ITIS “S. Cannizzaro” – Colleferro (Roma)
Programma Svolto
A.S.
2011 - 2012
Disciplina
Chimica Organica, Bio-Organica, Delle Fermentazioni e Laboratorio
Classe
4° B CHIMICA
Docenti
Giuseppa ORDILE, Santino BATTISTI
MODULO 1 –– RIPASSO DEL PROGRAMMA DEL 3° ANNO DI CORSO
Gli idrocarburi e g li alcani, reazione di alogenazione degli alcani. Gli alcheni e gli alchini, reazione di
addizione elettrofila. Gli idrocarburi aromatici e la reazione di sostituzione in serie aromatica. Gli
alogenuri e le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo. I composti di Grignard. Regole di
nomenclatura.
MODULO 2 – LE AMMINE
L’azoto in chimica inorganica ed in chimica organica.
Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.
La basicità delle ammine e gli effetti strutturali che la influenzano.
Le reazioni di preparazione delle ammine: addizione di ammoniaca al carbonile e reazioni redox.
I sali di ammonio.
Il potere nucleofilo delle ammine e la reattività delle ammine. Il legame ammidico (cenni).
Le ammine cicliche (cenni).
MODULO 3– GLI ALCOLI, I FENOLI E GLI ETERI
Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.
Il numero di ossidazione del carbonio e le reazioni redox in chimica organica.
I reattivi di Grignard: metodi di preparazione e la loro importanza nella sintesi organica.
Le reazioni di preparazione dagli alcoli: addizione agli alcheni, sostituzione nucleofila sugli alogenuri,
riduzione di acidi, aldeidi e chetoni, addizione di Grignard al carbonile.
Proprietà acide e basiche degli alcoli quale risultante delle elettronegatività degli elementi C OH.
Influenza dei sostituenti sull’acidità e basicità degli alcoli.
La reattività degli alcoli: reazioni di sostituzione nucleofila e reazio ni redox.
Il fenolo: effetto del sostituente OH sull’anello benzenico e strutture risonanti del fenolo e dello
ione fenolato.
La basicità del fenolo. La reattività del fenolo nelle reazioni di sostituzione elettrofila in serie
aromatica.
Gli eteri: definizioni, classificazione e nomenclatura.
Le reazioni di preparazione degli eteri: disidratazione (eteri simmetrici) e sintesi di Williamson
per eteri asimmetrici.
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MODULO 4 –– ALDEIDI E CHETONI
Caratteristiche chimico-fisiche e reattività del gruppo carbonilico.
Le proprietà fisiche. La nomenclatura. Calcolo del numero di ossidazione del carbonio carbonilico e
preparazione dei composti carbonilici a partire dagli alcoli.
Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. L’acidità dell’idrogeno sul carbonio in al carbonile.
Tautomeria cheto – enolica.
MODULO 5 –– ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
Il gruppo carbossilico. Le regole di nomenclatura. Caratteristiche chimico-fisiche degli acidi
carbossilici.
Acidità in relazione alla presenza di sostituenti elettronattrattori e elettrondonatori. Legame idrogeno
intra e intermolecolare. Il numero di ossidazione nel carbonio carbonilico, confronto con il numero di
ossidazione del carbonio carbonilico ed alcolico. Reazioni redox relative ad alcoli, composti
carbonilici e carbossilici. Preparazione per reazione dei Grignard su CO2. La sostituzione acilica.
Sintesi dei derivati cloruri acilici ,anidridi, esteri e ammidi. L’equilibrio nella sostituzione acilica.
MODULO 6 –– STEREOCHIMICA
Ripasso isomeria (programma del 3° anno). Il carbonio chirale: chiralità ed attività ottica. Il
polarimetro. Molecole con più di un centro asimmetrico. Enatiomeri e diasterisomeri. Il calcolo del
numero di diastereoisomeri. Formule di Fisher. Regole di priorità. Configurazioni assolute R, S.
MODULO 7 –– POLIMERI
Monomeri, unità ripetenti e polimeri. Polimeri di condensazione: poliesteri e poliammidi. La struttura
delle macromolecole conformazione e configurazione. Reazioni di polimerizzazione. Provenienza e
settore di impiego dei polimeri. I polimeri e l’ambiente: meccanismi di degradazione dei polimeri
(cenni).
MODULO 8–– LIPIDI
Lipidi definizione e distinzione tra saponificabili e insaponificabili. La glicerina e gli acidi grassi
(saturi ed insaturi) I grassi e gli oli: gli esteri del glicerolo o gliceridi. Saponificazione dei
trigliceridi:il sapone ed il loro potere detergente. Sfingolipidi e glicolipidi (cenni). I lipidi
insaponificabili (cenni).
MODULO 9–– CARBOIDRATI
Carboidrati: origine del nome e formula bruta, distinzione tra monosaccaridi, disaccaridi e
polisaccaridi. Aldosi, chetosi e reazioni redox negli zuccheri. Le serie D e L, determinazione dei C
chirali e gli epimeri. Ciclizzazione nella forma emiacetalica con strutture piranosiche e furanosiche e
formazione degli OH anomerici alfa e beta. Proprietà ottiche degli zuccheri, la mutarotazione.
Formule di proiezione di Fisher e formule di Hatworth. Formazione del legame glicosidico nei
disaccaridi e nei polisaccaridi. Il legame O-glicosidico e N-glicosidico. Zuccheri riducenti e non
riducenti. Disaccaridi e polisaccaridi di particolare interesse.
ATTIVITA’ DI LABORATORIO
Le attività di laboratorio hanno riguardato gli argomenti del programma di studio.
In particolare le attività sperimentali svolte sono di seguito riportate:
Riconoscimento di alcoli(primari, secondari, terziari), di fenoli e di ammine.
Sintesi aspirina
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Sintesi acetanilide
Esterificazione acetato di isoamile
Estrazione anetolo
Ossidazione acido anisico
Estrazione trimiristina e successiva TLC
Estrazione caffeina.
Colleferro, 04.06.2012
Gli insegnanti:
Giuseppa ORDILE
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Santino BATTISTI
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Gli studenti:
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