Prova scritta del 25/2/14
Compito n. 014-D
nome
cognome
matricola
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Per ciascuno dei seguenti farmaci indicare il loro bersaglio farmacologico e se possono essere somministrati
per via orale per ottenere effetti sistemici:
A) cloramfenicolo
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B) sulfametossazolo
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C) streptomicina
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D) miconazolo
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E) nevirapina
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2) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata, specificare a quale gruppo di antibiotici beta-lattamici
appartiene; se è resistente alla maggior parte delle beta-lattamasi; se viene di solito somministrato per via orale;
qual è la specie prevalente a pH fisiologico; se può dare fenomeni di intolleranza da etanolo.
OCH3
N
S
N
H
N
O
S
N
N
O
NH2
COOH
CH3
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3) Scrivere la struttura della fosfomicina. Si può somministrare per via orale? E’ un farmaco di origine naturale o
di sintesi? Quali sono le sue principali indicazioni terapeutiche? Qual è il suo meccanismo d’azione? Si può
somministrare anche a bambini e a donne in gravidanza?
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4) Qual è il meccanismo d’azione del metotressato? Qual è la sua indicazione terapeutica principale? Per quale
motivo non è dotato di attività antibatterica? Se viene somministrato per via orale viene assorbito?
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5) Scrivere la struttura del metronidazolo. Si può somministrare per via orale? Su quali specie di microrganismi
è attivo? Si potrebbe usare per trattare in associazione con altri farmaci l’ulcera peptica da Helicobacter pylori?
Qual è il suo meccanismo d’azione?
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6) Scrivere la struttura dell’etambutolo. Qual è il suo meccanismo d’azione? Quali sono le sue indicazioni
terapeutiche? Si può somministrare per via orale? Quali sono le sue caratteristiche acido-base?
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7) La levofloxacina:
A è un antibiotico di origine naturale
B un antifungino
C agisce come battericida ad ampio spettro (incluso Pseudomonas aeruginosa)
D a pH fisiologico prevale come zwitterione
E è utilizzato esclusivamente nel trattamento di infezioni urinarie non complicate
8) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata:
H3C
OH
NH2
HO
HO
H3C
O
OH
O
O
Cl
O
O
HO
OH
O
O
HN
N
H
O
H
N
O
N
H
O
O
H
N
O
N
H
H
N
CH3
CH3
HOOC
NH2
HO
CH3
OH
OH
vancomicina
A è attivo prevalentemente
su batteri Gram-negativi
B di solito viene somministrato per via orale per ottenere effetti sistemici
C interferisce con la sintesi della parete batterica
D è somministrato per via orale nel trattamento della colite pseudomembranosa da Clostridium difficile
E si ottiene per semisintesi a partire dall’antibiotico teicoplanina
9) La tigeciclina:
A è un antibatterico di sintesi analogo della minociclina
B è un antibatterico che inibisce la sintesi proteica ribosomiale
C risulta efficace su ceppi resistenti a tetracicline introdotte in terapia molto tempo fa
D rappresenta un macrolide di ultimissima generazione
E si lega alla subunità ribosomiale 30S
10) La amikacina:
A inibisce la sintesi della RNA polimerasi
A è un derivato ciclopeptidico
B è un analogo di semsintesi ottenuto a partire dalla kanamicina
C è efficace su ceppi batterici che producono enzimi inattivanti molti aminoglicosidi naturali
D presenta il notevole vantaggio di essere somministrabile per via orale anziché per via iniettiva
11) L’amantadina:
A è un farmaco utilizzato nella profilassi e nel trattamento di alcune forme influenzali
B ha lo stesso meccanismo d’azione dello zanamivir
C è somministrabile per via orale grazie alla sua notevole lipofilia
D a pH fisiologico prevale come catione
E agisce come inibitore della DNA polimerasi virale
12) Scrivere la struttura del dapsone. Specificare qual è la sua indicazione terapeutica ed il suo meccanismo
d’azione?
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13) A proposito della terbinafina:
A qual è il suo meccanismo d’azione?
B si può somministrare per via orale?
C è efficace su infezioni fungine sistemiche gravi?
D qual è la specie prevalente a pH fisiologico?
E si può associare ad amorolfina applicata topicamente?
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14) L'azione antitumorale del farmaco con la struttura sotto riportata è dovuta alla sua capacità di agire:
O
Me
N
H
Me
N
H
H
N
Me
A come intercalatore del DNA
B come agente alchilante del DNA
C come inibitore enzimatico
D interferendo con la formazione del fuso mitotico
E come antimetabolita
15) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata. Qual è il suo meccanismo d’azione? Perché pur
essendo un ottimo battericida non è un farmaco di prima scelta? Si può somministrare per via orale per ottenere
effetti sistemici? Perché è attivo solo su batteri gram-positivi?
H2 N
O
HO
H2N
NH2
O
HO
NH2
O
HO
OH
O
OH
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16) La clearance renale (CLrenale) è un parametro:
H2N
A che indica la quota di farmaco eliminato per via renale (es. 60%)
B che tende a essere ridotto da un elevato legame tra farmaco e proteine plasmatiche
C che indica la velocità di eliminazione di un farmaco attraverso i reni
D che influenza l’emivita di eliminazione del farmaco (maggiore CLrenale, minore l’emivita)
E dipende molto dalla clearance della creatinina se il farmaco è eliminato prevalentemente per via renale
17) La barriera ematoencefalica:
A è caratterizzata da giunzioni serrate tra cellule endoteliali
B è permeabile a sostanze lipofile
C non è permeabile a sostanze polari purché di dimensioni molto piccole (es. < 150 Dalton)
D non è permeabile a sostanze con un gruppo carbossilico (COOH) anche se con logP elevato
E è una struttura tissutale in cui è presente la glicoproteina-P
18) Illustrare le principali caratteristiche chimiche e farmacologiche della cicloserina:
A meccanismo d’azione (in breve)
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B specie prevalente a pH fisiologico
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C indicazione terapeutica principale
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D se è di origine naturale o di sintesi
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E se può essere utilizzata come antitubercolare ………………………………………………..………………
19) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata, indicare denominazione comune, meccanismo
d’azione, impiego terapeutico principale:
OH
CH3
H3C
H3C
OH
O
CH3
CH3
O
OH
O
H3CO
O
NH
H3C
O
NH
N
O
CH3
O
N
CH3
CH3
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