Nome e cognome
Numero di matricola
Corso di studio: Biotecnologie
Scienze Biologiche Molecolari
Esame di Chimica Organica
Appello del 14 settembre 2010
1) Suggerire le strutture degli alcheni e le condizioni di reazione che permettono di ottenere i seguenti prodotti, facendo
attenzione alla stereochimica indicata. Specificare inoltre se nelle condizioni scelte i prodotti si formano come racemati,
come singoli enantiomeri o come miscela di diastereomeri (in alcuni casi sono possibili più risposte). Il punto d) è
riservato agli studenti di biotecnologie.
Br
d) SOLO BTC
a)
b)
c)
OH
Br
CH3
H C
3
CH3
OH
CH3
OH
2) Proporre una sintesi delle seguenti sostanze a partire dal benzene, ipotizzando di poter separare i prodotti di
sostituzione in orto e in para, ove necessario. Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie.
a) p-bromo anilina
b) acido m-bromo benzoico
c) (4-bromofenil) metil chetone
d) SOLO BTC fenil isopropil etere
3) Disegnare la struttura di un composto di formula C8 H14 che contenga un ciclo e che sia una forma meso. Assegnare i
descrittori (R)/(S) a tutti gli stereocentri. Gli studenti di biotecnologie disegnino un isomero che sia una forma chirale.
4) Mettere in scala di acidità crescente i seguenti composti, dando una breve definizione di ciascuno. I punti g e h sono
riservati agli studenti di biotecnologie, i quali devono anche molto sinteticamente giustificare la posizione di questi due
composti nella scala.
a)
b)
c)
O
d)
OH
e)
f)
OH
COOH
COOH
Cl
g) SOLO BTC
OH
H3CO
h) SOLO BTC
SH
O2N
5) Come si potrebbero preparare le seguenti sostanze a partire dall’1-butanolo? Il punto d) è riservato agli studenti di
biotecnologie.
a) acido butanoico
b) 1-pentilammina
c) 1-butene
d) SOLO BTC acido esanoico
6) Riconoscere quali tra le seguenti strutture sono di glicosidi, quali appartengono alla serie L, quali sono chetosi, quali
aldosi e quali sono forme pirano/furanosidiche. ? Il punto d) è riservato agli studenti di biotecnologie. Ci si ricordi di
riportare le strutture in forma canonica (catena principale in verticale e gruppo più ossidato in alto).
a)
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
CH2OH
OH
b)
H
H
H
H3CO
CH2OH
OH
O
OH
CH2OH
c)
H
H3CO
H
H
OCH3
O
H
OCH3
CH2OCH3
d) SOLO BTC
H
HO
OH
CHO
CH2OCH3
H
a)
CH3
H2, Pt
CH3
CH3
addizione syn. Il prodotto è una forma meso
CH3
H2O, H+
b)
idratazione secondo Markovnikov. Dà una miscela di
stereoisomeri
OH
Br
c)
H
Br
H3C
=
H3C
CH3
H3C
CH3
Br
=
Br
H
d) SOLO BTC
OH
perossiacido
H
Br2
Br
H3C
H2O, H+
d)
chetone alcol
enolizzabile
a)
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
OH
OH
O
OH
CH2OH
c)
H
+ enantiomero
+ enantiomero
OH
H3CO
h) SOLO BTC e)
SH
f)
COOH
Cl
COOH
O2N
fenolo
con sostituente
elettron donatore
fenolo
tiofenolo
acido
α−cloro acido
CHO
=
CH2OH
H
H
H
H3CO
H3C
OH
O
g) SOLO BTCb)
OH
OH
O
b)
Br
OH
a)
(ciclo)alcano
CH3
H
OH
c)
H
Br
Br
H3C
H3C
=
H
HO
H
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
CH2OH
OCH3
HO
H
O
HO
H
H
CH2OH
doppia inversione sul C5
aldoesoso serie L
rotazione di 180°
metil glicoside di un chetoesoso della serie L in forma
furanosidica
OCH3
H
H3CO
H
H
O
H
OCH3
è già in forma canonica ed è un metil glicoside di un aldoesoso della serie D in forma
furanosidica
CH2OCH3
d) SOLO BTC
OH
H
CHO
HO
CH2OCH3
H
inversione su
entrambi gli stereocentri
e' l'enantiomero
CHO
H
OH
H
HO
CH2OCH3
HO
H
CHO
H
OH
CH2OCH3
tetroso di serie D
