I.T.I.S «G. MARCONI» - PADOVA MD_PLA01 Via Manzoni, 80 Tel.: 049.80.40.211 Fax 049.80.40.277 e-mail: [email protected] www.itismarconipadova.it Rev. 3 Istituto Tecnico per il Settore Tecnologico Data: 01-11-2010 PROGRAMMAZIONE DIDATTICO-EDUCATIVA INDIVIDUALE Anno scolastico Classe 4 Disciplina Chimica Organica 2011/2012 Sezione I Docente Docente Tonellato Mauro compresente Autuori Paola di cui di Ore settimanali n° 5 compresenza Valutazione disciplina Orale Coordinatore di classe SI Libro di testo: Chimica Organica (McMurry) in adozione 3 Pratico Documenti di riferimento: 1) documenti normativi: art. 26 e 29 CCNL 2006-2009; DM 22/07/07; D.P.R. 15 marzo 2010, n. 88; DIRETTIVA n. 57 del 15 luglio 2010; D.M. 27/07/2010 2) documenti curati dalla scuola: POF – Bilancio Sociale – Patto di corresponsabilità – Delibere del CdD Verbali Dipartimenti (asse/area e materia) – Verbali e indicazioni del CdC – Bisogni recepiti da studenti, famiglie, territorio. 1. Analisi della situazione iniziale della classe Composizione della classe: Profilo generale della classe, in relazione a: rilevazione requisiti iniziali : 9 ragazze, 17 ragazzi LIVELLO BASSO LIVELLO MEDIO LIVELLO ALTO (voti inferiori a 5) (voti da 5 a 7) (voti superiori a 7) n ° allievi: 15 n ° allievi: 9 n ° allievi: 2 caratteristiche comportamentali e relazionali: classe con alcuni elementi sistematicamente turbolenti Considerazioni generali e accordi con gli allievi (per compiti, interrogazioni,…): Programmazione educativo-didattica docente -1- 2. Obiettivi di apprendimento promossi dalla disciplina in riferimento al PECUP (profilo educativo, culturale e professionale) descritto nella direttiva 57 del 15/07/2010 (*) Area/asse culturale di appartenenza: (V. Tabella riportata al termine del documento) 3. Articolazione del percorso formativo (V. Tabella riportata al termine del documento) 4. Attività pluri/interdisciplinari Descrizione attività: Argomenti trasversali con Analisi chimica e Chimica fisica 5. Attività progettuali e laboratoriali: Descrizione attività: (V. Tabella riportata al termine del documento) 6. Partecipazione ad attività integrative, educative e formative Nella programmazione del CdC è stata stabilita la partecipazione dello scrivente alle seguenti attività educative/formative: progetto lauree scientifiche: conferenza e laboratorio guidato da docenti universitari S’intende partecipare a mostre/gare/concorsi? (specificare la proposta e se è già inserita nella programmazione del CdC) SI Sperimentando, Gara Nazionale di Chimica, Giochi della Chimica S’intende promuovere/organizzare visite di istruzione e/o uscite per attività culturali? (specificare se la proposta è già inserita nella programmazione del CdC) SI Visita ai laboratori dell’Università per utilizzare grandi strumenti che la scuola non possiede Programmazione educativo-didattica docente -2- Metodologie e strumenti di lavoro Le strategie operative (metodologia di lavoro e strumenti utilizzati) sono funzionali e strettamente connesse al raggiungimento degli obiettivi; la loro scelta è la più idonea alla realizzazione del processo di apprendimento da parte degli alunni, in relazione alla specificità della classe. Metodologie di lavoro Strumenti utilizzati (Metodi) Modalità di verifica (Mezzi) Lezione frontale x Libri di testo x Lezione guidata x x x x x Manuali, Dizionari x Analisi di casi Riallineamento Laboratorio Lezione interattiva Brain Storming Esercitazioni Pratiche Lavoro di gruppo x x x Cataloghi Prove tradizionali Lavagna/ Lavagna luminosa PC Videoproiettore x x x Presentazioni multimediali Filmati x Altro: x x Prove interclasse Interrogazioni orali Interventi dal banco o dal posto di lavoro Prove pratiche (di gruppo o individuali) Relazioni individuali Compiti a casa Lavoro in alternanza scuola-lavoro Uscite didattiche Prove strutturate a risposta chiusa Prove strutturate a risposta aperta x x x x x Altro: x In laboratorio di informatica si utilizza software per il disegno di molecole, per la visualizzazione degli orbitali HOMO e LUMO, per il calcolo di spettri IR e NMR. 7. Valutazione Criteri e strumenti di valutazione: 1 verifica al mese, tra teoria e laboratorio Griglia di valutazione: si adotta la griglia concordata con gli insegnati di materie scientifiche del corso di chimica 9. Attività per il successo scolastico disponibilità per attività di riallineamento formativo x x In orario curricolare (pausa didattica) In orario extracurricolare Programmazione educativo-didattica docente -3- SI partecipazione ad azioni di ri-orientamento NO disponibilità per attività di approfondimento SI disponibilità per attività per la valorizzazione delle eccellenze SI Preparazione per i giochi della chimica 10. Rapporti con la famiglia Ricevimenti settimanali e generali 11. Programmazioni individualizzate: programmazione individuale per alunni certificati programmazione individuale per alunni di altra nazionalità neo-immigrati No No Firma docente Programmazione educativo-didattica docente Firma docente compresente -4- Contenuti disciplinari 5. COMPOSTI AROMATICI 5.1 Benzene e aromaticità secondo le teorie VB ed MO 5.2 regola di Huckel 5.3 aromaticità di policicli ed eterocicli 5.4 nomenclatura 5.5 struttura e caratteristiche acido-base di fenolo e anilina 5.6 reazioni di sostituzione elettrofila aromatica 5.7 alogenazione 5.8 nitrazione 5.9 solfonazione 5.10 alchilazione e acilazione di Friedel Crafts 5.11 effetto di attivazione e di orientazione dei sostituenti 5.12 effetto di più sostituenti 5.13 sostituzione nucleofila aromatica SN Ar 5.14 ossidazione di composti aromatici 5.15 idrochinone, chinone, chinidrone e CoQ 5.16 idrochinone e sviluppo fotografico 5.17 riduzione con H2/Pt dei composti aromatici (ottobre – novembre) 6. ALCOLI, ETERI, EPOSSIDI 6.1 Struttura 6.2 proprietà fisiche 6.3 nomenclatura. Alcoli 6.4 reattività 6.5 acidità e sintesi degli alcolati 6.6 sintesi degli eteri di Williamson 6.8 alogenazione con acidi alogenidrici 6.9 alogenazione con PCl3 e SOCl2 6.10 sintesi degli esteri 6.11 disidratazione con H2SO4: sintesi di solfati acidi, eteri, alcheni 6.12 ossidazione con acido cromico e con anidride cromica/piridina. Eteri 6.13 reattività 6.14 scissione acida Epossidi 6.15 reattività 6.16 reazioni con apertura di anello 6.17 orientazione della apertura con catalisi acida e basica (novembre – dicembre) 7. ALDEIDI E CHETONI 7.1 Struttura e proprietà del gruppo carbonilico 7.2 proprietà fisiche 7.3 reattività 7.4 nomenclatura 7.5 addizione di acqua 7.6 addizione di alcoli 7.7 addizione di tioli 7.8 addizione di acido cianidrico: sintesi di cianidrine 7.11 condensazione con ammoniaca e suoi derivati 7.12 addizione di composti organometallici (gennaio-febbraio) Programmazione educativo-didattica docente -5- 7.13 addizione delle ilidi del fosforo: reazione di Wittig 7.14 riduzione ad alcoli e selettività rispetto alla riduzione del doppio legame 7.16 riduzione ad idrocarburi in ambiente acido, basico e neutro 7.17 alfa-alogenazione dei chetoni con catalisi acida 7.19 reazione aloformio 7.20 addizione aldolica 7.21 ossidazione di Fehling, Benedict e Tollens di aldeidi e -idrossichetoni 7.22 ossidazione dei chetoni con peracidi 8. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI 8.1 Struttura e proprietà del gruppo carbossilico 8.2 reattività 8.3 nomenclatura 8.4 effetto induttivo e di risonanza sull'acidità 8.5 preparazione di alogenuri acilici 8.6 carbossilato come nucleofilo nella sintesi degli esteri e delle anidridi 8.7 preparazione degli esteri e delle ammidi 8.8 preparazione dei nitrili 8.9 idrolisi dei derivati 8.10 riduzione 8.11 reazioni con reagenti organometallici 8.12 acilazione di Friedel-Crafts 8.13 decarbossilazione degli acidi insaturi 8.14 alfa-alogenazione di Hell Wolhard Zelinsky 8.15 sintesi di amminoacidi e di acido malonico 8.16 sintesi malonica 8.17 condensazione di Claisen 8.18 sintesi acetacetica 8.19 preparazioni degli acidi carbossilici 8.20 derivati dell'acido carbonico 8.21 acidi dicarbossilici 8.22 idrossiacidi 8.23 sintesi di Kolbe degli acidi fenolici 8.24 chetoacidi (febbraio – marzo) 9. AMMINE E COMPOSTI AZOTATI 9.1 Struttura e proprietà fisiche 9.2 nomenclatura. Ammine 9.3 reattività 9.4 basicità 9.5 alchilazione 9.6 acilazione e sintesi delle ammidi 9.7 solfonilazione come saggio qualitativo delle ammine 9.8 reazione con acido nitroso delle ammine primarie e secondarie 9.9 reazioni con aldeidi e chetoni. Sali di ammonio quaternari 9.10 eliminazione di Hofmann 9.11 confronto tra eliminazione di Hofmann e Saytzev Immine 9.12 preparazione 9.13 idrolisi 9.14 riduzione ad ammine (marzo – aprile) Programmazione educativo-didattica docente -6- 9.15 carbodiimmidi e sintesi delle ammidi e delle anidridi simmetriche Isocianati 9.16 reazioni con i reattivi di Grignard, con le ammine e con gli alcoli Nitrili 9.17 idrolisi acida e basica 9.18 alchilazione all'azoto e sintesi di Ritter delle ammine primarie terzalchiliche 9.19 reazione con i reattivi di Grignard 9.20 riduzione ad ammina Ammidi e immidi 9.21 sintesi di Gabriel delle ammine primarie 9.22 sintesi delle ammine secondarie via solfonammide 9.23 degradazione di Hofmann 9.24 riduzione ad ammine Nitrocomposti aromatici 9.25 riduzione ad ammine 9.26 ciclo di Haber Ossime 9.27 riduzione ad ammine 9.28 disidratazione a nitrili delle aldossime 9.29 chetossime: trasposizione di Beckmann e sintesi di -caprolattame Sali di diazonio 9.30 reazioni di sostituzione con perdita di azoto 9.31 reazioni di copulazione: coloranti azoici Ammine eterocicliche. 10. CARBOIDRATI (maggio) Monosaccaridi 10.1 struttura e configurazione D e L 10.2 nomenclatura 10.3 formazione di semiacetali ciclici 10.4 anomeri e 10.5 struttura del glucosio secondo la proiezione di Fisher, di Haworth e conformazionale 10.6 nomenclatura dei carboidrati nella forma ciclica 10.7 mutarotazione del glucosio 10.8 glucosidi, acetali e chetali 10.9 osazoni 10.10 cianidrine: allungamento di catena e reazione di Kiliani Fisher 10.11 ossime: accorciamento di catena e reazione di Wolf 10.12 isomerizzazione alcalina 10.13 saggi di Fehling, Benedict e Tollens 10.14 ossidazione acida ad acido gliconico e glicarico 10.15 riduzione a glicitoli disaccaridi 10.16 struttura, nomenclatura e proprietà di saccarosio, maltosio, cellobiosio, lattosio polisaccaridi 10.17 struttura di amilosio, amilopectina, glicogeno e cellulosa amminozuccheri 10.18 struttura di N-acetilglucosammina e N-acetilgalattosammina, chitina, acido ialuronico, condroitinsolfato Laboratorio: Gli allievi svolgeranno alcune prove nel laboratorio di chimica organica e altre nel laboratorio di informatica: Laboratorio di chimica organica: Programmazione educativo-didattica docente -7- Sintesi dell’aspirina a partire dall’acido acetilsalicilico; sintesi del cloruro di terzbutile; reazione aloformio sull’acetofenone; preparazione di saponi; acetilazione del glucosio; condensazione aldolica. Laboratorio di informatica: Disegno di molecole in 2 e 3 dimensioni con CAD; nomenclatura IUPAC con Chemsketch; spettrometria NMR e IR con gNMR e IRTutor; discussione della reattività delle molecole con ArgusLab. CONOSCENZE: Conoscere il linguaggio della chimica attraverso i simboli, le formule e le equazioni chimiche. Conoscere le caratteristiche fondamentali dell’atomo Conoscere la struttura delle molecole Conoscere la nomenclatura IUPAC e tradizionale Conoscere la struttura e la reattività degli alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, ammine e derivati azotati, carboidrati Conoscer i principali tipi di meccanismo di reazione: sostituzione radicalica, addizione elettrofila, sostituzione nucleofila, eliminazione, sostituzione elettrofila aromatica, sostituzione nucleofila aromatica, sostituzione nucleofila acilica Conoscere i principi della spettroscopia NMR e IR ABILITA’: Saper riconoscere che il grandissimo numero di sostanze organiche è determinato dalla capacità di concatenarsi degli atomi di carbonio Saper disegnare le molecole rappresentandone la struttura 3D Saper riconoscere i vari tipi di isomeri Saper assegnare la nomenclatura IUPAC ad una molecola Saper assegnare la configurazione R/S ed E/Z Saper riconoscere i diversi gruppi funzionali a partire dalla formula di una molecola Saper scrivere lo schema di reazione di una molecola assegnata per le reazioni studiate Saper scrivere il meccanismo di reazione per le reazioni studiate Saper interpretare un semplice spettro NMR ed IR dei tipi di molecole studiate Saper riconoscere e utilizzare la terminologia specifica della chimica organica Saper collegare i concetti della chimica organica con le altre discipline affini Saper progettare una sintesi multistadio per ottenere una molecola assegnata Saper eseguire le principali operazioni elementari di laboratorio Saper eseguire in laboratorio semplici sintesi organiche Firma docente Programmazione educativo-didattica docente Firma docente compresente -8-