Piano Lavoro Annuale A.S. 2015 / 2016 Classe : 4BC (Biotecnologie Sanitarie) Materia : CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA Insegnante teorico: Vanna Codelupi Insegnante di laboratorio: Stella Gloria Moduli didattici Alcoli Fenoli Eteri Gruppo Carbonilico Conoscenze Struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, proprietà fisiche, acidità e reazioni connesse, basicità e reazioni connesse (meccanismo della disidratazione), reazioni di ossidazione. Struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, acidità e reazioni Distinguere la diversa connesse, reazioni di ossidazione, acidità dei fenoli rispetto gli reazioni sull’anello. alcoli alifatici Struttura e Nomenclatura Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, reattività, addizione nucleofila (con meccanismo), reazioni redox, acidità H sul C in alfa, tautomeria cheto-enolica. Acidi Gruppo Carbossilico Competenze e Abilità Comprendere e conoscere gli aspetti della reattività del gruppo funzionale alcolico. carbossilici: Comprendere e conoscere gli aspetti della reattività del gruppofunzionale carbonilico. struttura, nomenclatura IUPAC e corrente, le proprietà fisiche degli acidi, acidità e costanti di acidità, perché gli acidi carbossilici sono acidi, effetto induttivo rivisitato e la sua influenza sull’acidità, i sali degli acidi carbossilici. Metodi di preparazione degli acidi per ossidazione. Gli esteri; l’esterificazione di Fischer e il suo meccanismo. La saponificazione degli esteri e il suo meccanismo; l’ammonolisi degli esteri e il suo meccanismo. I composti acilici attivati (anidridi e alogenuri). Le ammidi (struttura e proprietà). Comprendere e conoscere gli aspetti della reattività del gruppofunzionale carbossilico e distinguerla dalla reattività del gruppo carbonilico. Conoscere l’ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici. 1 Acidi bicarbossilici, ossiacidi: cenni. Ammine Stereoisomeria ottica Carboidrati chetoacidi, Classificazione e struttura delle ammine, nomenclatura, proprietà fisiche. Preparazione delle ammine per alchilazione, per riduzione di composti azotati. La basicità delle Comprendere e conoscere la ammine. Il confronto tra la basicità di basicità delle ammine e le ammine e ammidi. L’acilazione delle ammine con i derivati degli acidi. I reazioni da essa conseguenti composti di ammonio quaternari. Atomo di carbonio chirale, stereoisomeri, enantiomeri, racemi, diastereoisomeri, composti meso, configurazione sterica assoluta (D,L e R,S). Individuare un centro stereogeno e riconoscere un enantiomero mediante la determinazione della configurazione assoluta R,S. Saper distinguere da un punto di vista strutturale le Carboidrati:definizione e macromolecole bioclassificazione, proprietà organiche, riconoscendone ottiche,struttura ciclica, legame glicosidico,monosaccaridi,disaccari funzioni e importanza biologica. di, polisaccaridi LABORATORIO Metodo di lavoro per effettuare le principali operazioni in laboratorio di chimica organica Piano di lavoro. Analisi elementare e saggi di riconoscimento dei principali gruppi funzionali studiati. Spettroscopia IR Utilizzo strumento IR Rifrattometria Saper rilevare l’indice di Rifrattometro: cenni teorici, uso rifrazione e comprendere dello strumento. l’utilità del valore letto. Scrivere un piano di lavoro adeguato. Saper eseguire, in sicurezza, le operazioni di base del laboratorio di chimica organica. 2 Sintesi organiche Sintesi con calcolo della resa e controllo, se possibile, mediante punto di fusione e rifrattometro di alcuni composti organici. Eseguire una sintesi di un composto organico corredata delle analisi di riconoscimento e identificazione del prodotto, del grado di purezza e della resa di reazione. Stilare una relazione dettagliata. 3