Compito scritto di "CHIMICA ORGANICA" Corso di Laurea in Farmacia
Camerino li 5 Febbraio 2003
1) Sintetizzare l'1-metil-3-metilencicloesano, utilizzando come composto di partenza il
cicloesanolo. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Soluzione
OH
O
O
H3O
Cl
Cl2
K2Cr2O7
+
H3O
O
+
O
CH3MgBr
Cu(I)/Et2O
γ-collidina
∆
CH2
1-Metil-3-metilencicloesano
1-Methyl-3-methylene-cyclohexane
CH2=P(Ph)3
*
La sintesi è stata realizzata attraverso cinque stadi che coinvolgono le seguenti reazioni:
1) Ossidazione del gruppo alcolico a gruppo carbonilico (chetone)
2 Alogenazione in α al gruppo carbonilico
3) Eliminazione per formare un composto carbonilico α,β-insaturo
4) Addizione coniugata di un reattivo di Grignard in presenza di rame (I)
5) Reazione di Wittig per formare un alchene
Il composto presenta un centro stereogenico* quindi due stereoisomeri cioè una coppia di
enantiomeri, il doppio legame non da stereoisomeria E o Z.
