Chimica organica e biochimica III anno biotecn san

I.I.S.S. “BOSCARDIN” – VICENZA
A.S. 2016/2017
CHIMICA MATERIALI E BIOTECNOLOGIE
Articolazione: BIOTECNOLOGIE SANITARIE
Programmazione di dipartimento di
CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
Classe TERZA
*saperi di base
CONTENUTI
CONOSCENZA
ABILITA’/CAPACITA’
La chimica del
carbonio
Ripasso di: legami chimici intramolecolari e
proprietà periodiche; geometria molecolare:
teoria VSEPR*; forze di attrazione
intermolecolari*.
Dal numero atomico, utilizzando il diagramma
di Auf Bau, ricavare la configurazione
elettronica del carbonio, il numero di elettroni
di valenza, il gruppo e riportare il simbolo di
Lewis.* Motivare il numero dei legami che il
C forma utilizzando la regola dell’ottetto.*
Saper rappresentare le molecole che
coinvolgono il C con le Formule di Lewis.*
Individuare il tipo di legame tra C e un altro
elemento sulla base della differenza di
elettronegatività.*. Rrappresentare
opportunamente la polarità dei legami.*
Prevedere la polarità di semplici molecole
organiche utilizzando la teoria VSEPR.*
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare* e fare previsioni sulla Teb.
Definire gli isomeri di struttura .*
Riportare formule di struttura complete e
semplificate.
Descrivere la geometria degli orbitali atomici s
e p*. Motivare la diversa energia di legame.*
Disegnare l’orbitale molecolare legante di tipo
σ, che si forma per sovrapposizione di orbitali
s+s, s+p, p+p, e disegnare l’orbitale
molecolare legante di tipo π*.
Descrivere la geometria tetraedrica del
metano*.
Descrivere step to step come si arriva
all’ibridazione sp3*. Descrivere la forma e la
disposizione spaziale degli orbitali ibridi sp3*.
Classificare un idrocarburo come saturo sulla
base della formula di struttura*. Passare dalla
formula di struttura di Lewis a quella
condensata scheletrica e viceversa*.
Classificare gli atomi di C nelle formule di
struttura di Lewis. Assegnare il nome IUPAC
ad un alcano conoscendo la formula di
struttura e viceversa*.
Disegnare le proiezioni di Newman e le
formule prospettiche dell’etano nella
conformazione eclissata e in quella sfalsata.
Disegnare e descrivere la conformazione a
sedia del cicloesano*, classificare gli atomi di
idrogeno in assiali ed equatoriali*.
Correlare le dimensioni delle molecole degli
alcani con l’intensità delle forze di Van der
Waals e quindi con la Teb*.
5 ore
Orbitali s e p*.
Orbitali molecolari leganti di tipo σ e π*.
Geometria molecolare del metano ed
3
ibridazione sp .*
Alcani e
cicloalcani
15 ore
Idrocarburi saturi*, formula generale*. Serie
omologa degli alcani lineari*, formule di
struttura di Lewis* e formule di struttura
(variamente) condensate*. Formule
scheletriche*. Nomenclatura IUPAC.*
Proprietà fisiche*. Libera rotazione intorno
al legame C-C.* Conformeri dell’etano* e
rappresentazione con proiezioni di Newman.
Cicloalcani*. Nomenclatura IUPAC.*
Classificazione degli atomi di carbonio negli
idrocarburi saturi (primari, secondari,
terziari e quaternari)*. Isomeri
conformazionali del cicloesano*. Isomeri
configurazionali (cis-trans) dei cicloalcani*.
Reattività: alogenazione e combustione*.
Meccanismo di alogenazione*.
Alogenuri alchilici:cenni.
Alcheni e
alchini.
15 ore
I composti
aromatici.
15 ore
Alcoli, fenoli, e
composti dello
zolfo
15 ore
Idrocarburi insaturi*. Polieni. Nomenclatura
IUPAC.* Proprietà fisiche*. Carbonio ad
ibridazione sp2*e sp*. Geometria del doppio
e del triplo legame*. Isomeria cis-trans*.
Reazioni di addizione (alogeni, acqua, acidi
e idrogeno)*. Elettrofili e nucleofili*.
Meccanismo di addizione elettrofila.*
Ossidazione degli alcheni (con
permanganato).* La combustione. Cenni alle
reazioni di addizione agli alchini.
Conoscere l’ordine di stabilità dei
carbocationi*.
Struttura e reattività del benzene*. Teoria
della risonanza e degli orbitali molecolari*.
Aromaticità e regola di HücKel.
Nomenclatura dei più comuni composti
aromatici*. Proprietà fisiche.
Sostituzione elettrofila aromatica*.
Meccanismo di reazione di SEA generale
(con E+) e diagramma energetico*. SEA nei
derivati del benzene monosostituiti: gruppi
disattivanti e attivanti*, gruppi o- e porientanti e gruppi m- orientanti*.
Nomenclatura e classificazione degli alcoli*.
Nomenclatura dei fenoli*. Proprietà fisiche*.
Comportamento acido e basico degli alcoli*.
L’effetto della struttura sull’acidità degli
alcoli.
Acidità dei fenoli. Reazioni dei fenoli: SEA.
Disidratazione degli alcoli*. Ossidazione
degli alcoli*. Ossidazione e riduzione del
carbonio nei composti organici*.
Tioli. Ossidazione e reazione con NaOH.
Eteri*. Nomenclatura*. Proprietà fisiche*.
Reattività degli eteri.
Eteri ciclici: ossido di etilene*.
Tioli*, solfuri*, disolfuri*. Proprietà fisiche.
Scrivere la reazione generale di mono(di, tri e
tetra) alogenazione del metano*.
Riportare il meccanismo di alogenazione del
metano.
Scrivere e bilanciare le reazioni di
combustione complete di metano, etano,
propano e butano*.
Dalla formula di struttura al nome IUPAC e
viceversa*.
Motivare le diverse proprietà fisiche degli
isomeri cis-trans sulla base della diversa
disposizione spaziale degli atomi. Descrivere
step to step come si arriva all’ibridazione sp2*.
Descrivere la forma e la disposizione spaziale
degli orbitali ibridi sp2 e sp*. Classificare i
reagenti in nucleofili ed elettrofili sulla base
della struttura*.
Individuare l’ibridazione del carbonio nelle
formule di struttura*.
Motivare l’elevata reattività degli elettroni π
nei confronti degli elettrofili*.
Riportare il meccanismo di reazione
dell’addizione elettrofila al doppio legame*.
Motivare l’ordine di stabilità dei carbocationi
alchilici sulla base degli effetti induttivi.
Individuare il prodotto di reazione tra un
alchene asimmetrico e un reagente polare
asimmetrico applicando la regola di
Markovnikov e tenendo conto della stabilità
del carbocatione intermedio*.
Prevedere i prodotti di reazione di addizione
per reazioni fondamentali.
Mettere a confronto reattività del benzene con
quella degli alcheni*. Scrivere le forme limite
di risonanza e giustificare la struttura del
benzene con la risonanza*.
Motivare la stabilità e la struttura del benzene
attraverso la risonanza.
Prevedere l’aromaticità di strutture cicliche
applicando la regola di HücKel.
Riportare il meccanismo di reazione della S
.E.A generale*.
Classificare un gruppo come attivante o
disattivante sulla base dei possibili effetti
elettrondonatori o elettronattrattori sull’anello
aromatico*.
Prevedere il prodotto della S.E.A di un
derivato del benzene monosostituito sulla base
dell’analisi delle forme limiti di risonanza del
carbocatione intermedio.
Passare dal nome IUPAC alla struttura e
viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari*.
Riportare l’equazione chimica che evidenzia il
comportamento acido degli alcoli e
l’equazione chimica che evidenzia il
comportamento basico degli alcoli*.
Riportare l’equazione chimica che evidenzia il
comportamento acido dei fenoli*.
Mettere a confronto l’acidità degli alcoli con
Reattività: redox* .
Eteri
Gruppo alcossile. Proprietà fisiche*. Usi
degli eteri.
3 ore
Aldeidi e chetoni Ibridazione del carbonio carbonilico e
15 ore
Ammine
6 ore
geometria del carbonile*. Polarità del
carbonile*. Aldeidi e chetoni*.
Nomenclatura*. Proprietà fisiche*.
Reattività del carbonile*. Addizione
nucleofila.* Addizione di acqua. Addizione
di alcoli con formazione di emiacetali e
acetali.*
Preparazione: ossidazione di alcoli primari e
secondari*
Addizione di composti azotati.
Tautomeria cheto-enolica*.
L’acidità degli idrogeni in alfa.
Struttura e classificazione delle ammine*.
Proprietà fisiche delle ammine*.
Ammine naturali.
Reattività: basicità*, nucleofilicità*.
N-nitrosammine.
quella dei fenoli e motivare le differenze.
Riportare la reazione di disidratazione degli
alcoli.*
Calcolare il numero di ossidazione del
carbonio nei composti organici*.
Riportare il/i prodotto/i di ossidazione degli
alcoli.*
Eteri ed interazioni intermolecolari*. Cenni a
reattività eteri.
Distinguere le aldeidi dai chetoni sulla base
della struttura*.
Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari*.
Individuare il numero di ossidazione degli
atomi di carbonio in una formula di struttura*.
Motivare la particolare reattività degli atomi
del carbonile sulla base degli effetti
elettronattrattori dell’ossigeno e sulla
distribuzione della carica elettrica che ne
deriva*.
Riportare la reazione generale di addizione
nucleofila al carbonile*
Riportare e descrivere il meccanismo di
reazione di addizione nucleofila al carbonile
catalizzata da acidi.*
Riportare il meccanismo di addizione di alcoli
con formazione di semiacetali e acetali*.
Comparare la reattività di aldeidi e chetoni
motivandola sulla base di effetti
elettrondonatori e sterici.
Riportare i prodotti di addizione del carbonile
con ammoniaca e ammine.
Riportare l’equilibrio tra la forma chetonica e
enolica.
Motivare l’effetto acidificante del carbonile
sugli H in alfa.
Classificare le ammine in base alla struttura*.
Dalla struttura al nome IUPAC e viceversa*.
Individuare il tipo di interazione
intermolecolare sulla base della struttura
molecolare*.
Mettere in relazione le proprietà fisiche con
l’intensità delle interazioni intermolecolari.
Riportare l’equazione chimica che evidenzia la
basicità delle ammine*.
Motivare la diversa basicità delle ammine sulla
base di effetti induttivi, effetti mesomerici ed
effetti sterici.
Riportare l’equazione chimica delle ammine in
cui si evidenzia il carattere nucleofilo
dell’azoto*. (alchilazione esauriente con
produzione di sale di ammonio quaternario).
99 ore totali comprendenti le lezioni e le attività di laboratorio, le ore da dedicare a verifiche
scritte e orali e alle attività di recupero (per le quali sono previste circa 6 ore).
LABORATORIO
Si prevede lo svolgimento di esperienze connesse con i contenuti teorici sviluppati nei moduli suindicati,
riguardanti ad esempio: tecniche di separazione e di purificazione, analisi qualitativa, determinazione di
proprietà fisiche, sintesi di composti organici. In particolare sono state concordate in dipartimento le seguenti
esperienze:
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Norme di sicurezza e di comportamento in laboratorio di chimica organica
Uso della vetreria
Riconoscimento di una sostanza organica: saggio al coccio e saggio con ossido rameico.
Saggio di Lassaigne: ricerca Azoto, Zolfo e Alogeni.
Classi di solubilità (facoltativa).
Cristallizzazione come metodo di purificazione: purificazione dell’acido benzoico e
determinazione del punto di fusione sia con lo strumento specifico sia con metodo
tradizionale (olio di vasellina e capillare).
Estrazione della caffeina dalle foglie del the.
Estrazione con solvente: uso dell’imbuto separatore (facoltativa)
Distillazione sottovuoto: uso del Rotavapor. (facoltativa)
Estrazione con dispositivo Soxhlet.
Saggio di Lucas
Saggio riconoscimento alcheni (Bayer e bromo (facoltativo))
L’attività di laboratorio si propone in questa disciplina il raggiungimento dei seguenti obiettivi:
(*contenuti e abilità da conseguire per il livello base)
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Conoscere e applicare le norme di sicurezza nel laboratorio chimico;*
Conoscere e saper utilizzare strumenti di laboratorio e vetreria;*
Individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali;*
Effettuare l’elaborazione dati delle esperienze proposte;*
Interpretare dati e risultati sperimentali in relazione a semplici modelli teorici di riferimento;*
Redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni
professionali;
Controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza