SAGGIO_di_TOLLENS

Saggio di Tollens
MATERIALE USATO: -becker -provette -miscelatore -contagocce
SOSTANZE UTILIZZATE: - H2O - AgNO3 - NaOH - acetone - glucosio
SCOPO: Il saggio di Tollens si basa sul fatto che le aldeidi, a differenza dei chetoni, possono essere
ossidate da agenti ossidanti relativamente blandi come gli ioni Ag+ (presenti nel reattivo di
Tollens); tali ioni si riducono ad argento elementare. Le aldeidi e i chetoni sono due classi di
composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale carbonile. Nel caso delle aldeidi il
gruppo funzionale è legato ad un radicale alchilico e ad un atomo di idrogeno. Nei chetoni è legato
a due radicali alchilici. Il carbonio è ibridato sp2 , con i tre orbitali che danno luogo a tre legami .
PROCEDIMENTO: Si procede prelevando 10 ml di acqua distillata in un becker, si aggiungono 5 gr
di AgNO3 e 5 gocce di NaOH concentrato. Al termine di cio' si noterà la formazione di un ossido
nero sul fondo del becker.
A questo punto il passo successivo consiste nell'aggiungere goccia a goccia l'NH3 fino al completo
di scioglimento dell'ossido d'argento(reattivo di Tollens).
La provetta viene posta in un apposito porta-provette per bagnomaria e deposta in un becker
contenente acqua calda (circa 50 C) per circa 5 minuti per accelerare la reazione.
CONCLUSIONI: dopo alcuni minuti dall'introduzione delle soluzioni zuccherine si è cominciato ad
osservare un lieve intorbidamento che gradualmente si è accentuato ed infine si è osservata la
formazione dello specchio d'argento. La reazione è avvenuta a causa della presenza del
gruppo aldeidico nel glucosio.

Semireazione di riduzione:
Ag(NH3)2+ + e− → Ag + 2 NH3

Semireazione di ossidazione:
R-CHO + 3 OH− → RCOO− + 2 H2O + 2e−

Reazione globale:
2 Ag(NH3)2+ + R-CHO + 3 NaOH → 2Ag + 4 NH3 + R-COONa + 2H2O
Dove R-CHO rappresenta una qualsiasi aldeide.
Dal momento che la reazione avviene solo con un'aldeide, la formazione di uno specchio di
argento metallico è indicativa della presenza di un gruppo funzionale aldeide.
La reazione di Tollens avviene anche con il glucosio.