Diapositiva 1 - Docenti.unina

Chimica Organica
Capitolo 4
Alcheni
Università di Napoli Federico II- Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica
Complesso Universitario Montesantangelo-Via Cynthia, 4
Formula Molecolare degli Alcheni
Alcheni aciclici:
CnH2n
CH3CH2=CH2
Alcheni ciclici:
CnH2n–2
Alcheni
Gli alcheni sono idrocarburi insaturi
Sono composti formati da C ed H e caratterizzati dalla
presenza di uno o più doppi legami carbonio-carbonio
Alla classe degli idrocarburi insaturi appartengono anche gli
alchini caratterizzati da uno o più tripli legami carboniocarbonio e gli areni caratterizzati dalla presenza di un ciclo con
doppi legami carbonio-carbonio alternati da legami semplici e con
un numero di elettroni p = 4n+2
Alchini
HC CH
Areni
Alcheni
Idrocarburi che contengono doppi legami
C
C
double bond
the functional group
center of reactivity
Sovrapposizione
degli orbitali
orbitali
p si sovrappongono
per formare
legame p p
perp formare
unil legame
Alcheni
Modi di disegnare i composti organici
C5 H12
n-pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H
CH3
H3C
H
H H H
H H
H H
Alcheni
Modi di disegnare i composti organici
121.7°
C
C
double bond
H
H
the functional group
H2C CH2
etilene o etene
center of reactivity
H
H
H
H
H2C CH2CH3
propilene o propene
H
CH3
Due o più molecole aventi stessa formula
molecolare ma differente formula di struttura.
Esistono vari tipi di isomeria
gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera
differente (per esempio isobutano e normalbutano).
gli isomeri che possono trasformarsi l’uno
nell’altro senza rottura di legami (per
esempio le diverse conformazioni anti e
gauche del n-butano).
gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il modo in cui gli
atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero nell’altro è
necessario rompere e riformare almeno un legame.
gli stereoisomeri che non
sono uno l’immagine
speculare dell’altro.
gli isomeri che non sono
sovrapponibili alla loro
immagine speculare.
i diastereoisomeri che
debbono la loro esistenza alla
mancanza di libera rotazione
di un legame dovuta alla
presenza di doppi legami o in
quanto facenti parte di un
ciclo.
Alcheni
Isomeria cis trans
L’isomero cis ha i due gruppi metilici dalla stessa parte del doppio legame,
mentre l’isomero trans ha i gruppi metilici da parti opposte.
pe = 4 °C
pe = 1 °C
Isomeria cis - trans
Alcheni
Il legame p deve rompersi perché possa avvenire una rotazione attorno al
doppio legame carbonio-carbonio.
Alcheni
Alcheni
Isomeria cis - trans
I composti che hanno uno dei loro atomi di carbonio legato a
due gruppi identici non possono esistere come isomeri cis-trans.
Solo quelli che presentano entrambi gli atomi di carbonio
legati a due gruppi differenti possono esistere come isomeri cistrans.
Alcheni
Nomenclatura E- e Z-
3-cloro-5-pentene
Cl
CH3CH2
H
CH3
Cl
CH3CH2
CH3
H
Doppio legame E, Doppio legame Z
Si assegna la priorità ai gruppi o atomi legati su ciascun atomo di carbonio ibridato
sp2 come alta priorità o bassa priorità in base al numero atomico dell’atomo legato
E = entgegen (da parte opposta)
Z = zusammen (dalla stessa parte)
(E)-2-Cloro-2-butene, (Z)-2-Cloro-2-butene
In base al numero atomico
Nel caso che ci siano due atomi uguali si
vede la priorità sulla base degli atomi ad
essi legati
Composti derivati industrialmente da etilene e propilene.
Nomenclatura degli alcheni
•Il nome sistematico di un alchene deriva dal nome dell’alcano che ha lo
stesso numero di atomi di carbonio considerando nell’alchene la catena più
lunga che contiene il doppio legame. Il suffisso “ano” del nome dell’alcano è
cambiato in ene per l’alchene.
•La catena si numera in modo da assegnare agli atomi di carbonio del doppio
legame i numeri più bassi possibili. La posizione del doppio legame è indicata
solo dal numero del primo dei due atomi di carbonio.
Classificazione dei
carboni nei doppi legami
Carboni vinilici
Carboni allilici
Gruppo vinilico
Gruppo allilico
Nome sistematico: cloroetene
3-bromopropene
Nome comune: vinil cloruro
allil bromuro
Classificazione degli idrogeni
in relazione al doppio legame
Alcheni Importanti
OH
Vitamina A
Alcheni diffusi in natura
Terpeni
OH
mircene (Olio di lauro)
geraniolo (Rosa e altri fiori)
limonene (limone e arancio)
isoprene