ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE “ENRICO MEDI” Via Buongiovanni - 80046 - S. GIORGIO A CREMANO (NA) CLASSI QUARTE BIOTECNOLOGIE AMBIENTALI / SANITARIE CHIMICA e BIOCHIMICA CONTENUTI ESSENZIALI TRIMESTRE Il gruppo carbonilico Il gruppo carbonilico e le sue proprietà. Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni. Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura degli acidi carbossilici. Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura degli esteri. Definizione, classificazione, proprietà e nomenclatura delle ammidi. Reattività degli idrocarburi alifatici Tipi fondamentali di intermedi nelle reazioni chimiche: carbocationi, carboanioni, radicali. Velocità di reazione.Teoria dello stato ditransizione. Catalisi. Applicazioni della termodinamica e della cinetica. Reazioni degli alcani: ossidazione e combustione. Alogenazione degli alcani. Meccanismo radicalico. Reazioni di addizione al doppio legame di alogeni, acqua, acidi, idrogeno. Meccanismo di addizione elettrofila agli alcheni. Regola di Markonikov. Reazioni di addizione coniugata ai dieni. Cicloaddizioni: reazione di Diels- Alder. Addizione agli alchini. Riduzione degli alchini. Le reazioni dei composti aromatici Sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione, acilazione. Gruppi sostituenti attivanti e disattivanti l’anello aromatico. Gruppi orto, para e meta orientanti. Effetto induttivo e coniugativo sulla reattività. Idrocarburi policiclici aromatici. CONTENUTI ESSENZIALI PENTAMESTRE Reazioni di sostituzione e di eliminazione. Reazioni di sostituzione nucleofila: reazioni dei composti alogenati. Meccanismi SN1 e SN2 Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 ed E2 Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni degli alcoli; Disidratazione degli alcoli ad alcheni. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici. Reattivi di Grignard e composti organo metallici. Reazioni dei composti carbonilici. Addizione nucleofila al carbonile e meccanismo di reazione. Addizione di alcoli e tioli: formazione di acetali e emiacetali. Addizione di acqua: idratazione di aldeidi e chetoni. Addizione di acido cianidrico: formazione di cianidrine. ISTITUTO TECNICO INDUSTRIALE “ENRICO MEDI” Via Buongiovanni - 80046 - S. GIORGIO A CREMANO (NA) Addizione di ammine: formazione di immine Ossidazione e alogenazione dei composti carbonilici. Tautomeria chetoenolica:l’anione enolato. Condensazione alcolica Reazioni degli acidi carbossilici e dei loro derivati. Preparazione degli esteri, ammidi. La saponificazione. Condensazione di Claisen. Acilazione di Fiedel-Craft. Tecniche analitiche spettroscopiche o per la determinazione della struttura Spettrometria di massa; Sorgenti electrospray, MALDI,impatto elettronico. Analizzatori a quadrupolo, tempo di volo, magnetico. Spettrometria di massa/cromatografia liquida o gas cromatografia. Cenni sulla Risonanza Magnetica Nucleare e la spettroscopia IR. Spettroscopia UVVis. Polimeri sintetici Classificazione dei polimeri. Reazioni di polimerizzazione per addizione o condensazione. Caratteristiche strutturali e funzionali delle molecole organiche e bio- organiche I carboidrati: strutture cicliche dei monosaccaridi. Glicidi: aldosi e chetosi, proprietà chimiche e fisiche e stereochimica degli zuccheri: formule di Fischer, formule di Haworth e conformazioni a sedia. Reazioni di ossidazione. Isomerizzazione alcalina. Disaccaridi e polisaccaridi. Cenni strutturali sui lipidi: origine e composizione; gliceridi e fosfogliceridi, lipidi strutturali delle membrane cellulari. Cenni strutturali su amminoacidi e proteine. Proprietà chimiche e fisiche.