FACOLTA’ DI FARMACIA – CORSO DI LAUREA IN CHIMICA E
TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
PROGRAMMA DEL CORSO DI CHIMICA ORGANICA I
a.a.2013/2014 – Prof. Elisabetta Torregiani
Introduzione alla chimica organica: importanza della chimica organica, peculiarità dell’atomo di
carbonio, elementi strutturali delle catene carboniose.
Struttura e legami delle molecole organiche: orbitali atomici e molecolari; struttura dell'atomo di
carbonio e ibridazione; legami covalenti polari; molecole polari e non polari; effetto induttivo; la
risonanza e l'effetto mesomerico.
Alcani: struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; analisi conformazionale, strutture sfalsate ed
eclissate, aspetti termodinamici; pirolisi; struttura dei radicali alchilici; iperconiugazione;
combustione; alogenazione, reazione di sostituzione radicalica; alogenazione di alcani superiori,
selettività nell'alogenazione.
Alcani ciclici: nomenclatura; proprietà fisiche; tensione di anello e struttura dei cicloalcani; analisi
conformazionale del cicloesano, conformeri a sedia e a barca, sostituenti equatoriali ed assiali; effetto
della sostituzione; cicloalcani di dimensioni maggiori; aclani policiclici.
Stereoisomeria: molecole chirali; attività ottica, polarimetro; configurazione assoluta e regole di
successione R-S; diastereoisomeri, forme meso; la stereochimica nelle reazioni; risoluzione di una
miscela racemica.
Alogenoalcani: nomenclatura; proprietà fisiche; la sostituzione nucleofila (S N); meccanismo della
SN e aspetti cinetici; stereochimica della SN2; inversione di configurazione nelle reazioni SN2;
stereospecificità e stereoselettività; fattori che influenzano la velocità della reazione S N2: natura del
gruppo uscente, natura del nucleofilo e del substrato; influenza del solvente; meccanismo di solvolisi
degli alogenoalcani terziari e sostituzione nucleofila monomolecolare (S N1); influenza del substrato
sulla velocità di reazione, conseguenze stereochimiche; carbocationi e loro stabilità; eliminazione
monomolecolare (E1); eliminazione bimolecolare (E2); competizione tra sostituzione ed
eliminazione.
Alcoli: nomenclatura; proprietà fisiche; acidità e basicità; sintesi degli alcoli, sostituzione
nucleofila, riduzione di composti carbonilici; reattivi organometallici di magnesio e litio e loro
impiego nella sintesi degli alcoli; alcossidi e carbocationi; trasposizione di carbocationi; sintesi degli
esteri, esteri inorganici, conversione degli alcoli in alogenoalcani; ossidazione ad aldeidi e chetoni;
sintesi di Williamson degli eteri, sintesi in ambiente acido; eteri ciclici; ossaciclopropani; tioli e
solfuri.
Alcheni: nomenclatura; proprietà fisiche; struttura del doppio legame; stabilità relativa;
stereoisomeria E, Z; sintesi degli alcheni da: alogenoalcani, alcoli; reazioni di addizione;
idrogenazione catalitica; addizioni elettrofile: meccanismo e regioselettività, regola di Markovnikov;
alogenazione e idroalogenazione; idratazione; idroborazione-ossidazione: epossidazione, sintesi di 1,2
dioli, ozonolisi; addizione radicalica.
Alchini: nomenclatura, proprietà fisiche; struttura e stabilità del triplo legame; sintesi degli
alchini; reattività degli alchini: idrogenazione totale e parziale, stereoselettività.
Sistemi coniugati: sistemi allilici: risonanza e reattività; sostituzione nucleofila allilica;
alogenazione radicalica; dieni coniugati, attacco elettrofilo sui sistemi coniugati.
Benzene e derivati: nomenclatura; aromaticità; naftalene; antracene e fenantrene; definizione
generale di aromaticità: regola di Hückel; aromaticità nelle molecole cariche; sostituzione elettrofila
aromatica, meccanismo generale e profilo energetico; alogenazione; nitrazione; solfonazione;
alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts; attivazione e disattivazione dell'anello benzenico;
orientazione dei sostituenti presenti sull'anello; sostituzione elettrofila sui benzeni disostituiti
sostituzione nucleofila aromatica.
Aldeidi e chetoni: nomenclatura; proprietà fisiche; struttura del sistema carbonilico; sintesi di
aldeidi e chetoni, ossidazione di alcoli; addizione nucleofila al gruppo carbonilico; addizione di
acqua e alcoli, sintesi degli acetali, impiego degli acetali come gruppi proteggenti; addizione di
ammine e derivati, sintesi di immine, enammine, ossime, idrazoni; cianidrine; ilidi del fosforo e
reazione di Wittig.
Enoli ed enoni: ioni enolato; equilibri cheto-enolici; alogenazione; alchilazione; condensazione
aldolica: autocondensazione e sintesi di sistemi α,β-insaturi, condensazione intramolecolare; addizioni
1,4 a sistemi α,β-insaturi.
Acidi carbossilici: nomenclatura; proprietà fisiche; acidità e basicità; preparazione, ossidazione di
alcoli, reazione con CO2; addizione-eliminazione (sostituzione nucleofila acilica) al gruppo
carbossilico; sintesi di derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi;
reazione con idruri complessi.
Derivati degli acidi carbossilici: reattività relativa; alogenuri acilici: sintesi, reazione con acqua,
alcoli, ammine; anidridi; esteri: nomenclatura, idrolisi con catalisi acida e basica, transesterificazione,
reazione con ammine, reativi organometallici e idruri complessi, condensazione di Claisen; ammidi,
legame ammidico, idrolisi con catalisi acida e basica; nitrili, struttura, basicità, idrolisi con catalisi
acida e basica, riduzione ad ammine primarie.
Ammine e derivati: nomenclatura; proprietà fisiche; chiralità delle ammine; acidità e basicità delle
ammine alifatiche ed aromatiche; sali di ammonio; sintesi delle ammine, alchilazione, sintesi di
Gabriel, amminazione riduttiva; reazioni delle ammine con acido nitroso.
Benzeni sostituiti: gruppo benzilico e risonanza; ossidazione e riduzione dei derivati benzenici;
fenoli; sali di arendiazonio.
Composti bifunzionali: composti β-dicarbonilici; sintesi malonica e acetoacetica; addizioni di
Michael.
Carboidrati: classificazione; stereochimica; proiezioni di Fischer; formazione di emiacetali ciclici,
mutarotazione; analisi conformazionale; reazioni di monosaccaridi: ossidazione, riduzione; glicosidi;
disaccaridi; polisaccaridi.
Cenni sulla chimica dei sistemi eterociclici: sistemi eterociclici pentatomici: tiofene, furano,
pirrolo, indolo, imidazolo; sistemi etrociclici a sei termini: piridina e poliazine.
Testi consigliati:
K.P.C.VOLLHARDT, N.E.SHORE: Chimica Organica, 3a edizione, Zanichelli, BO.
T.W.G.SOLOMONS, C.B.FRYE: Chimica Organica, 3a edizione, Zanichelli, BO.
P.Y.BRUICE: Chimica Organica, EdiSES, NA.
S.EĞE: Chimica Organica, 2a edizione, Idelson-Gnocchi, NA.
G.H.SCHMIDT: Chimica Organica, Casa Editrice Ambrosiana, MI.
J.G.SMITH: Chimica Organica, McGraw-Hill, MI.
