Data: 01.06.2017
Argomento: Chimica Organica
I Chetoni
Tutto sui chetoni: nomenclatura, proprietà fisiche, proprietà chimiche,
principali chetoni e chetoni aromatici.
CHETONI Definizione: composti carbonilici di formula generale RCOR’.
Il gruppo carbonilico è costituito da un atomo di carbonio
legato,mediante un legame doppio,a un atomo di ossigeno.Se questo
gruppo C=O si trova legato ad altri due atomi di carbonio,il composto
che ne risulta è un chetone:
Quando R ed R sono differenti,il chetone viene definito misto; come
nel caso del butanone:
NOMENCLATURA I chetoni hanno spesso nomi particolari;secondo la
nomenclatura IUPAC si numera la catena più lunga del composto in
modo da assegnare al carbonile la posizione più bassa possibile e si fa
terminare in one il nome della catena se in essa è presente un solo
carbonile, in dione, trione ecc. se ne sono presenti due o tre. Nei
chetoni della serie alifatica,aventi formula generale CnH2nO, si osserva
il fenomeno della isomeria a partire da C5. I chetoni con un anello
benzenico legato direttamente al gruppo carbonilico hanno nomi che
derivano dall’ alcano aril-sostituito, cosi il C6H5COCH3 è il filetanone e
il C6H5COC6H5 è il difenilmatanone.
PROPRIETA’ FISICHE A causa della loro polarità, i chetoni hanno
punti di ebollizione più alti dei composti apolari di uguale peso
molecolare,ma più bassi degli alcoli e degli acidi corrispondenti perché
non formano legami ad idrogeno intermolecolari.Possono formare
invece legami a idrogeno con l’ acqua e ciò spiega la solubilità dei primi
termini.
I chetoni sono liquidi o solidi.Il propanone è un liquido volatile,mentre i
chetoni aromatici hanno punti di ebollizione molto più alti e alcuni sono
solidi a temperatura ambiente.
I chetoni alifatici a basso peso molecolare sono apprezzabilmente
solubili in acqua,ma la solubilità decresce al crescere del valore da n e i
chetoni aromatici sono assai poco solubili in acqua.
TABELLA. Nomi, formule e punti di ebollizione di alcuni chetoni:
OSSIDAZIONE I chetoni si ossidano solo difficilmente e per azione di
ossidanti energetici,si rompe un legame adiacente al carbonile con
formazione di acidi a minor numero di atomi di carbonio. Il meccanismo
della reazione si spiega considerando che il chetone esiste in equilibrio
tautomerico con la forma enolica che è la sola possibile di atttacco
ossidante.
I chetoni non hanno quindi proprietà riducenti. Importante è la riduzione
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di Clemmensen,caratteristica dei chetoni misti (alifatico-aromatici)
eseguita con amalgama di zinco in presenza di acido cloridrico che
porta alla formazione di idrocarburi.
PRINCIPALI CHETONI Propanone (acetone) o dimetilchetone (
CH3COCH3): E’ il più semplice e anche più importante chetone;bolle a
56°C e solidifica a – 95°C.Grandi quantità di acetone sono usate come
solvente per l’acetato di cellulosa durante la produzione del rayon e
come additivo gelatinizzante nella preparazione di esplosivi ; si trova nel
cosiddetto “aceto pirolegnoso” (assieme ad alcool metilico e acidi
acetico) che è il liquido ottenuto dalla distillazione secca del legno.E’ un
prodotto del metabolismo dei grassi;in condizioni normali si ossida
rapidamente ad acqua e biossido di carbonio,ma nei soggetti affetti da
diabete mellito si accumula nel corpo,lasciando tracce nell’urina.
L’ acetone è un liquido volatile dotato di odore pungente,molto
infiammabile. E’ un ottimo solvente per molte sostanze fra cui i grassi, le
lacche, le resine, ecc. e serve anche per la preparazione di molte
sostanze. Ha il vantaggio di essere solubile in acqua e nella maggior
parte degli altri solventi organici.
Il propanone viene comunemente preparato per deidrogenerazione
catalitica del 2-propanolo (ottenibile a partire del petrolio) impiegando
rame come catalizzatore a 400°. Un metodo che sta acquistando
sempre maggiore importanza è il processo di sintesi del fenolo dal
cumene in cui il propanone è un sottoprodotto. Si fanno reagire
benzene e propene (dal petrolio) per ottenere benzene che viene poi
ossidato al corrispondente idroperossido.Per trattamento con acido
solforico si decompone l’idroperossido e si ottiene fenolo e
propanone.Oggi si prepara industrialmente dal propilene dei gas di
cracking del petrolio,per somma di acqua e deidrogenerazione catalitica
dell’alcool isopropilico ottenuto. CHETONI AROMATICI Sono
considerati aromatici non solo i chetoni misti e cioè gli alchil-arilchetoni.
Le principali differenze tra chetoni alifatici e aromatici si manifestano nei
metodi di preparazione e nel fatto che i chetoni aromatici sono meno
reattivi di quelli alifatici per l’impedimento sterico dovuto agli arili uniti al
carbonile. Il più semplice chetone aromatico è l’acetofenone. I chetoni
aromatici in cui il carbonile è legato direttamente ad un anello
benzenico,si chiamano fenoni.
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