SINTESI DI β-AMMINO α-NITRO β - Sigma

FC12
SINTESI DI β-AMMINO α-NITRO β-TRIFLUOROMETIL CHETONI
Alessia Pelagalli, Stefania Fioravanti, Lucio Pellacani
Dipartimento di Chimica, Università “La Sapienza”, P.le A. Moro 5, 00185 Roma
[email protected]
Molecole organiche azotate contenenti atomi di fluoro sono importanti target sintetici utilizzati in
chimica organica, ma anche in campo bioorganico, farmaceutico e medico1, per questo la loro
sintesi è un obiettivo di notevole rilievo.
In questo ambito viene qui presentata la sintesi di β-ammino α-nitro β-trifluorometil chetoni ottenuti
per reazione di nitro-Mannich2 a partire da immine del fluoralio3 ed α-nitro chetoni4.
Le reazioni di nitro-Mannich sono state condotte sia in assenza che in presenza di differenti
catalizzatori organici [L-prolina (20% mol), (S)-(–)-α,α-difenil-2-pirrolidinmetanolo (20% mol)]5,
variando la temperatura (da –20 a 40 °C) e lavorando in condizioni solvent-free o utilizzando
DMSO come solvente.
Mentre la presenza del solvente influisce sui tempi di reazione, il decorso stereochimico
dell’addizione sembra essere influenzato, oltre che dalla temperatura, anche dalla natura del nitro
chetone di partenza. È stato così possibile, variando opportunamente alcuni parametri di reazione,
ottenere la formazione stereospecifica dei soli isomeri anti.
Bibliografia
1
Yamazaki, T.; Taguchi, T.; Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology,
Ojima, I.; Ed., John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK 2009, 3–46.
2
Nobel, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887–2939.
3
Carroccia, L.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Synthesis 2010, 4096–4100.
4
Kambe, S.; Yasuda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1444–1446.
5
Fustero, S.; Mojarrad, F.; Pérez Carrión, M. D.; Sanz-Cervera, J. F.; Aceña, J. L. Eur. J. Org.
Chem. 2009, 5208–5214.