illustrare le reazioni di addizione al doppio legame negli alcheni

ILLUSTRARE LE REAZIONI DI ADDIZIONE AL DOPPIO LEGAME NEGLI ALCHENI. Prima di entrare nello specifico, mi sembra doveroso ricordare i meccanismi generali con cui avvengono le reazioni. E’ noto che durante tutte le reazioni si può osservare una formazione o una rottura di legami. In natura esistono per esempio due modi con cui si può rompere un legame covalente, ovvero: attraverso una scissione omolitica o simmetrica, nella quale ciascun frammento trattiene un elettrone, oppure attraverso una scissione eterolitica o asimmetrica, quando uno solo dei due frammenti trattiene entrambi gli elettroni. Analogamente, due sono le modalità di formazione di un legame covalente: ci troviamo di fronte ad una formazione omogena o simmetrica, quando ciascun frammento cede un elettrone, e ad una formazione eterogena o asimmetrica, quando un solo frammento cede entrambi gli elettroni. Ricordiamo la presenza di reazioni organiche polari, che si verificano quando un nucleofilo (reagente elettron-­‐ricco) cede una coppia di elettroni ad un elettrofilo (reagente elettron-­‐povero) e di reazioni organiche radicaliche che si hanno quando entrambi i reagenti cedono un elettrone con il fine di formare il nuovo legame. Infine, le principali reazioni organiche sono: eliminazione, addizione, sostituzione e trasposizione. In questo breve elaborato si tratterà delle seconde, che sono quelle in cui due reagenti si sommano per “dar vita” ad un solo prodotto. Tali reazioni di addizione possono essere: elettrofile -­‐nelle quali i reagenti sono solitamente idrocarburi insaturi-­‐ o nucleofile . Elenchiamole: 1) ADDIZIONE DI ACIDI ALOGENIDRICI (HCl, HBr, HI) Tali acidi alogenidrici si sommano agli alcheni per formare gli alogeno alcani. Questa è una reazione tipicamente elettrofila che è disciplinata dalla regola di Markovnikov, la quale vuole che in questo tipo di addizioni l’idrogeno si leghi al carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l’alogenuro si vada a legare al carbonio che porta il maggior numero di sostituenti alchilici. 2) ADDIZIONE DI H2O In questo caso gli alcheni reagiscono con l’acqua per formare gli alcoli. Anche questa è una reazione elettrofila ove H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre HO si lega chiaramente al carbonio più sostituito. 3) ALOGENAZIONE In questo tipo di reazione troviamo gli alogeni, come il bromo e il cloro, che reagiscono con gli alcheni per formare i dialogenoalcani. Anche questa risulta essere una reazione elettrofila. Osserviamo che i due atomi di bromo si addizionano su facce opposte, ecco perché la reazione decorre con stereochimica anti. 4) IDROGENAZIONE E’ un processo chimico attraverso il quale i legami multipli carbonio-­‐carbonio vengono ridotti a legami semplici, a causa dell’addizione di atomi di idrogeno alla molecola. Aggiungiamo che ciò si verifica quando gli alcheni vengono esposti ad un ambiente di idrogeno gassoso con la presenza di catalizzatori quali il palladio o il platino. Ricordiamo infine che la reazione è eterogenea ed avviene con stereochimica sin, in quanto gli atomi di idrogeno si collocano dalla stessa parte. 5) OSSIDRILAZIONE E SCISSIONE L’ossidrilazione è definita come l’addizione di un gruppo OH a ciascuno dei due carboni del doppio legame ed è realizzabile facendo reagire l’alchene con permanganato di potassio in ambiente basico. Ricordiamo inoltre che il decorso stereochimico è sin. Diversamente, se la reazione con permanganato di potassio avviene in ambiente acido, si osserva la rottura del doppio legame e la formazione di composti carbonilici. 6) IDROBORAZIONE Ricordiamo infine l’idroborazione, un'altra reazione di addizione nella quale il borano BH3 viene aggiunto ad un alchene, seguendo però la regola anti-­‐Markovnikov. L’idrogeno infatti si lega all’atomo di carbonio che possiede meno idrogeni e il boro (gruppo BH2) all’altro atomo.