4 anno - chimica organica

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ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE
“ENRICO MEDI”
Via Buongiovanni - 80046 - S. GIORGIO A CREMANO (NA)
CLASSI QUARTE BIOTECNOLOGIE AMBIENTALI / SANITARIE
CHIMICA e BIOCHIMICA
CONTENUTI ESSENZIALI TRIMESTRE
Il gruppo carbonilico
 Il gruppo carbonilico e le sue proprietà.
 Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni.
 Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura degli acidi carbossilici.
 Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura degli esteri.
 Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura delle ammidi.
Reattività degli idrocarburi alifatici
 Tipi fondamentali di intermedi nelle reazioni chimiche: carbocationi, carboanioni, radicali.
 Velocità di reazione.Teoria dello stato ditransizione. Catalisi. Applicazioni della termodinamica e della
cinetica.
 Reazioni degli alcani: ossidazione e combustione.
 Alogenazione degli alcani. Meccanismo radicalico.
 Reazioni di addizione al doppio legame di alogeni, acqua, acidi, idrogeno.
 Meccanismo di addizione elettrofila agli alcheni.
 Regola di Markonikov.
 Reazioni di addizione coniugata ai dieni.
 Cicloaddizioni: reazione di Diels- Alder.
 Addizione agli alchini.
 Riduzione degli alchini.
Le reazioni dei composti aromatici
 Sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica.
 Reazioni di alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione, acilazione.
 Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti l’anello aromatico.
 Gruppi orto, para e meta orientanti. Effetto induttivo e coniugativo sulla reattività.
 Idrocarburi policiclici aromatici.
CONTENUTI ESSENZIALI PENTAMESTRE
Reazioni di sostituzione e di eliminazione.
 Reazioni di sostituzione nucleofila: reazioni dei composti alogenati. Meccanismi SN1 e SN2
 Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 ed E2
 Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
 Sostituzione elettrofila aromatica.
 Reazioni degli alcoli; Disidratazione degli alcoli ad alcheni.
 Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici.
 Reattivi di Grignard e composti organo metallici.
Reazioni dei composti carbonilici.
 Addizione nucleofila al carbonile e meccanismo di reazione.
 Addizione di alcoli e tioli: formazione di acetali e emiacetali.
 Addizione di acqua: idratazione di aldeidi e chetoni.
 Addizione di acido cianidrico: formazione di cianidrine.
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Addizione di ammine: formazione di immine
Ossidazione e alogenazione dei composti carbonilici.
Tautomeria chetoenolica:l’anione enolato.
Condensazione alcolica
Reazioni degli acidi carbossilici e dei loro derivati.
Preparazione degli esteri, ammidi. La saponificazione.
Condensazione di Claisen. Acilazione di Fiedel-Craft.
Tecniche analitiche spettroscopiche o per la determinazione della struttura
 Spettrometria di massa; Sorgenti electrospray, MALDI,impatto elettronico. Analizzatori a quadrupolo,
tempo di volo, magnetico.
 Spettrometria di massa/cromatografia liquida o gas cromatografia.
 Cenni sulla Risonanza Magnetica Nucleare e la spettroscopia IR.
 Spettroscopia UVVis.
Polimeri sintetici
 Classificazione dei polimeri. Reazioni di polimerizzazione per addizione o condensazione.
Caratteristiche strutturali e funzionali delle molecole organiche e bio- organiche
 I carboidrati: strutture cicliche dei monosaccaridi.
 Glicidi: aldosi e chetosi, proprietà chimiche e fisiche e stereochimica degli zuccheri: formule di Fischer,
formule di Haworth e conformazioni a sedia.
 Reazioni di ossidazione. Isomerizzazione alcalina.
 Disaccaridi e polisaccaridi.
 Cenni strutturali sui lipidi: origine e composizione; gliceridi e fosfogliceridi, lipidi strutturali delle
membrane cellulari.
 Cenni strutturali su amminoacidi e proteine. Proprietà chimiche e fisiche.
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