gruppi funzionali
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GRUPPI FUNZIONALI DEFINIZIONE GRUPPO FUNZIONALE = parte della molecola che le conferisce una particolare reattività, può essere un legame multiplo, un atomo o un gruppo di atomi N.B. non dimenticatevi di noi!!!! C==C e C≡C attiriamo elettrofili ALOGENODERIVATI R-X 1 GRUPPO FUNZIONALE = ALOGENURO –X • Derivati artificiali degli alcani (sostituzione radicalica); insetticidi, antiparassitari, solventi, intermedi per consentire altre reazioni. • IUPAC: nomenclatura come derivato di un idrocarburo sostituito ( es 2-cloro-propano). • Alchilici se l’idrocarburo è lineare, arilici se derivano da anello benzenico. • Polari ma insolubili in acqua!!!! Non formano ponti idrogeno ALOGENODERIVATI R-X 2 REATTIVITA’ Cδ+ -- X δ• Reazioni di sostituzione SN: un nucleofilo più forte ne sostituisce uno più debole. • Reazione di eliminazione E: l’alogeno si allontana con un atomi H della catena, consentendo la formazione di un doppio legame. ALOGENODERIVATI R-X 3 REATTIVITA’ Cδ+ -- X δ• Reazioni di sostituzione SN: un nucleofilo più forte ne sostituisce uno più debole. • SN2 : reazione del secondo ordine (v=[RX]× [Nu]), quindi dipende da entrambe i reagenti, avviene in un solo stadio ALOGENODERIVATI R-X REATTIVITA’ • Legame tra velocità e stericità della molecola 4 ALOGENODERIVATI R-X 5 REATTIVITA’ • SN1 : reazione del primo ordine (v=[RX]), dipende solo dalla concentrazione dell’alogenuro, avviene in un due stadi. Porta alla racemizzazione. ALOGENODERIVATI R-X 6 ALOGENODERIVATI R-X 7 ALOGENODERIVATI R-X 8 ALOGENODERIVATI R-X 9 REATTIVITA’ Cδ+ -- X δ• Reazione di eliminazione E: l’alogeno si allontana con un atomi H della catena, consentendo la formazione di un doppio legame. • Anche in questo caso può essere E1 o E2 ALCOLI E FENOLI -OH GRUPPO FUNZIONALE = OSSIDRILE • Legame con catena alchilica: alcoli • Legame all’anello benzenico (arile): fenoli 1 Cδ+ -- X δ- ALCOLI E FENOLI -OH 2 NOMENCLATURA ALCOLI • Catena più lunga contenente l’ossidrile col numero più basso possibile. • Numero per indicare la posizione • Suffisso –OLO • Diolo, triolo ecc se sono presenti più gruppi –OH • Es.: 1,2-etandiolo ALCOLI E FENOLI -OH NOMENCLATURA FENOLI • Molti nomi tradizionali. • IUPAC : fenolo di base, idrossi- per indicare l’ossidrile. • Numerazione per indicare la posizione dell’ossidrile. • Es.: fenolo o idrossibenzene • 3-idrossifenolo 3 ALCOLI E FENOLI NOMENCLATURA Regola generale -OH 4 ALCOLI E FENOLI -OH 5 CARATTERISTICHE FISICHE • -OH → ponti H più forti delle interazioni dipolo-dipolo • A parità di MM hanno punti di ebollizione più alti dei corrispondenti idrocarburi. • Aumentando la MM diminuisce invece la solubilità in acqua (dal butanolo). ALCOLI E FENOLI -OH 6 CARATTERISTICHE CHIMICHE: ACIDITA’ • Si comportano da acidi secondo Bronsted- Lowry, cedendo lo ione H+ • Sono acidi molto deboli, più gli alcoli dei fenoli. • I fenoli sono acidi più forti perché la loro coniugata base corrispondente, fenossido, è piuttosto stabile (anello benzenico). ALCOLI E FENOLI -OH 7 CARATTERISTICHE CHIMICHE: ACIDITA’ • Si comportano da acidi secondo Bronsted- Lowry, cedendo lo ione H+ • Sono acidi molto deboli, più gli alcoli dei fenoli. • I fenoli sono acidi più forti perché la loro coniugata base corrispondente, fenossido, è piuttosto stabile (anello benzenico). ALCOLI -OH 8 REAZIONI del legame -OH • ALOGENAZIONE (sostituzione nucleofila SN1 o SN2 a seconda che siano alcoli terziari o primari) • DISIDRATAZIONE (reazione di eliminazione di una molecola d’acqua con formazione di un doppio legame, quindi formazione di un alchene; meccanismo E1 per alcoli terziari, E2 per i primari) ALCOLI -OH 9 REAZIONI del legame -OH • OSSIDAZIONE posto che un C si definisce tanto più ossidato quanto maggiore è il numero di atomi di O che lega e minore il numero di atomi di H, in presenza di ossidanti ALCOLI -OH 10 ETERI -O- GRUPPO FUNZIONALE : ETERE NOMENCLATURA • Nome dei 2 gruppi, alchilici o arilici, legati ad O • Ordine alfabetico • Seguiti da –etere oppure • Catena più lunga viene nominata secondo le solite regole • Il gruppo –OR, R è la catena più corta, è il sostituente alcossilico. (es metossi….) ETERI -O- CARATTERISTICHE FISICHE • Peb simile agli alcani con corrispondente MM. • La presenza dell’atomo di O consente la formazione di ponti H, quindi, per gruppi R piuttosto piccol, consente la solubilità.
