INSEGNAMENTO
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE
ANNO DI CORSO
SEMESTRE
CFU TOTALI
MODALITA’ DI VERIFICA DEL PROFITTO
CHIMICA ORGANICA
CHIM/06
I
II
8
SCRITTO E ORALE SEPARATO
OBIETTIVI DELL’INSEGNAMENTO:
Il corso si propone di fornire la conoscenza sulle proprietà strutturali delle molecole organiche, sulle loro
interazioni deboli e sulla loro reattività al fine di comprendere i fenomeni di riconoscimento biologico e il
metabolismo.
PROGRAMMA DELL’INSEGNAMENTO
Atomi che interessano la Chimica Organica e loro corredo elettronico. Ibridazioni degli atomi di carbonio. Orbitali
molecolari, orbitali ibridi. Delocalizzazione degli orbitali molecolari, risonanza, aromaticità. Legame polarizzato e
momenti dipolari. Forze intermolecolari.
Conformazioni di alcani e cicloalcani. Stereoisomeria e criteri per la sua esistenza. Il centro stereogenico.
Enantiomeri. Diastereoisomeri. La configurazione e i suoi descrittori R e S. Mesoforme. L'asse stereogenico.
Stereoisomeri cis e trans, E e Z.
Richiami sulla termodinamica e sulla cinetica delle reazioni. Coordinate di reazione, energia di attivazione, stato di
transizione, intermedi di reazione.
Meccanismi di reazione, elettrofili, nucleofili, radicali.
Alcani e cicloalcani. Cenni sulle reazioni radicaliche.
Alcheni. Addizione di elettrofili al doppio legame. Il carbocatione, ordine di stabilità, somma di nucleofili,
trasposizione, eliminazione. Processi di ossidoriduzione. Idrogenazione catalitica. Epossidazione, reazioni di
apertura degli epossidi.
Alchini. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione di idrogeno e di elettrofili. Idratazione e tautomeria.
Alcoli. Acidità. Legami idrogeno. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione. Formazione di esteri ed eteri.
Ossidazioni. Tioli e tioeteri. Fenoli.
Alogenuri alchilici. Reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Meccanismi mono e bimolecolari. Esempi di
sostituzione nucleofila in natura (il fosfato come gruppo uscente, la S-adenosilmetionina come agente metilante).
La biosintesi dei terpeni e del lanosterolo come esempio delle reazioni sopraelencate.
Ammine, basicità e carattere nucleofilo.
Aldeidi e chetoni. Struttura e proprietà del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila. Condensazione
aldolica.
Acidi carbossilici e loro derivati. Influenza della struttura sul pKa. Esteri, anidridi, ammidi, nitrili, alogenuri alcilici
e loro reattività. Reazioni di decarbossilazione e di riduzione del gruppo carbossilico. Condensazione di Claisen.
Sintesi malonica e acetacetica
Cenni sui composti aromatici di interesse biologico.
Composti polifunzionali.
Cenni sui carboidrati: struttura dei monosaccaridi, serie sterica D e L, forme cicliche, anomeri e , legame
glicosidico, disaccaridi, polisaccaridi.
Cenni sugli amminoacidi: struttura, comportamento al variare del pH. Il legame peptidico.
Cenno sui nucleotidi:struttura e complementarietà delle basi.
