gruppi funzionali

GRUPPI FUNZIONALI
DEFINIZIONE
GRUPPO FUNZIONALE = parte della molecola che le conferisce
una particolare reattività, può essere un legame multiplo, un
atomo o un gruppo di atomi
N.B. non dimenticatevi di noi!!!!
C==C e C≡C
attiriamo elettrofili
ALOGENODERIVATI
R-X
1
GRUPPO FUNZIONALE = ALOGENURO –X
• Derivati artificiali degli alcani (sostituzione radicalica);
insetticidi, antiparassitari, solventi, intermedi per
consentire altre reazioni.
• IUPAC: nomenclatura come derivato di un idrocarburo
sostituito ( es 2-cloro-propano).
• Alchilici se l’idrocarburo è lineare, arilici se derivano da
anello benzenico.
• Polari ma insolubili in acqua!!!! Non formano ponti
idrogeno
ALOGENODERIVATI
R-X
2
REATTIVITA’
Cδ+ -- X δ• Reazioni di sostituzione SN: un nucleofilo più forte ne
sostituisce uno più debole.
• Reazione di eliminazione E: l’alogeno si allontana con un
atomi H della catena, consentendo la formazione di un
doppio legame.
ALOGENODERIVATI
R-X
3
REATTIVITA’
Cδ+ -- X δ• Reazioni di sostituzione SN: un nucleofilo più forte ne
sostituisce uno più debole.
• SN2 : reazione del secondo ordine (v=[RX]× [Nu]), quindi
dipende da entrambe i reagenti, avviene in un solo stadio
ALOGENODERIVATI
R-X
REATTIVITA’
• Legame tra velocità e stericità della molecola
4
ALOGENODERIVATI
R-X
5
REATTIVITA’
• SN1 : reazione del primo ordine (v=[RX]), dipende solo dalla
concentrazione dell’alogenuro, avviene in un due stadi.
Porta alla racemizzazione.
ALOGENODERIVATI
R-X
6
ALOGENODERIVATI
R-X
7
ALOGENODERIVATI
R-X
8
ALOGENODERIVATI
R-X
9
REATTIVITA’
Cδ+ -- X δ• Reazione di eliminazione E: l’alogeno si allontana con un
atomi H della catena, consentendo la formazione di un
doppio legame.
• Anche in questo caso può essere E1 o E2
ALCOLI E FENOLI
-OH
GRUPPO FUNZIONALE = OSSIDRILE
• Legame con catena alchilica: alcoli
• Legame all’anello benzenico (arile): fenoli
1
Cδ+ -- X δ-
ALCOLI E FENOLI
-OH
2
NOMENCLATURA ALCOLI
• Catena più lunga contenente l’ossidrile col numero più
basso possibile.
• Numero per indicare la posizione
• Suffisso –OLO
• Diolo, triolo ecc se sono presenti più gruppi –OH
• Es.: 1,2-etandiolo
ALCOLI E FENOLI
-OH
NOMENCLATURA FENOLI
• Molti nomi tradizionali.
• IUPAC : fenolo di base, idrossi- per indicare l’ossidrile.
• Numerazione per indicare la posizione dell’ossidrile.
• Es.: fenolo o idrossibenzene
• 3-idrossifenolo
3
ALCOLI E FENOLI
NOMENCLATURA
Regola generale
-OH
4
ALCOLI E FENOLI
-OH
5
CARATTERISTICHE FISICHE
• -OH → ponti H più forti delle interazioni dipolo-dipolo
• A parità di MM hanno punti di ebollizione più alti dei
corrispondenti idrocarburi.
• Aumentando la MM diminuisce invece la solubilità in acqua
(dal butanolo).
ALCOLI E FENOLI
-OH
6
CARATTERISTICHE CHIMICHE: ACIDITA’
• Si comportano da acidi secondo Bronsted- Lowry, cedendo
lo ione H+
• Sono acidi molto deboli, più gli alcoli dei fenoli.
• I fenoli sono acidi più forti perché la loro coniugata base
corrispondente, fenossido, è piuttosto stabile (anello
benzenico).
ALCOLI E FENOLI
-OH
7
CARATTERISTICHE CHIMICHE: ACIDITA’
• Si comportano da acidi secondo Bronsted- Lowry, cedendo
lo ione H+
• Sono acidi molto deboli, più gli alcoli dei fenoli.
• I fenoli sono acidi più forti perché la loro coniugata base
corrispondente, fenossido, è piuttosto stabile (anello
benzenico).
ALCOLI
-OH
8
REAZIONI del legame -OH
• ALOGENAZIONE (sostituzione nucleofila SN1 o SN2 a seconda
che siano alcoli terziari o primari)
• DISIDRATAZIONE (reazione di eliminazione di una molecola
d’acqua con formazione di un doppio legame, quindi
formazione di un alchene; meccanismo E1 per alcoli
terziari, E2 per i primari)
ALCOLI
-OH
9
REAZIONI del legame -OH
• OSSIDAZIONE posto che un C si definisce tanto più ossidato
quanto maggiore è il numero di atomi di O che lega e
minore il numero di atomi di H, in presenza di ossidanti
ALCOLI
-OH
10
ETERI
-O-
GRUPPO FUNZIONALE : ETERE
NOMENCLATURA
• Nome dei 2 gruppi, alchilici o arilici, legati ad O
• Ordine alfabetico
• Seguiti da –etere
oppure
• Catena più lunga viene nominata secondo le solite regole
• Il gruppo –OR, R è la catena più corta, è il sostituente
alcossilico. (es metossi….)
ETERI
-O-
CARATTERISTICHE FISICHE
• Peb simile agli alcani con corrispondente MM.
• La presenza dell’atomo di O consente la formazione di ponti
H, quindi, per gruppi R piuttosto piccol, consente la
solubilità.