ISIS G. TASSINARI PROGRAMMA CHIMICA ORGANICA

ISIS G. TASSINARI
PROGRAMMA
CHIMICA ORGANICA
CLASSE 4 L
a.s. 2015/2016
Docenti: Prof.ssa Marina Gallitelli – Prof.ssa Anna Alfano
ALCHENI E ALCHINI
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Ibridazione del carbonio: modello orbitalico del doppio e del triplo legame
Nomenclatura e isomeria cis-trans
Reazioni di addizione elettrofila di: alogeni, acidi alogenidrici, acqua con relativi
meccanismi
La regola di Markonikov
La reazione di idroborazione-ossidazione
Reazioni di riduzione e ossidazione
I dieni: addizione 1,2 e 1,4 (meccanismo)
Le reazioni di addizione agli alchini
Acidità degli alchini
IL BENZENE
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Caratteristiche
La struttura di Kekulè
La risonanza e il modello orbitalico del benzene
Nomenclatura
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo
I sostituenti attivanti e disattivanti e i sostituenti meta o orto/para orientanti
LA STEREOISOMERIA
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La chiralità: i centri stereogenici
La configurazione R e S
La luce polarizzata
Gli enantiomeri e i diasteroisomeri
I composti meso
LE SOSTITUZIONI NUCLEOFILE
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Nucleofili ed elettrofili
La sostituzione nucleofila SN2 e SN1: meccanismo
Le reazioni di eliminazione E2 e E1: meccanismo
Gli alogenuri alchilici
GLI ALCOL I FENOLI E I TIOLI
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Nomenclatura
Proprietà fisiche
Acidità e basicità degli alcol e dei fenoli
La disidratazione degli alcol: meccanismo
La reazione degli alcol con acidi alogenidrici: meccanismo
Ossidazione di alcol e dei fenoli
I tioli
GLI ETERI E REATTIVI DI GRIGNARD
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Nomenclatura e proprietà fisiche
I reattivi di Grignard: preparazione e reattività
Preparazione degli eteri simmetrici
Sintesi di Williamson per gli eteri asimmetrici
ALDEIDI E CHETONI
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Nomenclatura e proprietà fisiche
Ibridazione del carbonio
Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni
Addizione nucleofila al carbonile: meccanismi
Addizione di acqua (meccanismo)
Addizione di alcol: formazione di emiacetali e acetali (meccanismo)
Addizione di acido cianidrico
Addizione di nucleofili all’azoto
Riduzione e ossidazione di composti carbonilici
Reazione di composti carbonilici con i reattivi di Grignard
SINTESI ORGANICA
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Principi e reazioni che regolano la sintesi organica
LABORATORIO
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Separazione di miscele di composti sfruttando la diversa solubilità
Estrazione con solventi di matrici differenti: analisi mediante TLC
Riconoscimento del doppio legame
Riconoscimento dell’anello aromatico
Il polarimetro: funzionamento
Analisi al polarimetro
Misura della concentrazione al polarimetro
Reazioni SN1 e SN2: riconoscimento dei diversi alogenuri
Riconoscimento dell’OH alcolico
Gli alunni
I Docenti