sintesi Olimpiche

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Sintesi organiche proposte alle Olimpiadi della Chimica
16a IChO Nitrazione selettiva della 4-etossiacetanilide
H3C
H3C
O
C
NH
NH
acido acetico
CH3
+
O
C
CH3
HNO3
O
NO2
O
21a IChO Sintesi dell'aspirina a partire dall’acido acetilsalicilico
O
C
OH
O
H3C
O
O
C
C
OH
OH
+ Ac2O
22a IChO Cinetica della sintesi di alcol terzbutilico da cloruro di terzbutile
22a IChO Condensazione aldolica di acetofenone e benzaldeide
O
O
C
O
C
CH3
OH
H
+
−
C
23a IChO Determinazione della pKa di un acido debole per titolazione
25a IChO Ossidazione e isomerizzazione del colesterolo
R
R
H2CrO4
OH
O
HO
−
O
27a IChO Sintesi di Cu(Gly)2 ∙ H2O
28a IChO Sintesi e determinazione del paracetamolo in un farmaco
H3C
O
C
NH
NH2
+
Ac2O
HO
Sintesi Organiche Olimpiche
HO
1
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29a IChO Sintesi di diidro-1,3-benzoossazina (3 steps)
O
NH2
H
C
H
OH
NaBH4
+
N
1
CH3
2
OH
CH3
HCHO
NH
CH3
N
OH
3
CH3
O
29a IChO (prep) Reazione di Ritter con benzonitrile e alcol t-butilico
OH
C
N
+
H3C
C
H2SO4
O
H2O
CH3
CH3
C
N
CH3
C
CH3
CH3
29a IChO (prep) Riduzione con NaBH4 del benzofenone
O
HO
C
H
C
NaBH4
29a IChO (prep) Riduzione con zinco A => B. Determinare il PM di B e quindi dedurre A
31a IchO Studio della cinetica della reazione tra acetone e iodio in ambiente acido
31a IChO (prep) Sintesi e separazione di orto e para-nitrofenolo
OH
OH
OH
NO2
HNO3 dil
+
NO2
a
31 IChO (prep) Separazione di due componenti (acido benzoico e 4-nitroanilina) per estrazione con
solvente o per precipitazione acido base
32a IChO Esterificazione della serina con SOCl2 e metanolo
O
O
SOCl2
C
OH
HO
CH3OH
NH2
Sintesi Organiche Olimpiche
C
HO
O
+
NH3
Cl
CH3
-
2
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32a IChO (prep) Riduzione con NaBH4 del benzile (1,2-difenil-1,2-etandione) per formare
diidrobenzoino
O
OH
NaBH4
C
CH
C
CH
O
OH
33a IChO Sintesi di acido 2-iodobenzoico da acido 2-amminobenzoico per diazotazione e KI
COOH
COOH
COOH
NH2
N
+
NaNO2
N
I
KI
H2SO4
33a IChO (prep) Sintesi del colorante azoico sudan-1 con anilina e β-naftolo
N
+
NH2
N
N
N
OH
OH
NaNO2
HCl
NaOH
34a IChO Idrolisi enzimatica (con chimotripsina) dell'estere metilico della N-acetilfenilalanina e
studio della cinetica con titolazioni
O
O
O
chimotripsina
CH3
OH
CH3
HN
HN
O
CH3
O
34a IChO Trasformazione della fenilalanina in benzilidantoina per trattamento con cianato di sodio
O
OH
NH2
O
O
−
−
1) O C N , OH
HN
HCl
2)
OH
80 °C
NH
NH
NH2
O
O
34a IChO (prep) Riduzione selettiva dell’acido 4-metossicinnammico con una tecnica alternativa.
O
O
OH
H3 C
O
Sintesi Organiche Olimpiche
−
Pd / NH+4 HCO2
OH
H3 C
O
3
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34a IChO (prep) Sintesi di Friedel Krafts: preparazione di 2,5-di-terzbutil-1,4-dimetossibenzene
O
CH3
H3 C
O HC
3
C
t-But-OH
CH3
H3 C
H2SO4
H3 C
O
CH3
C
CH3
O
CH3
CH3
34a IChO (prep) Sintesi di immine, in questo caso si forma un composto aromatico
O
H2N
N
H2N
N
+
O
35a IChO Sintesi di un dipeptide, N-acetil-L-prolinil-L-fenilalanina metil estere
35a IChO (prep) Sintesi di immine, preparazione di 2,5-dimetil-1-fenilpirrolo
NH2
O
+
H
+
N
O
35a IChO (prep) Sintesi di una ammide, N,N-dietil-toluammide, un repellente per zanzare
conosciuto come DEET, in Italia è comercializzato come Autan.
O
COOH
O
HN
C
SOCl2
C
Cl
N
NaOH
CH3
CH3
CH3
35a IChO (prep) Sintesi in fase solida (Fmoc) del dipeptide NH2-Ser-Ala-OH
36a IChO Ottenimento di bisfenolo-A per idrolisi di una resina di policarbonato e sintesi di
bisfenolo-A-bis(carbossimetil)etere
Cl
NaOH
Policarbonato
COOH
HOOC
CH2 COO
HO
Sintesi Organiche Olimpiche
OH
O
O
4
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36a IChO (prep) Riciclaggio: depolimerizzazione e ripolimerizzazione del plexiglass
(polimetilmetacrilato)
COOMe
CH3
COOMe
calore
CH3
COOMe
n
CH3
COOMe
ROOR
C
CH3
CH3
H3C
COOMe
COOMe
H2C
H3C
CH3
CH3
n
COOMe
CH3
CH3
36a IChO (prep) Sintesi di alcol p-clorobenzilico (reazione di Cannizzaro incrociata)
H
O
CH2 OH
C
+
H
O
NaOH
H
70 °C
O
+
C
H
C
OH
Cl
Cl
36a IChO (prep) Ammonolisi di un estere attivo
O
N
C
O
N
NH3
C
O
NH2
37a IChO Sintesi di DL-fenilglicina e successiva separazione dei due enantiomeri con acido
(+)-canforsolfonico
Rh
HCOONH4
O
C
O
CH
C
H2N
OH
O
C
OH
37a IChO (prep) Sintesi di acido acetilsalicilico (aspirina)
O
C
OH
H3C
O
O
O
C
C
OH
+
OH
Ac2O
37a IChO (prep) Risoluzione di una miscela di (±)-α-metilbenzilammina con acido (+)-tartarico
38a IChO (prep) Sintesi di β-dimetilamminopropiofenone molecola da cui si potrebbe sintetizzare
un antidepressivo Fluoxetina (Prozac)
O
O
C
O
CH3
+
CH3
+
C
H
Sintesi Organiche Olimpiche
H
NH CH3
C
HCl
N
CH3
CH3
5
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38a IChO (prep) Determinare Vmax e Km dell’enzima catalasi
39a IChO (prep) Sintesi del colorante Acido arancio 7
+
N2
NH2
OH
NaNO2
N
HCl
N
SO3H
SO 3H
OH
SO3H
39a IChO (prep) Determinazione del peso molecolare di una proteina per gel filtrazione
40a IChO Sintesi di α-D-glucopiranosio pentaacetato
OAc
OH
O
HO
Ac2O
OH
HO
AcO
AcO
HClO4
OH
O
OAc
OAc
40a IChO (prep) Sintesi di N-benzil-3-nitroanilina
NO2
H
NO2
O
C
NH2
NaBH4
N
+
N
NO2
41a IChO Condensazione aldolica senza solvente
O
CH3O
O
O
H
CH3O
+
CH3O
CH3O
41a IChO (prep) Sintesi di Williamson di un etere
Cl
Cl
+
Cl
KOH
O
HO
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6