PROGRAMMAZIONE DIDATTICA DI CHIMICA ORGANICA, BIORGANICA E DELLE FERMENTAZIONI NELLA CLASSE 3^ AD INDIRIZZO CHIMICO DELL’ITIS “N.BALDINI” DI RAVENNA Prof. Giorgio BAIONI Premessa La programmazione didattica è un processo di razionalizzazione, attuazione e controllo delle attività finalizzate al raggiungimento, da parte degli allievi, degli obiettivi formativi prefissati. Momenti della programmazione 1 – Analisi della situazione 2 – Definizione degli obiettivi 3 – Progettazione dell’intervento educativo 4 – Progettazione degli strumenti di valutazione 5 – Controllo dei risultati 6 – Interventi didattici di recupero e/o di approfondimento Analisi della situazione significa conoscere il livello di partenza degli alunni, ovvero accertarsi dell’esistenza dei prerequisiti richiesti per affrontare la Chimica organica. Definizione degli obiettivi: individuare le conoscenze e le competenze che si devono acquisire al termine di un determinato percorso didattico. Progettazione dell’intervento didattico: è opportuno suddividere il programma da svolgere in moduli, cioè frazioni del programma dotate di una loro unità logica, accompagnate – quando possibile – da esperienze di laboratorio. Progettazione degli strumenti di valutazione: data la specificità dell’insegnamento si ritiene opportuno, per una corretta applicazione di razionali e verificabili criteri di valutazione, adottare prove scritte articolate su tre tipologie di esercizio: 1) nomenclatura delle molecole organiche; 2) sintesi organiche guidate; 3) sintesi organiche non guidate. Relazioni di laboratorio. MODULO 1 PREREQUISITI GENERALI Contenuti: 1) l’atomo della teoria quantistica 2) struttura elettronica degli atomi 3) potenziale di ionizzazione, affinità elettronica ed elettronegatività 4) legami ionico e covalente 5) l’atomo di carbonio ed il concetto di ibridizzazione sp3, sp2, sp 6) Legami multipli 7) Forze intermolecolari Laboratorio: Riconoscimento di una sostanza organica tramite la determinazione del punto di fusione o di ebollizione MODULO 2 ALCANI E CICLOALCANI Contenuti: 1) Formule generali e geometria molecolare 2) Isomeria di posizione, conformazionale e configurazionale 3) Nomenclatura IUPAC 4) Proprietà fisiche 5) Reattività: la sostituzione radicalica ed il meccanismo di reazione Laboratorio: Analisi qualitativa organica: prove di riconoscimento di carbonio, idrogeno, azoto e zolfo. MODULO 3 REAZIONI ORGANICHE ED EFFETTI ELETTRONICI Contenuti: 1) Le reazioni organiche: ioniche, radicaliche e pericicliche 2) Teorie sugli acidi e basi secondo Lowry-Bronsted e Lewis 3) Reagenti elettrofili e nucleofili 4) Effetto induttivo 5) Carbocationi, carbanioni e radicali 6) Studio dei gruppi funzionali MODULO 4 ALCHENI, ALCHINI E DIENI CONIUGATI Contenuti: 1) Il legame p greco e la geometria molecolare 2) Nomenclatura IUPAC 3) Stereoisomeria geometrica: regole di priorità 4) Metodi di preparazione: le reazioni di eliminazione ed il loro meccanismo (eliminazione di HX, di H2O, di X2); idrogenazione 5) Proprietà fisiche 6) Reattività: addizioni elettrofile ed il loro meccanismo (regola di Markovnikov); tautomeria chetoenolica; addizioni radicaliche ed il loro meccanismo; reazioni redox (riduzione con idrogeno e catalizzatore, idroborazione-ossidazione e il meccanismo a quattro centri) 7) Dieni coniugati ed effetto di risonanza: gruppi attivanti e disattivanti; addizione 1-2 e 1-4. 8) Reazione di Diels-Alder Laboratorio: Analisi qualitativa organica: prove di riconoscimento di una sostanza organica contenente doppi legami MODULO 5 IDROCARBURI AROMATICI Contenuti: 1) Teoria della delocalizzazione elettronica e struttura del benzene 2) Nomenclatura tradizionale e IUPAC 3) Metodi di preparazione dei derivati del benzene 4) Proprietà fisiche 5) Reattività: il concetto di aromaticità e regola di Huckel; le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica ed il loro meccanismo (alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione 6) Attivazione e disattivazione dell’anello aromatico ed orientazione del secondo sostituente 7) Reazioni di alogenazione e di ossidazione dei gruppi alchilici sostituenti sull’anello Laboratorio: Analisi qualitativa organica: prove di riconoscimento di composti aromatici; reazioni di alchilazione di Friedel-Crafts MODULO 6 ALOGENURI ALCHILICI Contenuti: 1) Nomenclatura tradizionale e IUPAC 2) Metodi di preparazione da alcheni e da alcoli 3) Proprietà fisiche 4) Reattività: sostituzioni nucleofile e reazioni di eliminazione 5) Sostituzioni nucleofile bimolecolari: meccanismo di reazione e fattori che lo influenzano (natura del substrato, natura del nucleofilo e tipologia di solvente); inversione di Valden 6) Sostituzioni nucleofile monomolecolari: meccanismo di reazione e fattori che lo influenzano (natura del substrato, natura del nucleofilo e tipologia di solvente); racemizzazione 7) Eliminazioni mono e bimolecolari: meccanismi di reazione e fattori che le influenzano (tipologia di substrato, natura della base, temperatura) 8) I reattivi di Grignard: comportamento chimico Laboratorio: MODULO 7 ALCOLI, FENOLI, ETERI E COMPOSTI DELLO ZOLFO Contenuti: 1) Nomenclatura tradizionale e IUPAC 2) Metodi di preparazione degli alcoli da alcheni, aldeidi, chetoni, acidi, esteri e con l’uso dei reattivi di Grignard 3) Proprietà fisiche 4) Reattività: proprietà acide e basiche e reazioni di ossidazione degli alcoli 5) Preparazione del fenolo via idroperossido di cumene: meccanismo di reazione 6) Reattività: acidità dei fenoli e sensibilità verso le reazioni di ossidazione 7) Gli eteri: sintesi di Williamson 8) Cenni su alcuni importanti composti dello zolfo Laboratorio: Analisi qualitativa organica: determinazione di alcoli primari, secondari e terziari (saggio di Lucas) Ravenna, 12 dicembre 2003 L’Insegnante