ISIS G. TASSINARI PROGRAMMA CHIMICA ORGANICA CLASSE 4 L a.s. 2015/2016 Docenti: Prof.ssa Marina Gallitelli – Prof.ssa Anna Alfano ALCHENI E ALCHINI Ibridazione del carbonio: modello orbitalico del doppio e del triplo legame Nomenclatura e isomeria cis-trans Reazioni di addizione elettrofila di: alogeni, acidi alogenidrici, acqua con relativi meccanismi La regola di Markonikov La reazione di idroborazione-ossidazione Reazioni di riduzione e ossidazione I dieni: addizione 1,2 e 1,4 (meccanismo) Le reazioni di addizione agli alchini Acidità degli alchini IL BENZENE Caratteristiche La struttura di Kekulè La risonanza e il modello orbitalico del benzene Nomenclatura Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo I sostituenti attivanti e disattivanti e i sostituenti meta o orto/para orientanti LA STEREOISOMERIA La chiralità: i centri stereogenici La configurazione R e S La luce polarizzata Gli enantiomeri e i diasteroisomeri I composti meso LE SOSTITUZIONI NUCLEOFILE Nucleofili ed elettrofili La sostituzione nucleofila SN2 e SN1: meccanismo Le reazioni di eliminazione E2 e E1: meccanismo Gli alogenuri alchilici GLI ALCOL I FENOLI E I TIOLI Nomenclatura Proprietà fisiche Acidità e basicità degli alcol e dei fenoli La disidratazione degli alcol: meccanismo La reazione degli alcol con acidi alogenidrici: meccanismo Ossidazione di alcol e dei fenoli I tioli GLI ETERI E REATTIVI DI GRIGNARD Nomenclatura e proprietà fisiche I reattivi di Grignard: preparazione e reattività Preparazione degli eteri simmetrici Sintesi di Williamson per gli eteri asimmetrici ALDEIDI E CHETONI Nomenclatura e proprietà fisiche Ibridazione del carbonio Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni Addizione nucleofila al carbonile: meccanismi Addizione di acqua (meccanismo) Addizione di alcol: formazione di emiacetali e acetali (meccanismo) Addizione di acido cianidrico Addizione di nucleofili all’azoto Riduzione e ossidazione di composti carbonilici Reazione di composti carbonilici con i reattivi di Grignard SINTESI ORGANICA Principi e reazioni che regolano la sintesi organica LABORATORIO Separazione di miscele di composti sfruttando la diversa solubilità Estrazione con solventi di matrici differenti: analisi mediante TLC Riconoscimento del doppio legame Riconoscimento dell’anello aromatico Il polarimetro: funzionamento Analisi al polarimetro Misura della concentrazione al polarimetro Reazioni SN1 e SN2: riconoscimento dei diversi alogenuri Riconoscimento dell’OH alcolico Gli alunni I Docenti