ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE PER CHIMICI DI MANCIANO Via Campolmi,1 – 58014 Manciano (GR) PROGRAMMA DIDATTIC O DISCIPLINA: CHIMICA ORGANICA, BIO-ORGANICA, DELLE FERMENTAZIONI E LABORATORIO CLASSE: IV INSEGNANTE: prof. Giovanni ROMEO ANNO SCOLASTICO: 2010 – 2011 I contenuti della disciplina saranno trattati secondo il percorso modulare di seguito riportato in tabella. UD Modulo tempi di realizzazione 1 1 Gruppi funzionali 2 3 1 2 Polimeri e stereochimica 2 1 3 Macromolecole Organiche 1 2 1 4 Macromolecole Organiche 2 2 Ripasso dei gruppi funzionali (programma terzo anno) settembre Aldeidi e chetoni ottobre Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici ottobre - novembre Stereochimica dicembre Polimeri gennaio Lipidi febbraio Carboidrati febbraio - marzo Amminoacidi aprile Proteine maggio – giugno Di seguito in elenco si riportano i contenuti di ciascuna unità didattica. • • Modulo 1 – UD 1 – Riepilogo gruppi funzionali (programma del terzo anno). Gli idrocarburi e g li alcani, reazione di alogenazione degli alcani. Gli alcheni e gli alchini, reazione di addizione elettrofila. Gli idrocarburi aromatici e la reazione di sostituzione in serie aromatica. Gli alogenuri e gli alcoli e le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo. I composti di Grignard. Le ammine. Regole di nomenclatura. Modulo 1 – UD 2 – Aldeidi e chetoni. Caratteristiche chimico-fisiche e reattività del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila al ITI Manciano A.S. 2010-11 Classe IV Disciplina: Chimica Organica, Bio-organica, delle Fermentazioni e Laboratorio • • • • Programmazione didattica carbonile. L’acidità dell’idrogeno sul carbonio in al carbonile. Tautomeria cheto – enolica. La condensazione aldolica. Modulo 1 – UD 3 – Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici. Caratteristiche chimico-fisiche degli acidi carbossilici. Acidità in relazione alla presenza di sostituenti elettronattrattori e elettrondonatori. Legame idrogeno intra e intermolecolare. Preparazione con metodi ossidativi e per reazione dei Grignard su CO2. La sostituzione acilica. Sintesi dei derivati cloruri acilici ,anidridi, esteri e ammidi. Reazioni di Claisen. Modulo 2 – UD 1 – Stereochimica. Ripasso isomeria (programma del 3° anno). Chiralità ed attività ottica. Il polarimetro. Molecole con più di un centro asimmetrico. Formule di Fisher. Configurazioni assolute R, S. Modulo 2 – UD 2 – Polimeri. Monomeri e polimeri. La struttura delle macromolecole. Reazioni di polimerizzazione. Provenienza e settore di impiego dei polimeri. I polimeri e l’ambiente: meccanismi di degradazione dei polimeri. Modulo 3 – UD 1 – Lipidi. I grassi e gli oli: i triesteri del glicerolo. Idrogenazione degli oli vegetali. Saponificazione dei trigliceridi:il sapone. Come agiscono i saponi ed i detergenti sintetici. I fosfolipidi. Cenni alla composizione della membrana cellulare Modulo 3 – UD 2 – Carboidrati. Nomenclatura dei glucidi: aldosi e chetosi, serie D e L, determinazione dei C chirali e dei diversi enantiomeri ottici. Ciclizzazione nella forma emiacetalica con strutture piranosiche e furanosiche e formazione degli OH anomerici alfa e beta. Proprietà ottiche degli zuccheri e concetto di mutarotazione. Formazione del legame glicosidico nei disaccaridi e nei polisaccaridi, struttura di amido e cellulosa e caratteristiche biochimiche del legame alfa e beta glicosidico. Saggio di Fehling e Tollens nel riconoscimento degli zuccheri riducenti e non riducenti. Utilizzo delle reazioni di metilazione per la determinazione delle strutture di disaccaridi e polisaccaridi. Reazioni ossidative con Br2 e acido nitrico e riduttive con sodio-boro- idruro. Modulo 4 – UD 1 – Amminoacidi. Struttura degli L e D aminoacidi e caratteristiche di acidità, basicità e polarità delle catene laterali R. Punto isoelettrico di un aminoacido acido, basico e neutro, relative dissociazioni in funzione del pH e utilizzo di tali proprietà nella tecnica di separazione elettroforetica. Principali amminoacidi essenziali e non. Modulo 4 – UD 2 – Proteine. Legame peptidico e struttura primaria di un polipeptide. Strutture secondarie ad alfa elica, beta foglietto e collegamenti con le caratteristiche di estensibilità di alcune proteine naturali quali la lana e la seta. Struttura terziaria e superavvolgimenti nelle proteine globulari caratteristiche strutturali di alcuni enzimi. Libro di testo Manciano 23.10.2010 Titolo: Chimica Organica Biochimica e Laboratorio Autori: Valitutti, Fornari e Gando Casa editrice: Zanichelli L’insegnante: Giovanni ROMEO _______________________