PROGRAMMAZIONE DIDATTICA
DI CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E DELLE FERMENTAZIONI
PER LA CLASSE 4^ AD INDIRIZZO CHIMICO
DELL’ITIS “N.BALDINI” DI RAVENNA
Prof. Giorgio BAIONI
MODULO 1
LE AMMINE ED I COMPOSTI ETEROCICLICI AZOTATI
Contenuti:
1. Nomenclatura tradizionale e IUPAC
2. Metodi di preparazione delle ammine da aldeidi, chetoni, nitrocomposti, nitrili, ammidi ed
alogenuri alchilici (sostituzioni nucleofile)
3. Proprietà fisiche
4. Basicità e nucleofilicità delle ammine primarie, secondarie, terziarie e aromatiche
5. I sali di diazonio e gli azocomposti: reazioni di diazotazione e copulazione; reazioni di
Sandmeyer
6. I composti eterociclici azotati a cinque e a sei termini e ad anelli condensati.
Laboratorio:
Sintesi di un colorante azoico attraverso i seguenti intermedi: 1) sintesi dell’acetanilide, 2) sintesi
della p-nitroacetanilide, 3) sintesi della p-nitroanilina, 4) sintesi del fenilazobetanaftolo (rosso para)
MODULO 2
ALDEIDI E CHETONI
Contenuti:
1. Caratteristiche del gruppo carbonilico
2. Nomenclatura tradizionale e IUPAC
3. Metodi di preparazione: da alcoli primari e secondari; riduzione di Rosenmund
4. Proprietà fisiche
5. Addizione nucleofila al carbonio carbonilico di: idrogeno, HCN, alcoli e tioalcoli, reattivi di
Grignard, composti azotati e la trasposizione di Beckmann, la reazione di Wittig
6. Riduzioni di Wolff-Kishner e di Clemmensen
7. Protezione del gruppo carbonilico mediante l’uso dell’1,2-etandiolo
8. Acidità degli idrogeni in posizione alfa al carbonile: tautomeria cheto-enolica e
condensazione aldolica semplice e incrociata.
Laboratorio: preparazione dell’1,5-difenil-3-pentanone (dibenzalacetone).
MODULO 3
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
Contenuti:
1. Nomenclatura tradizionale e IUPAC di acidi, alogenuri, anidridi, esteri e ammidi
2. Metodi di preparazione: per ossidazione di alcoli primari, aldeidi e alchilbenzeni; per
carbossilazione di un Grignard; per idrolisi di un nitrile e attraverso la reazione di Kolbe
3. Proprietà fisiche
4. Reattività: formazione di sali, influenza dei sostituenti sull’acidità, riduzione con diborano,
decarbossilazione-alogenazione (reazione di Hunsdieker); sostituzione nucleofila acilica per
la preparazione di esteri e ammidi
5. Metodi di preparazione di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi
6. Reattività di alogenuri acilici, anidridi, ammidi e la trasposizione di Hofmann, gli esteri e la
reazione di saponificazione
7. Condensazione di Claisen (semplice ed incrociata) e di Dieckmann
Laboratorio:
Preparazione dell’acetato di isoamile
Preparazione dell’acetato di etile
Sintesi dell’aspirina
MODULO 4
STEREOCHIMICA
Contenuti:
1. Atomo di carbonio asimmetrico ed enantiomeri
2. Chiralità ed attività ottica: il polarimetro
3. Molecole con più centri chinali: diastereoisomeri
4. Formule di Fisher e configurazioni assolute R e S: applicazione delle regole di priorità di
Cahn, Ingold e Prelog.
Laboratorio:
MODULO 5
LIPIDI
Contenuti:
1. Proprietà e classificazione degli acidi grassi
2. Struttura e nomenclatura dei gliceridi
3. Reattività: idrolisi basica, idrogenazione ed autossidazione dei gliceridi
4. Cere, fosfolipidi, glicolipidi, terpeni e steroidi
5. Fenomeno della detergenza
Laboratorio:
Preparazione di un sapone
MODULO 6
GLUCIDI
Contenuti:
1. Classificazione, stereochimica e nomenclatura dei principali monosaccaridi
2. Struttura emiacetalica ciclica dei monosaccaridi: le proiezioni di Haworth
3. Fenomeno della mutarotazione
4. Reattività: del carbonio anomerico, di ossidazione (reazioni di Tollens, Fehling, Benedict e
con fenilidrazina)
5. Disaccaridi: maltosio, lattosio, saccarosio
6. Polisaccaridi: cellulosa, amido e glicogeno
Laboratorio:
Reazioni di riconoscimento di zuccheri riducenti
MODULO 7
AMMINOACIDI, PEPTIDI E PROTEINE
Contenuti:
1. Caratteristiche e classificazione degli amminoacidi
2. Anfoterismo e punto isoelettrico
3. Reattività: condensazione e ossidazione
4. Peptidi: sintesi chimica in fase solida di Merrifield
5. Tecniche di sequenziazione di un peptide: determinazione dell’AA N-terminale (metodo di
Sanger), determinazione dell’AA C-terminale e frammentazione di un peptide per via
enzimatica
6. Strutture: primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine
7. Denaturazione e sequenziazione di una proteina (metodo di Edman)
8. Proteine coniugate
Laboratorio:
Analisi qualitativa per via cromatografica degli amminoacidi
Ravenna, 12 dicembre 2003
L’Insegnante
