La chimica dei grassi SOMMARIO L’esperienza permetterà di acquisire alcune conoscenze sulla chimica dei grassi e della loro trasformazione. In particolare, verrà sfruttata la differente solubilità dei grassi per la loro identificazione all’interno di comuni alimenti e verrà condotta una reazione di trasformazione dei grassi per ottenere saponi. INTRODUZIONE I lipidi (dal greco lipos = grasso) comprendono numerose sostanze con diversa struttura chimica ma accomunati dall’essere insolubili in acqua e solubili in solventi meno polari come ad esempio etanolo. Essi sono presenti in numerosi alimenti e costituiscono una parte importante del nostro metabolismo sia come riserve energetiche che per le innumerevoli funzioni che essi svolgono nell’organismo. I lipidi, possono essere suddivisi in: • Saponificabili • Insaponificabili I lipidi saponificabili sono quelli che per reazione con una base forte producono saponi, ovvero sali sodici o potassici di particolari lipidi detti acidi grassi. Essi sono acidi carbossilici in cui è presente una lunga catena di atomi di carbonio (tipicamente da sei a ventidue e sempre in numero pari). Nella maggior parte dei lipidi naturali gli acidi grassi si trovano sotto forma di trigliceridi, cioè esteri degli acidi grassi con la glicerina. La reazione con la base, libera (reazione di idrolisi) le molecole di acidi grassi in forma di sale. SCHEMA DI REAZIONE Una volta formati i saponi sono in grado di esercitare una azione detergente grazie alla loro duplice natura di molecole polari e apolari. Associandosi in strutture note come micelle sono in grado di solubilizzare le molecole di “sporco” e rimuoverle. SCHEMA MICELLE DETERGENZA Ai saponi vengono solitamente aggiunti altre sostanze per conferire al prodotto finale particolari caratteristiche (ad esempio sabbia o pomice per renderlo abrasivo, o essenze per renderlo profumato, ecc.). Oltre ai saponi di origine naturale, oggigiorno sono ampiamente impiegati saponi di sintesi come il sodio laurilsolfato che è presente in quasi tutti i moderni detergenti (shampoo, bagnoschiuma, saponi per piatti, ecc.). PROCEDURA Materiale • • • • • • • • • • Alimenti (tuorlo e albume d'uovo, olio, burro, latte, zucchero, etc...) Acqua distillata Etanolo 96% Soluzione al 20% di idrossido di sodio. Soluzione satura di NaCl 2 Becker da 200 mL Beuta da 25 mL Beuta da 100 mL Cilindro da 10 mL Cilindro da 50 mL • • • • • • • • • • • 2 Provette Imbuto Bacchetta di vetro Pinza Sostegno Pentolino Piastra riscaldante Spruzzetta di acqua distillata Portaprovette Sostegno Carta da filtro Esecuzione Individuazione della presenza di lipidi • Mettere una piccola quantità dell'alimento sul fondo della provetta. • Aggiungere 2 mL di etanolo e agitare. • Osservare l’eventuale formazione di un precipitato. • Filtrare su carta da filtro nell’imbuto raccogliendo il filtrato in una provetta vuota. • Aggiungere al filtrato 2 mL di acqua distillata e osservare l’eventuale intorbidimento della • soluzione. Annotare i risultati ottenuti per ogni alimento. Saponificazione dell’olio • • • Versare 10 mL di olio in un becker da 200 mL Riscaldare il becker a bagnomaria ponendolo in un pentolino pieno d’acqua sulla piastra riscaldante, avendo cura di fissare il becker con una pinza in modo che non tocchi il fondo o le pareti del pentolino. Aggiungere 10 mL della soluzione di NaOH al 20%. • • • • Continuare a scaldare per circa 30 minuti, aggiungendo, se necessario, dell’acqua nel pentolino, per ripristinare quella perduta per evaporazione. Allo scopo di evitare la formazione di grumi agitare frequentemente il contenuto del becker con la bacchetta di vetro. Una volta che tutto l’olio ha reagito e che non si osserva più alcuna schiuma, aggiungere 50 mL di soluzione satura di NaCl, precedentemente riscaldata. In tal modo il sapone ottenuto salirà a galla separandosi dal resto della soluzione. Dopo aver fatto raffreddare il contenuto del becker, filtrare il sapone ottenuto su carata da filtro in un imbuto. Successivamente, lavare ripetutamente la massa solida sul filtro con acqua allo scopo di eliminare ogni traccia di soda caustica (NaOH). ANALISI DEI RISULTATI L’intorbidamento della soluzione di etanolo in seguito all’aggiunta dell’acqua è indice della presenza di lipidi. Alcuni alimenti, come il tuorlo di uovo e l’olio ne sono particolarmente ricchi mentre altri, come l’albume o lo zucchero ne sono privi. La quantità di prodotto ottenuto dalla saponificazione ci permette di caratterizzare un grasso naturale in base alla sua frazione saponificabile definita come la quantità di sapone ottenuto da 100 g di grasso: != #$%&'() #*+%$$' CONSIDERAZIONI FINALI Anticamente i saponi venivano preparati in casa facendo bollire il grasso animale con la cenere. Infatti, la cenere ottenuta dalla combustione di vegetali è ricca di KOH (potassa caustica) una base forte in grado di saponificare i trigliceridi presenti. Alcuni saponi artigianali vengono tutt’oggi preparati con questa procedura.