Cap. 19 - Ateneonline

Fondamenti di chimica organica
Janice Gorzynski Smith
Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl
Soluzioni ai problemi proposti nel libro Capitolo 19
19.1 All'aumentare del numero di gruppi R legati al C carbonilico, diminuisce la reattività verso l'attacco
nucleofilo.
a.
(CH3)2C O
CH3CH O
2 R groups
1 R group 0 R groups
CH2
O
b.
increasing reactivity
decreasing alkyl substitution
O
O
O
increasing reactivity
decreasing steric hindrance
19.2 Le aldeidi più stabili sono meno reattive verso l'attacco nucleofilo.
CHO
CHO
benzaldehyde
Several resonance structures delocalize the partial
positive charge on the carbonyl carbon making
it more stable, and less reactive towards
nucleophilic attack.
O
C
O
H
C
O
C
H
O
C
19.3
cyclohexanecarbaldehyde
This aldehyde has no added resonance stabilization.
O
C
H
O
H
C
O
H
C
H
O
H
C
H
• Per nominare un'aldeide legata ad una catena di atomi di carbonio: [1] Trovare la catena più
lunga contenente il gruppo CHO e sostituire la –o finale con -ale. [2] Numerare la catena
carboniosa in modo da assegnare al CHO il C1, ma omettere questo numero dal nome.
Applicare tutte le altre regole della nomenclatura.
• Per nominare un'aldeide con il CHO legato ad un anello: [1] Nominare l'anello ed aggiungere il
suffisso –carbaldehyde. [2] Numerare l'anello in modo da porre il CHO sul C1, ma omettere
questo numero dal nome. Applicare tutte le altre regole della nomenclatura.
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CHO
a. (CH3)3CC(CH3)2CH2CHO
c.
4
3 2 1 H
5
H
O
O
Cl
Cl
2 1
CHO
Cl
3 4
Cl
3,3-dichlorocyclobutane4 C ring =
carbaldehyde
cyclobutanecarbaldehyde
5 C chain = pentanal 3,3,4,4-tetramethylpentanal
8
b.
6
8 C chain = octanal
1
7
CHO
CHO
5
4
3
2
2,5,6-trimethyloctanal
19.4 Lavorare all'indietro, dal nome alla struttura, usando le regole della nomenclatura della risposta
21.3.
c. 1-methylcyclopropanecarbaldehyde
a. 2-isobutyl-3-isopropylhexanal
6 C chain
3 carbon ring
O
CH3
H
b. trans-3-methylcyclopentanecarbaldehyde
5 carbon ring
CHO
CHO
CHO
d. 3,6-diethylnonanal
9 C chain
H
or
O
CH3
CH3
19.5 • Per nominare un chetone aciclico: [1] Trovare la catena più lunga contenente il gruppo
carbonilico e sostituire la –o finale in –one. [2] Numerare la catena di atomi di carbonio in
modo da assegnare al C carbonilico il numero più basso. Applicare tutte le altre regole della
nomenclatura.
• Per nominare un chetone ciclico: [1] Nominare l'anello e sostituire la –o finale in –one. [2]
Numerare gli atomi di C in modo da porre il C carbonilico sul C1 ed assegnare il numero più
basso al primo sostituente incontrato. Applicare tutte le altre regole della nomenclatura.
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1
3
a.
O
1
8
5-ethyl-4-methyl-3-octanone
CH3
b.
c. (CH3)3CCOC(CH3)3
5
O
8 C chain =
octanone
(CH3)3C
4
(CH3)3C 3
O
5 C ring =
cyclopentanone
CH3
2
O
5 C chain =
pentanone
3
4
5
O
2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanone
2
1
O
3-tert-butyl-2-methylcyclopentanone
19.6 La maggior parte dei nomi comuni sono formati assegnando il nome ad entrambi i gruppi
alchilici sul C carbonilico, ordinandoli in ordine alfabetico, ed aggiungendo la parola chetone.
a. sec-butyl ethyl ketone
c. p-ethylacetophenone
d. 2-benzyl-3-benzoylcyclopentanone.
O
benzyl group: benzoyl group: C1 ketone
O
O
O
b. methyl vinyl ketone
O
CH2
C
O
CH2
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19.7 Usare le regole delle risposte 19.3 e 19.5 per assegnare il nome ad aldeidi e
chetoni.
O
CHO
redraw
a. (CH3)3CCH2CHO
g.
H
4 C = butanal
3,3-dimethybutanal
trans-2-benzylcyclohexanecarbaldehyde
CH2Ph
O
O
O
h. (CH ) C C CH(CH )
3 3
3 2
5 C = pentanone
2-chloro-3-pentanone
b.
Cl
O
5 C = pentanone
2,2,4-trimethyl3-pentanone
(common name:
tert-butyl isopropyl ketone)
8 C = octanone
8-phenyl-3-octanone
c. Ph
5 C ring
2-methylCHO cyclopentanecarbaldehyde
d.
e.
O
CH3
i.
O
redraw
o-nitroacetophenone
NO2
6 C ring = cyclohexanone
5-ethyl-2-methylcyclohexanone
j.
CHO
6 C = hexanal
3,4-diethylhexanal
CH3 6 C ring = cyclohexanone
f. (CH3)2CH
5-isopropyl-2-methylcyclohexanone
O
19.8
O
a. 2-methyl-3-phenylbutanal
e. 3-benzoylcyclopentanone
O
H
O
f. 2-formylcyclopentanone
O
O
b. dipropyl ketone
CHO
CHO
O
c. 3,3-dimethylcyclohexanecarbaldehyde
g. (R)-3-methyl-2-heptanone
O
d. α-methoxypropionaldehyde
CHO
h. m-acetylbenzaldehyde
H
OCH3
O
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19.9
O
O
H
O
H
H
2-methylpentanal
hexanal
O
H
2-ethylbutanal
O
O
2,3-dimethylbutanal
O
3-hexanone
3,3-dimethyl-2-butanone
O
O
3-methyl-2-pentanone
2-hexanone
3,3-dimethylbutanal
H
2,2-dimethylbutanal
O
4-methylpentanal
O
H
H
H
3-methylpentanal
O
O
O
4-methyl-2-pentanone
2-methyl-3-pentanone
19.10
[1] BH3
[1] DIBAL–H
a. CH3CH2CH2COOCH3
[2] H2O
PCC
b. CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
c. HC CCH2CH3
[2] H2O2/HO–
d. CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CHO
[1] O3
[2] Zn/H2O
CH3CH2CH2CHO
19.11
O
[1] Cl
a.
O
O
CH3
H2O
c.
[2] AlCl3
H2SO4
HgSO4
O
O
Cl
b.
C CH
[1] (CH3)2CuLi
[2] H2O
19.12
LiAlH4
or
NaBH4
O
O
C
C
H
H
stronger base
weaker base
Equilibrium favors the weaker base.
The H– nucleophile is a much stronger base than
the alkoxide product.
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19.13 L'addizione di un idruro avviene sul C carbonilico planare, cosicché sono possibili due
differenti configurazioni al nuovo centro stereogenico.
O
a.
Add
stereochemistry:
H OH
NaBH4
CH3OH
new stereogenic
center
O
[1] CH2
b.
c.
O
H OH
Add
OH
CH=CH2 stereochemistry:
CHMgBr
[2] H2O
(CH3)3C
H OH
CH=CH2
CH=CH2
OH
OH
(CH3)3C
(CH3)3C
[1] LiAlH4
OH
[2] H2O
H
Add
stereochemistry:
(CH3)3C
OH
OH
H
H
new stereogenic
center
19.14
O
[1] LiAlD4
a.
[1] LiAlH4
d.
[2] D2O
e.
[2] D2O
O
H OD
O
D OD
[1] LiAlD4
c.
[2] H2O
O
b.
O
D OH
CH3 OD
[1] CH3MgCl
[2] D2O
CD3 OH
[1] CD3MgCl
[2] H2O
19.15 Il trattamento di un'aldeide o di un chetone con NaCN/HCl addiziona HCN al doppio
legame. I gruppi ciano sono idrolizzati da H3O+ per sostituire i 3 legami C–N con 3 legami
C–O.
OH
CHO
a.
NaCN
HCl
CHCN
OH
b.
CN
H3O+/Δ
OH
COOH
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19.16
H
= C6H5CH2CHO
phenylacetaldehyde
O
a. NaBH4/CH3OH
b. [1] LiAlH4; [2] H2O
g.
C6H5CH2CH2OH
e. Ph3P CHCH3
h.
OCH2CH3
CH3CH2OH (excess)/H+
OCH2CH3
C6H5CH2CH(OH)CN
H
NH + mild acid
C6H5CH2CH=CHCH3
H
(CH3)2CHNH2
OH
HO
mild acid
NCH(CH3)2
(E and Z isomers)
N
i.
(E and Z isomers)
f.
(E and Z isomers)
C6H5CH2CH2OH
C6H5CH2CH(OH)CH3
NaCN/HCl
H
N(CH2CH3)2
c. [1] CH3MgBr; [2] H2O
d.
(CH3CH2)2NH/mild acid
O
/H+
j.
O
19.17
O
2-butanone
a. NaBH4/CH3OH
OH
g.
N(CH2CH3)2
(E and Z isomers)
OH
b.
N(CH2CH3)2
(CH3CH2)2NH/mild H+
[1] LiAlH4; [2] H2O
OH
h.
CH3CH2OH (excess)/H+ CH3CH2O OCH2CH3
c. [1] CH3MgBr; [2] H2O
OH
d.
NaCN/HCl
NC
NH + mild H+
CHCH3
e.
N
(E and Z isomers)
Ph3P CHCH3
+
f. (CH3)2CHNH2/mild H
N
i.
NCH(CH3)2
j.
HO
OH
/H+
O
O
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19.18
mild
a. CH3CH2CHO + H2N
CH3CH2CH N
acid
b.
O
HOCH2CH2OH
O
H+
O
H3
c.
O+
H2N
N
O
O
d.
mild
+
C6H5
N
H
N
acid
(E and Z isomers)
C6H5
HO
CN
H3O+/Δ
C
e.
C6H5
HO
COOH
C6H5
C6H5
C6 H5
CH3CH2OH
OH
f.
O
H3O+
N
g.
OCH2CH3
H+
O
OCH3
h. CH3O
O
+
HN
H3 O+
OCH3
CH3O
O
+ HOCH3
19.19
CH3CH2O
O
OCH2CH3
+ HOCH2CH3
a.
c.
HO
O
OCH2CH3
H
O
+ HOCH2CH3
CH3O
O
OCH3
OCH3
OCH3
b.
+ HOCH3
OCH3
OCH3
19.20 Considerare solo il prodotto para, quando è possibile la formazione di una miscela orto,
para.
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Br
O
CH3COCl
Br2
FeBr3
O
HOCH2CH2OH
Br
H+
AlCl3
O
Br
B
A
O
Mg
O
MgBr
D
C
[1] CH3CHO
[2] H2O
O
O
O
H2O
H+
O
PCC
O
G
O
OH
O
F
E
19.21
a. CH3CH2CH2CHO
Ph3P=CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2
CH2CH2CH3
H
O
NaCN
b.
HO CN
+
+
C C
H
CH3CH2CH2
H
C C
CH2CH2CH3
H
NC OH
HCl
O
c.
NaBH4
OH
+
OH
CH3OH
CH3CH2
CH3CH2
d. HO
O
CH3OH
CH3CH2
O
HO
O
HO
+
HCl
OCH3
OCH3
OH
19.22
new stereogenic center
O
O
OH
OH
O
OH
CHO
HO
A
achiral
S
An equal mixture of enantiomers
results, so the product is optically
inactive.
new stereogenic center
H
CHO
H
S
H
O
O
OH
OH
HO H B
O
A mixture of diastereomers results.
Both compounds are chiral and
OH they are not enantiomers, so the
mixture is optically active.
chiral
19.23
O
HO
O
HO
O
acetal
O
frontalin
acetal
O
multistriatin
OH
O
OH
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19.24 All’aumentare del numero di gruppi R legati al C carbonilico, aumenta anche la stabilità dovuta
ad effetti elettron donatori.
O
O
O
a. F C C CF
3
3
CH3
2 electron
withdrawing groups
least stable
highest percentage
of hydrate
C
O
O
O
CF3
1 electron
withdrawing
group
CH3
C
CH3
CH3
b.
CH3
NO2
CH3
CH3O
2 electron
donating groups NO group - electron
2
most stable
withdrawing
lowest percentage
least stable
of hydrate
highest percentage
of hydrate
no groups
on benzene
CH3O group electron
donating
most stable
lowest percentage
of hydrate
19.25 Usare le regole della risposta 19.1.
O
H
O
a.
O
O
b.
O
O
increasing reactivity
decreasing steric hindrance
increasing reactivity
decreasing steric hindrance
19.26
O
H 2O
19.27
HO OH
Less stable carbonyl compounds give a higher percentage of hydrate. Cyclopropanone
is an unstable carbonyl compound because the bond angles around the carbonyl
carbon deviate considerably from the desired angle. Since the carbonyl carbon is sp2
hybridized, the optimum bond angle is 120°, but the three-membered ring makes the
C–C–C bond angles only 60°. This destabilizes the ketone, giving a high concentration
of hydrate when dissolved in H2O.
Quando un'ammina 1o reagisce con una aldeide o un chetone, il C=O è sostituito con il
C=NR.
CH3CH2CH2CH2NH2
a.
CHO
O
CH NCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2NH2
NCH2CH2CH2CH3
b.
c.
O
CH3CH2CH2CH2NH2
NCH2CH2CH2CH3
19.28 Ricordare che il C=NR si forma da un C=O ed un gruppo NH2 di un'ammina 1°.
CH3
CH3
C
a. C NCH2CH2CH3
H
H
O + NH2CH2CH2CH3
b. CH3
N
CH3
O
NH2
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19.29
O
N(CH3)2
N(CH3)2
CH3
N
H
+
CH3
19.30
O
H
This carbon has 4 bonds to C's. To make an enamine, it needs
a H atom, which is lost as H2O when the enamine is formed.
19.31 • Le immine sono idrolizzate ad ammine 1° e composti carbonilici.
• Le enammine sono idrolizzate ad ammine 2° e composti carbonilici.
O
H2O
CH N
a.
+
C
H+
H2N
H
imine
1° amine
H2 O
b.
CH2 N
+
CH2 N H
H+
CH3
O
CH3
enamine
2° amine
19.32
H
O H
H OH2
O H
O H
O H
O H
O
+ H2O
+ H3O
+ H2O
19.33 Il trattamento di un'aldeide o chetone con due equivalenti di un alcol porta alla formazione di
acetali (un C legato a 2 gruppi OR).
O
a.
O
+
2 CH3OH
OCH3
TsOH
+ HO
b.
OH
TsOH
OCH3
19.34
OCH3
OCH3
a.
b.
OCH3
O
OCH3
2 OR groups
on different C's.
2 ethers
O
c.
2 OR groups
on same C.
acetal
CH3
CH3
2 OR groups
on same C.
acetal
d.
OCH3
OH
1 OR group and
1 OH group
on same C.
hemiacetal
O
O
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19.35 Il meccanismo consiste in due parti: [1] Addizione nucleofila di ROH per formare un emiacetale;
[2] Conversione dell'emiacetale in un acetale.
O
O
+ HOCH2CH2OH
O
TsO−H
overall reaction
TsO
H
O H
O H
HO O CH2CH2OH
HO O CH2CH2OH
+ TsO−H
+ TsO
hemiacetal
HOCH2CH2OH
H
HO O CH2CH2OH
H O
O CH2CH2OH
O CH2CH2OH
O CH2CH2OH
TsO−H
+ H 2O
+ TsO–
O CH2CH2OH
O
TsO
O H
O
O
+ TsO−H
acetal
19.36
CH3O OCH3
a.
+
H2O
O
H2SO4
CH3
C
CH3
+ 2 CH3OH
b.
O
O
O
H2SO4
+
H2O
CH3
C
+ HOCH2CH2OH
CH3
19.37
OH
O
a.
HO
C4
C1
OH
O
H
C1
O
b.
H
OH
C5
C1
C5
C1
19.38 L'OH emiacetalico è sostituito da un gruppo OR per formare un acetale.
O
C4
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OH
O
a.
OCH2CH3
H+
+ CH3CH2OH
OH
HO
O
OCH2CH3
O
b.
H+
+ CH3CH2OH
HO
O
HO
HO
19.39
acetal
HO
H
O
O
H
2 acetals
O
H
O
O
H
O
HO
HO
HO
H
OCH3
O
O
O
O
O
COOH
OH
monensin
HO
paeoniflorin
OH
OH
hemiacetal
hemiacetal
19.40
CH3
a.
CH3
C O
CH3
C NCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
N
c.
O
+
HN
+ H2NCH2CH2CH2CH2CH3
b.
N
+
d.
O
N
H
N
O
+
NH2
19.41
a. (CH3CH2)2C(OCH2CH3)2
(CH3CH2)2C=O
+ HOCH2CH3
O
O
H
+ HOCH2CH2OH
d. CH3O
OCH2CH2CH3
b.
O
c.
OCH3
CH3O
H
O
OCH2CH2CH3
OCH3
+ HOCH2CH2CH3
+ HOCH3
O
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19.42
PCC
a. C6H5–CH2OH
b. C6H5–COCl
f. C6H5–CH=CH2
C6H5–CHO
[1] O3
[2] Zn/H2O
[1] LiAlH[OC(CH3)3]3
C6H5–CHO
[2] H2O
c. C6H5–COOCH3
[1] DIBAL-H
g. C6H5–CH=NCH2CH2CH3
h. C6H5–CH(OCH2CH3)2
C6H5–CHO
[2] H2O
[1] LiAlH4
d. C6H5–COOH
e.C6H5–CH3
[2] H2O
KMnO4
C6H5–CH2OH
C6H5–COOH
PCC
H 2O
H+
H2O
C6H5–CHO
C6H5–CHO
H+
C6H5–CHO
[1] LiAlH4
[2] H2O
C6H5–CHO
C6H5–CH2OH
PCC
C6H5–CHO
19.43
b.
c. CH3COCl (CH3CH2)2CuLi
PCC
a.
OH
Cl
O
e. CH3C CCH3
O
O
(CH3)2CuLi
d. CH3CH2C CH
O
H2O
H2SO4
HgSO4
O
H2O
H2SO4
HgSO4
O
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19.44
H2O
a.
PCC
OH
H2SO4
O
HOCH2CH2OH
b.
OH
O
O
O
OH
H+
O
HOCH2CH2OH
H+
PBr3
O
O
[1] Mg
O
O
O
Br [2] (CH3)2CO
[3] H2O
OH
H2O/H+
[1] LiAlH4
OH
O
[2] H2O
c.
CH3CH2OH
CH3
C
H
O
[1]
C
CH3
H
PBr3
Mg
CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
H2SO4
d.
OH
e.
AlCl3
[2] H2O
O
H OH
PCC
C
CH3
CH2CH3
CH3
C
CH3CH2OH
OCH3
[1] NaH
[2] CH3Br
CH3
C OCH2CH3
CH2CH3
CHCH2CH3
O
OH
H+
CH2CH3
OCH2CH3
CH3
Ph3P CHCH2CH3
PCC
OH
CH3Cl
OH
OH
O
PCC
OCH3
Br2
OCH3
P(C6H5)3
hν
CH3
Br
(+ ortho isomer)
P(C6H5)3
Br
BuLi
OCH3
CH3O
CH CH
C(CH3)3
P(C6H5)3
(CH3)3CCl
AlCl3
C(CH3)3
C(CH3)3
CH3Cl
AlCl3
C(CH3)3
KMnO4
C(CH3)3
[1] LiAlH4
[2] PCC
CH3
HOOC
OHC
(+ ortho isomer)
19.45
H
H
N
N
H2O
H2O
H
OH
H
HO
N
H
N
HO
H OH2
H H
N
H
H OH2
O
O
H 2O
NH3+
H
H2O
NH2
H OH2
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19.46
O
18
O
H218O
H+
overall
O
OH
H+
+
OH H
OH
18
18
H
O H
OH
H218O
+ H318O
H218O
+ H2O
18
18
OH
OH
+ H218O
OH2
+ H318O
18O
19.47
a.
O
OCH2CH3
O
OCH2CH3
H
H OH2
H
+
OCH2CH3
OCH2CH3
OCH2CH3
O
H
H 2O
H OH
H O H H OH
HO
O
OH
HO
H 2O
H O
HO
OCH2CH3
HO
OCH2CH3
H
HOCH2CH3
H
H OH2
H O
H 2O
O
+
H3O
HO
H
H2O
H
O
H3O+
b.
O
O
O
+ H OH
O
O
H 3O
O H
H2O
OH
OH
H
H OH2
+
O
H
OH
+
H2O
O
H2O H
H
O
O H
OH
+
O
+
OH
OH
H OH
O H
Fondamenti di chimica organica
Janice Gorzynski Smith
Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl
19.48
OCH3
OCH3
+
CH3O O
HO
H OTs
enol ether
CH3O
OH
H
O
O
O
OH
OH
+ OTs
H OTs +
H OTs
OTs
H
O
O
O
CH3O
H
OH
+ OTs
+ CH3OH
OTs
acetal
O
OH
19.49
H+
O
O
O
+ H2NNH S
CH3
O
tosylhydrazine
mild
acid
CH3
O
proton
transfer
HNNH S
S
NNH
CH3
H
O
tosylhydrazone
S
CH3
OH2 O
HNNH
O
S
O
H2O
+ H3O+
19.50 L’emiacetale A è in equilibrio con la sua idrossialdeide ciclica. L’aldeide può essere ridotta
dall’idruro e questo porta alla formazione di 1,4-butandiolo.
OH
O
OH
A
CH3
O
O
O
NNH
OH O
O
H2NNH S
OH
O
C
OH
H
This can now be reduced with NaBH4.
H
1,4-butanediol
19.51 Il β-D-glucosio ha cinque centri stereogenici. L'α- e il β-D-glucosio sono stereoisomeri
(diastereomeri). A e il β-D-glucosio sono isomeri costituzionali.
CH3
Fondamenti di chimica organica
Janice Gorzynski Smith
Copyright © 2009 – The McGraw-Hill Companies srl
19.52
HO OH
HO OH
O
a.
OH
c.
HO
HO
hemiacetal C
OH
OH
CHO
OH
α-D-galactose
b.
HO OH
HO OH
HO OH
O
O
d.
OH
HO
OCH3
HO
+
O
HO
OH
OH
OH
OCH3
β-D-galactose
19.53
OH
OH
OH
a. HO
CHO
OH
HO
b. HO
HO
OH
CHO
OH
19.54
OH
OH
HO
HO
O
OH
OH
β-D-glucose
H Cl
OH
O
HO
HO
HO
HO
OH2
OH
O
OH
OH
Cl
OH
H 2O
CH3OH
OH
HO
HO
O
HO
HO
OH
O
OCH3
OH
acetal
+ HCl
HO
HO
Cl
O
H
O
OH
CH3