Corso di laurea in TECNOLOGIE ALIMENTARI
VITICOLTURA ED ENOLOGIA
PROGRAMMA Dettagliato DI CHIMICA ORGANICA (6 CFU)
A.A. 2005/06
Docente: Prof. A. Premoli
I composti organici. Gruppi funzionali. Alcani e gruppi alchilici: Isomeria. Nomenclatura.
Proprietà degli alcani. Conformazione dell’etano. Rappresentazione delle strutture chimiche.
Cicloalcani. Legami assiali ed equatoriali nel cicloesano.
Gli alcheni e le reazioni organiche. Nomenclatura. Struttura elettronica. Isomeria cis-trans. I
principali tipi di reazioni organiche. Meccanismi di reazione. Addizione di HCl all’etilene. Il
meccanismo della reazione di addizione di HCl all’etilene. Equilibri e velocità di reazione.
Diagrammi di energia e stati di transizione. Intermedi di reazione.
Alcheni e alchini. Addizione di HX agli alcheni. Struttura dei carbocationi. Idratazione,
alogenazione e idrogenazione degli alcheni. I dieni coniugati. Rappresentazione ed interpretazione
delle forme di risonanza. Gli alchini, struttura dell’acetilene.
I composti aromatici. Aromaticità. La struttura del benzene. La stabilità del benzene. La struttura
del benzene secondo la teoria della risonanza. Nomenclatura dei composti aromatici. La chimica del
benzene. Reazioni. Bromurazione del benzene.
Stereochimica. La stereochimica ed il carbonio tetraedrico. L’attività ottica. La rotazione
specifica. La scoperta dell’enantiomeria. Regole per l’assegnazione della configurazione di un
centro chinale.
Alcoli, eteri e fenoli. Nomenclatura. Proprietà. Ossidazione degli alcoli. Ossidazione dei fenoli a
chinoni. Tioli. Produzione di etanolo.
Aldeidi e Chetoni. I composti carbonilici. Struttura e proprietà del gruppo carbonilico.
Nomenclatura. Ossidazione delle aldeidi. Le reazioni di addizione nucleofila delle aldeidi e dei
chetoni. Addizione nucleofila di acqua. Addizione nucleofila di alcoli: formazione di emiacetali
e acetali. Reazioni di addizione nucleofila di importanza biologica.
Acidi carbossilici e loro derivati. Nomenclatura. Reperibilità, struttura e proprietà. Acidi bi- e
tricarbossilici. Acidi grassi. Acidità. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Reazioni degli
acidi carbossilici. Riduzione: Conversione ad alcoli. Esterificazione di Fischer. Reazioni degli
alogenuri acilici. Reazioni delle anidridi. Reazioni degli esteri. Idrolisi. Reazioni delle ammidi:
idrolisi. Legame ammidico. I tioesteri, derivati biologici degli acidi carbossilici.
Reazioni di condensazione dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica (acetone,
diidrossiacetone, gliceraldeide, acido piruvico, isomerizzazione gliceraldeide-diidrossiacetone,
glucosio-fruttosio). Acidità degli idrogeni in alfa. Reazioni di condensazione dei composti
carbonilici. Condensazione alcolica. Le reazioni di condensazione carbonilica in biologia:
diidrossiacetone + gliceraldeide, acetilCoA + acido ossalacetico). Reazioni retroaldoliche.
Le ammine. Nomenclatura. Struttura e proprietà delle ammine. Basicità delle ammine . Ammine
eterocicliche: pirrolo e piridina. Purina e Pirimidina. Basi puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi e
nucleotidi.
Biomolecole: carboidrati. Classificazione. Configurazione dei monosaccaridi: proiezioni di
Fischer. Zuccheri D e L. Configurazione degli aldosi. Le strutture cicliche dei monosaccaridi:
formazione di emiacetali. Ribosio, Deossiribosio e Ribulosio. Le forme anomere dei
monosaccaridi: la mutarotazione. Conformazioni dei monosaccaridi. Reazioni dei monosaccaridi.
Legame estereo e legame anidridico nell’acido 1,3-difosfoglicerico. I disaccaridi. I polisaccaridi.
Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine. Struttura. La struttura dipolare degli amminoacidi. Il
punto isoelettrico. Curva di titolazione di un amminoacido. I peptidi e il legame peptidico o
ammidico.
Biomolecole. Lipidi. Grassi e oli. I saponi.
Biomolecole : AcetilCoA, ADP e ATP, NAD+ e NADH.
