Sintesi dell’acetato di isoamile
Gli esteri sono in genere sostanze di odore gradevole o inodori, per i composti a peso molecolare
più elevato.
Qui viene proposta la sintesi dell’acetato di isoamile: la reazione è lenta e richiede un prolungato
riscaldamento a ricadere. Si opera in eccesso di acido acetico, uno dei reattivi, perché in questo
modo si favorisce la reazione di esterificazione. Si è scelto l’acido acetico perché è più facile da
eliminare dopo la sintesi ed è il meno costoso.
+
H3C
OH
HO
CH3
H
H3C
+
O
Acido acetico
•
CH3
Alcol isoamilico
O
CH3
O
+ H2O
CH3
Acetato di isoamile
In un pallone da 100 mL si pongono 25 mL di acido acetico
glaciale, 22 mL d’alcol isoamilico, 4 mL di H2SO4 concentrato
(fa da catalizzatore aumentando l’elettrofilicità del gruppo
carbonilico per protonazione dell’ossigeno carbonilico) e
alcune palline di vetro. Si monta l’apparecchiatura a ricadere
come in figura e si riscalda per 1 ora.
•
Passata l’ora, si raffredda in bagno a ghiaccio e si travasa il
contenuto del pallone in un imbuto separatore da 250 mL. Si
lava il pallone con 30 mL d’acqua fredda e si versa il liquido
nell’imbuto separatore.
5
4
6
2
1
•
5
7
3
11
4
8
3
9
2
6
7
8
9
1
10
Si agita l’imbuto e si lasciano stratificare le fasi. Si apre il
rubinetto e si scarica la fase acquosa, eliminandola (densità
dell’estere = 0,879 g/cm3). Il lavaggio elimina i reattivi in eccesso.
•
Si estrae la soluzione di acetato di isoamile con 30 mL di Na2CO3 al 10% (necessaria per
eliminare le eventuali tracce di acido acetico, il quale potrebbe innescare la reazione di
idrolisi dell’estere). Si agita l’imbuto, facendo fuoriuscire l’anidride carbonica che si forma e
si elimina, dopo decantazione, la fase acquosa.
•
La fase organica si disidrata con Na2SO4 anidro in beuta da 100 mL (dato che anche l’acqua
può reagire con l’estere, idrolizzandolo).
•
Si decanta l’estere grezzo in un pallone da 50 mL, perfettamente asciutto, si monta
l’apparecchiatura per la distillazione semplice e si distilla.
•
Si raccoglie la frazione che distilla fra 138°-142 °C, si pesa il liquido e si determina la resa.
