzionale, quel gruppo chimico, cioè, che conferisce al composto proprietà caratteristiche, diverse da quelle dell'idrocarburo di origine e peculiari di una classe di composti. Idrocarburi Alifatici Aromatici Idrocarburi Alifatici Alcani Aromatici Alcheni Alchini Idrocarburi Alifatici Alcani Gli alcani sono idrocarburi che contengono solo legami singoli H H H C C H H H Idrocarburi Alifatici Gli alcheni sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame. H H Alcheni C H C H Idrocarburi Alifatici Gli alchini sono idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un triplo legame. Alchini HC CH Idrocarburi I composti aromatici o areni più diffusi contengono l’anello benzenico. Aromatici H H H H H H Centri reattivi o gruppi funzionali negli Idrocarburi Gruppi funzionali Il gruppo funzionale è l’unità strutturale presente in una molecola responsabile del suo comportamento chimico Gruppi funzionali negli idrocarburi alcani alcheni alchini areni RH doppio legame triplo legame ArH Alcani R—H Il gruppo funzionale è l’idrogeno Alcani R—H R—X Il gruppo funzionale è l’idrogeno negli alcani hanno luogo reazioni di sostituzione un idrogeno è sostituito da un altro atomo o gruppo atomico H H H C C H H H + Cl2 H H H C C H H Cl + HCl Alcani L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH4) Il suo nome è metano La formula generale degli alcani è CnH2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°) La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo σ 13 La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3) Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3) Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3) Ottano (C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH3) 14 Cicloalcani La formula generale dei cicloalcani è CnH2n Dove n =3, 4, ecc. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 Tutti i legami sono di tipo σ Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5°) H H CH2 C C3H6 H C C H H H H2C 60° CH2 15 La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutano H2C CH2 H2C CH2 ciclopentano cicloesano CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 H 2C CH2 H 2C CH2 CH2 16 CnH2n+2 Introduzione allo studio degli alcani: Metano, Etano, e Propano I cicloalcani CnH2n Gli alcani più semplici Metano (CH4) CH4 Etano (C2H6) CH3CH3 Propano (C3H8) CH3CH2CH3 bp -160°C bp -89°C bp -42°C Strutture di Lewis H CH4 C H (etano) Formula condensata CH3 CH3 C 3H 8 (propano) Formula condensata CH3 CH2 CH3 C4H10 (butano) H H (metano) C 2H 6 CnH2n+2 H H H H H H C C H H H H H H H C H C C H H Formula condensata H CH3 CH2 CH2 CH3 19 ISOMERIA A PARTIRE DAI COMPOSTI CON QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, COME PER IL BUTANO, GLI ALCANI PRESENTANO IL FENOMENO DELL’ISOMERIA COSTITUZIONALE O DI CATENA. 20 ISOMERI GLI ISOMERI SONO MOLECOLE CHE PRESENTANO LA STESSA FORMULA BRUTA, MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA E DIVERSE CARATTERISICHE FISICHE E CHIMICHE 21 C4H10 ALCANI ISOMERICI: I BUTANI n-Butano Isobutano CH3CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3 bp -0.4°C bp -10.2°C ISOBUTANO PRESENTA STESSA FORMULA BRUTA DEL BUTANO , MA DIVERSA STRUTTURA 24 GLI ISOMERI DI FORMULA C5H12 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 Isopentano n-Pentano carboni primari e secondari carboni primari secondari e terziari CH3 CH3 C CH3 carboni primari e quaternari CH3 Neopentano Posizione e tipologia degli atomi di carbonio nella catena idrocarburica Il carbonio terminale della catena idrocarburica lineare e/o ramificata è detto carbonio primario. Nel metano e nell’etano esistono solo atomi di carbonio primari. Nel propano ognuno dei due atomi di carbonio terminale della catena idrocarburica è detto carbonio primario, perché contrae un solo legame con un altro atomo di carbonio; quello centrale è un carbonio secondario, perché contrae legami con i due atomi di carbonio adiacenti. Il carbonio centrale dell’isobutano è un carbonio terziario, perché contrae tre legami singoli con i tre atomi di carbonio adiacenti. Quello centrale del neo pentano è detto carbonio quaternario, perché contrae tutti e quattro i legami semplici possibili con altrettanti atomi di carbonio a lui adiacenti nella molecola. Il carbonio Quanti sono gli Isomeri? Il numero di isomeri di un alcano aumenta all’aumentare del numero di atomi di carbonio. Non esiste un modo semplice per predire il numero di isomeri possibili per una determinata formula bruta Tabella Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 1 1 1 2 3 5 9 Tabella Numero di Isomeri costituzionali degli Alcani CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 1 1 1 2 3 5 9 C8H18 C9H20 C10H22 C15H32 C20H42 C40H82 18 35 75 4,347 366,319 62,491,178,805,831