UNIVERSITÀ STATALE DI PAVIA
STAGE DI CHIMICA
PER STUDENTI DELLE SCUOLE SUPERIORI
01 - 12 Settembre 2008
Responsabile: Prof. Pierpaolo Righetti
Tutor: Prof. Paolo Quadrelli
Stagiste: Sara Mattiello, Alessandra Merlini, Alessia Favaro
Tutores scolastici: prof. Ubaldo Busolin, Daniela Ercoli, Rino Rizzotti
Preparazione dell’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene
attraverso l’intermedio nitroso carbonilico
Con due metodi di preparazione dell’intermedio
INTRODUZIONE
Il nostro lavoro è inserito in un ambito di ricerca che tende a preparare una nuova
categoria di nucleosidi, con interessanti proprietà antivirali e antitumorali, partendo
dall’intermedio nitrosocarbonilico.
Quest’ultimo non è in commercio, poiché sopravvive solo 180μs, ma esistono
procedure sperimentali per prepararlo in laboratorio. Noi abbiamo seguito la via più
tradizionale anche se esistono altri metodi più semplici che non abbiamo applicato,
ma che abbiamo studiato negli aspetti teorici.
L’intermedio nitroso
carbonilico
Emivita: 180 μs
Il metodo classico prevede la sintesi del nitrosocarbonile a partire dall’acido
benzoidrossammico. Per la reazione con questo composto è stato necessario
preparare sia l’acido, partendo dal benzoidrossamato di potassio, sia il
ciclopentadiene con cui l’acido andava messo a reagire: il prodotto ricercato era
l’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene.
N-benzoil-2,3-ossazanorbornene
Dall’N-benzoil-2,3-ossazanorbornene, attraverso reazioni piuttosto facili, si
possono ottenere amminoli, l’inizio per la sintesi nucleosidica; nei procedimenti
successivi sono invece coinvolte reazioni più lunghe e complesse.
Intermedio
nitroso
carbonilico
ossazan
amminoli
Nuovi nucleosidi
con proprietà
antivirali e
antitumorali
Un altro metodo possibile che porta all’intermedio è di tipo fotochimico, cioè la
molecola viene prodotta a partire da un altro composto che si scinde a contatto
con la luce: questo composto è l’1,2,4-ossadiazolo-4-ossido, più noto come
eterociclo di Wieland. La seconda parte della nostra esperienza è stata la sintesi di
questo composto.
L’eterociclo di Wieland
