Prova scritta del 25/2/14 Compito n. 014-D nome cognome matricola .................................................. .................................................. .................................................. Per ciascuno dei seguenti farmaci indicare il loro bersaglio farmacologico e se possono essere somministrati per via orale per ottenere effetti sistemici: A) cloramfenicolo …………………………………………… ………………………………………….. B) sulfametossazolo …………………………………………… …………………………………………… C) streptomicina …………………………………………… …………………………………………… D) miconazolo …………………………………………… ……………………………………………. E) nevirapina …………………………………………… …………………………………………….. 2) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata, specificare a quale gruppo di antibiotici beta-lattamici appartiene; se è resistente alla maggior parte delle beta-lattamasi; se viene di solito somministrato per via orale; qual è la specie prevalente a pH fisiologico; se può dare fenomeni di intolleranza da etanolo. OCH3 N S N H N O S N N O NH2 COOH CH3 .................................................................................................................................................................................. 3) Scrivere la struttura della fosfomicina. Si può somministrare per via orale? E’ un farmaco di origine naturale o di sintesi? Quali sono le sue principali indicazioni terapeutiche? Qual è il suo meccanismo d’azione? Si può somministrare anche a bambini e a donne in gravidanza? .................................................................................................................................................................................. 4) Qual è il meccanismo d’azione del metotressato? Qual è la sua indicazione terapeutica principale? Per quale motivo non è dotato di attività antibatterica? Se viene somministrato per via orale viene assorbito? .................................................................................................................................................................................. 5) Scrivere la struttura del metronidazolo. Si può somministrare per via orale? Su quali specie di microrganismi è attivo? Si potrebbe usare per trattare in associazione con altri farmaci l’ulcera peptica da Helicobacter pylori? Qual è il suo meccanismo d’azione? .................................................................................................................................................................................. 6) Scrivere la struttura dell’etambutolo. Qual è il suo meccanismo d’azione? Quali sono le sue indicazioni terapeutiche? Si può somministrare per via orale? Quali sono le sue caratteristiche acido-base? .................................................................................................................................................................................. 7) La levofloxacina: A è un antibiotico di origine naturale B un antifungino C agisce come battericida ad ampio spettro (incluso Pseudomonas aeruginosa) D a pH fisiologico prevale come zwitterione E è utilizzato esclusivamente nel trattamento di infezioni urinarie non complicate 8) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata: H3C OH NH2 HO HO H3C O OH O O Cl O O HO OH O O HN N H O H N O N H O O H N O N H H N CH3 CH3 HOOC NH2 HO CH3 OH OH vancomicina A è attivo prevalentemente su batteri Gram-negativi B di solito viene somministrato per via orale per ottenere effetti sistemici C interferisce con la sintesi della parete batterica D è somministrato per via orale nel trattamento della colite pseudomembranosa da Clostridium difficile E si ottiene per semisintesi a partire dall’antibiotico teicoplanina 9) La tigeciclina: A è un antibatterico di sintesi analogo della minociclina B è un antibatterico che inibisce la sintesi proteica ribosomiale C risulta efficace su ceppi resistenti a tetracicline introdotte in terapia molto tempo fa D rappresenta un macrolide di ultimissima generazione E si lega alla subunità ribosomiale 30S 10) La amikacina: A inibisce la sintesi della RNA polimerasi A è un derivato ciclopeptidico B è un analogo di semsintesi ottenuto a partire dalla kanamicina C è efficace su ceppi batterici che producono enzimi inattivanti molti aminoglicosidi naturali D presenta il notevole vantaggio di essere somministrabile per via orale anziché per via iniettiva 11) L’amantadina: A è un farmaco utilizzato nella profilassi e nel trattamento di alcune forme influenzali B ha lo stesso meccanismo d’azione dello zanamivir C è somministrabile per via orale grazie alla sua notevole lipofilia D a pH fisiologico prevale come catione E agisce come inibitore della DNA polimerasi virale 12) Scrivere la struttura del dapsone. Specificare qual è la sua indicazione terapeutica ed il suo meccanismo d’azione? ……………………………………………………………………………………………………………………………… 13) A proposito della terbinafina: A qual è il suo meccanismo d’azione? B si può somministrare per via orale? C è efficace su infezioni fungine sistemiche gravi? D qual è la specie prevalente a pH fisiologico? E si può associare ad amorolfina applicata topicamente? ……………………………………. …………………………………. …………………………………. ………………………………….. ……………………………………. 14) L'azione antitumorale del farmaco con la struttura sotto riportata è dovuta alla sua capacità di agire: O Me N H Me N H H N Me A come intercalatore del DNA B come agente alchilante del DNA C come inibitore enzimatico D interferendo con la formazione del fuso mitotico E come antimetabolita 15) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata. Qual è il suo meccanismo d’azione? Perché pur essendo un ottimo battericida non è un farmaco di prima scelta? Si può somministrare per via orale per ottenere effetti sistemici? Perché è attivo solo su batteri gram-positivi? H2 N O HO H2N NH2 O HO NH2 O HO OH O OH ……………………………………………………………………………………………… 16) La clearance renale (CLrenale) è un parametro: H2N A che indica la quota di farmaco eliminato per via renale (es. 60%) B che tende a essere ridotto da un elevato legame tra farmaco e proteine plasmatiche C che indica la velocità di eliminazione di un farmaco attraverso i reni D che influenza l’emivita di eliminazione del farmaco (maggiore CLrenale, minore l’emivita) E dipende molto dalla clearance della creatinina se il farmaco è eliminato prevalentemente per via renale 17) La barriera ematoencefalica: A è caratterizzata da giunzioni serrate tra cellule endoteliali B è permeabile a sostanze lipofile C non è permeabile a sostanze polari purché di dimensioni molto piccole (es. < 150 Dalton) D non è permeabile a sostanze con un gruppo carbossilico (COOH) anche se con logP elevato E è una struttura tissutale in cui è presente la glicoproteina-P 18) Illustrare le principali caratteristiche chimiche e farmacologiche della cicloserina: A meccanismo d’azione (in breve) ………………………………………………………………………… B specie prevalente a pH fisiologico ………………………………………………………………………… C indicazione terapeutica principale …………………………………………………………………………. D se è di origine naturale o di sintesi …………………………………………………………………………. E se può essere utilizzata come antitubercolare ………………………………………………..……………… 19) A proposito del farmaco con la struttura sotto riportata, indicare denominazione comune, meccanismo d’azione, impiego terapeutico principale: OH CH3 H3C H3C OH O CH3 CH3 O OH O H3CO O NH H3C O NH N O CH3 O N CH3 CH3 ………………………………………………………………………………