ASSE DISCIPLINA DOCENTI MONOENNIO Competenze - Osservare, descrivere ed analizzare fenomeni appartenenti alla realtà naturale e artificiale e riconoscere nelle sue varie forme i concetti di sistema e di complessità; - Analizzare qualitativamente e quantitativamente fenomeni legati alle trasformazioni di energia a partire SCIENTIFICO-TECNOLOGICO CHIMICA CLAUDIA FERRARI CLAUDIA MAZZALI CLASSE QUI NTA Abilità/Capacità classificare e denominare con le regole IUPAC i composti aromatici correlare le proprietà fisiche degli idrocarburi aromatici alla loro struttura conoscere la reattività dei composti aromatici prevedere i prodotti e scrivere il meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica A.S. 2016-17 LICEO SCIENTIFICO opzione SCIENZE APPLICATE CORSO F Conoscenze Composti aromatici: Caratteristiche del benzene. Struttura di Kekulè, modello della risonanza e modello orbitalico del benzene. Energia di risonanza del benzene (ripasso) Sostituzione elettrofila aromatica: prodotti e meccanismo della nitrazione, solfonazione, alogenazione e alchilazione e acilazione del benzene Sostituzione elettrofila aromatica sui derivati del benzene: sostituenti attivanti e disattivanti l’anello, gruppi orto, para-orientanti, gruppi meta-orientanti Tempi Trimestre Metodologie/ Strumenti - Lezione colloquio; - Lezione frontale; - Appunti / dispense; - Esercizi dimostrativi; - Attività di laboratorio Verifiche -Verifiche scritte con domande a risposta aperta e domande a scelta multipla. -verifiche orali -risoluzione di esercizi e problemi -esperienze di laboratorio Prodotti e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica sui derivati del benzene Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nella sintesi organica dall’esperienza - Essere consapevole delle potenzialità e dei limiti delle tecnologie nel contesto culturale e sociale in cui vengono applicate; assegnare la configurazione assoluta a stereoisomeri utilizzando la convenzione R-S denominare con le regole IUPAC i derivati degli idrocarburi conoscere la reattività degli alogenuri alchilici, degli alcoli e dei fenoli prevedere i prodotti e scrivere il meccanismo delle reazioni di sostituzione nucleofila Stereoisomeria Isomeri configurazionali: atomo di carbonio stereogeno, enantiomeri Configurazione del centro stereogeno e convenzione R-S Proiezioni di Fischer Diastereomeri Composti meso I derivati degli idrocarburi Composti organici alogenati Sostituzione nucleofila: prodotti e meccanismi SN1 e SN2 per gli alogenuri alchilici Reazioni dei nucleofili all’ossigeno, all’azoto, allo zolfo, all’alogeno e al carbonio con gli alogenuri alchilici Confronto fra il meccanismo SN1 e il meccanismo SN2 Eliminazione: prodotti e meccanismi E1 ed E2 ed eliminazione scrivere l’equazione cinetica delle reazioni organiche per gli alogenuri alchilici Competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione Alcoli e fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità e basicità Disidratazione degli alcoli ad alcheni: prodotti e meccanismi di reazione Reazione degli alcoli con gli acidi alogenidrici: prodotti e meccanismi di reazione Altri metodi di preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcoli Ossidazione degli alcoli ad aldeidi e chetoni Alcoli con più di un gruppo ossidrilico Sostituzione elettrofila aromatica nei fenoli Ossidazione dei fenoli conoscere la reattività di aldeidi e chetoni prevedere i prodotti e scrivere il meccanismo delle reazioni di addizione nucleofila scrivere e bilanciare le Aldeidi e chetoni: nomenclatura, metodi di preparazione Struttura e proprietà del gruppo carbonilico Addizione nucleofila ai gruppi carbonilici Addizione di alcoli ad aldeidi e chetoni Formazione di Pentamestre reazioni di riduzione e ossidazione di aldeidi e chetoni scrivere le proiezioni di Fischer dei monosaccaridi scrivere le strutture cicliche dei monosaccaridi prevedere i prodotti di ossidazione e riduzione dei monosaccaridi scrivere il meccanismo della reazione di formazione dei glicosidi descrivere la struttura e le proprietà dei disaccaridi descrivere la struttura semiacetali e di acetali: meccanismi di reazione Addizione di acqua Addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri Addizione di acido cianidrico Addizione di nucleofili all’azoto Riduzione dei composti carbonilici Ossidazione dei composti carbonilici Acidità degli idrogeni in di un composto carbonilico Condensazione aldolica Condensazione aldolica mista Carboidrati Definizione e classificazione Monosaccaridi: classificazione, chiralità,strutture cicliche Riduzione e ossidazione dei monosaccaridi Esteri ed eteri da monosaccaridi Formazione dei glicosidi dai monosaccaridi I disaccaridi: maltosio, cellobiosio,lattosio, saccarosio I polisaccaridi: amido, glicogeno, cellulosa I fosfati degli zuccheri e le proprietà polisaccaridi dei denominare con le regole IUPAC gli acidi carbossilici e i loro derivati conoscere la reattività degli acidi carbossilici e dei loro derivati prevedere i prodotti di tutte le reazioni studiate scrivere il meccanismo della reazione di esterificazione con catalisi acida degli acidi carbossilici e di saponificazione degli esteri scrivere la struttura degli acidi grassi naturali scrivere la reazione di saponificazione dei trigliceridi scrivere il prodotto dell’idrogenazione degli oli vegetali descrivere la preparazione dei saponi e il loro meccanismo d’azione descrivere la struttura dei fosfolipidi descrivere le caratteristiche strutturali degli I deossizuccheri Gli ammino zuccheri Acidi carbossilici e loro derivati Nomenclatura, proprietà fisiche, acidità e metodi di preparazione degli acidi carbossilici Esteri: preparazione (esterificazione di Fischer), saponificazione ammonolisi, reazione con i reattivi di Grignard, riduzione. Alogenuri acilici Anidridi Ammidi Lipidi Grassi e oli Trigliceridi Saponificazione dei trigliceridi Idrogenazione degli oli vegetali Saponificazione dei grassi e degli oli Fosfolipidi Steroidi steroidi denominare con le regole IUPAC le ammine conoscere la reattività delle ammine prevedere i prodotti di le reazioni tutte studiate scrivere la formula tridimensionale e la proiezione di Fischer di un L-amminoacido rappresentare gli amminoacidi tramite una struttura ionica dipolare scrivere le equazioni delle reazioni degli amminoacidi con acidi o basi forti scrivere la struttura degli amminoacidi al punto isoelettrico, a pH alti e a pH bassi scrivere le equazioni per le reazioni degli amminoacidi rappresentare e descrivere il legame peptidico descrivere il legame disolfuro descrivere la struttura primaria delle proteine Ammine Classificazione, nomenclatura, proprietà fisiche, preparazione. Basicità Reazione con gli acidi forti: Sali delle ammine Reazioni con i derivati degli acidi: preparazione delle ammidi Reazione con l’acido nitroso Proteine Amminoacidi naturali Proprietà acido-base degli amminoacidi Reazioni degli amminoacidi Legame peptidico Legame disolfuro Struttura primaria delle proteine Sintesi peptidica Struttura secondaria delle proteine Proteine fibrose e globulari. Struttura terziaria Struttura quaternaria descrivere la struttura secondaria delle proteine: -elica e struttura a pieghe descrivere le caratteristiche delle proteine fibrose e delle proteine globulari spiegare la polimerizzazione per addizione spiegare la polimerizzazione per condensazione spiegare i fattori che determinano le proprietà fisiche dei polimeri spiegare le proprietà dei metalli sulla base del legame metallico spiegare la differenza tra lega di sostituzione e lega interstiziale saper descrivere la preparazione dell’acciaio Polimeri Polimerizzazione per addizione Polimerizzazione per condensazione Copolimeri Proprietà fisiche dei polimeri Polimeri conduttori Materiali metallici Proprietà dei metalli Leghe Acciaio Leghe non ferrose