L’importanza dei gruppi funzionali
SUL LIBRO DA PAG 603 A PAG 607
Verifiche di primo livello: conoscenze
1. A quale classe di composti appartiene il derivato
dell’etano ottenuto per inserimento di ciascuno
dei seguenti gruppi?
a) OH
alcol
b) CHO
aldeide
c) COOH
acido carbossilico
2. Scrivi nome e formula di un alogenuro alchilico
che ha proprietà anestetiche.
alotano: CF3CHClBr
3.
Alcohols are considered to be toxic to the
human body with ethanol, the alcohol in alcoholic beverages, being the least toxic one. What
are the hazards of ingesting a) methanol and b)
ethanol?
a) Methanol causes blindness or death.
NEL SITO:
20 esercizi interattivi
12. Scrivi le formule dei prodotti che si ottengono per
idrogenazione dei composti del quesito precedente.
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanolo;
CH3CH2OHCH2CH3 2-butanolo
13. Che cos’è un nucleofilo? Riporta un esempio.
una specie che può donare doppietti elettronici;
un esempio è lo ione Cl–
14. Perché aldeidi e chetoni danno reazioni di addizione e in particolare di addizione nucleofila?
Perché il legame C
15. Scrivi la formula generale del reagente che trasforma un’aldeide in acetale e specifica il motivo
per cui reagisce con essa.
ROH; perché è un nucleofilo
b) Ethanol causes unconsciousness state or death.
4. Che differenza c’è tra un alcol e un fenolo?
Nell’alcol l’OH è attaccato a una catena idrocarburica,
nel fenolo a un benzene.
16. Scrivi la formula di struttura a) di un semiacetale
e b) di un acetale. Quale particolarità presentano?
OH
5. Scrivi la formula generale di un alcol primario, secondario e terziario.
R
RCH2OH alcol primario
RCHO aldeide
RCOOH acido carbossilico
7. Che cos’è uno ione alcossido? Riporta un esempio.
la base coniugata di un alcol (un esempio è CH3O–)
8. Quale tipo di alcol può essere ossidato a chetone?
alcol secondario
9. Qual è la formula generale di un etere? Scrivi la
formula di struttura di due eteri a catena lineare
con quattro atomi di carbonio.
R — O — R´; CH3CH2 — O — CH2 — CH3 ;
CH3CH2CH2 — O — CH3
10. Scrivi l’equazione generale per preparare un etere
secondo il metodo di Williamson.
2ROH + 2Na
RO–Na+ + R´ — X
2RO–Na+ + H2
ROR´ + Na+X–
11. Scrivi la formula condensata dell’aldeide e del
chetone contenente quattro atomi di carbonio;
assegna loro il nome IUPAC.
CH3CH2CH2CHO butanale; CH3COCH2CH3 butanone
C
OR´
OR´
R
C
OR´
H
H
semiacetale
acetale
il carbonio è legato sia a OH sia a OR´
RCH2OH; RR´CHOH; RR´R´´COH
6. Quali prodotti si formano ossidando un alcol
primario? Scrivi la loro formula generale.
O è fortemente polarizzato
e C assume carica δ+.
17. Quali composti reagiscono con il reattivo di Tollens? Perché?
le aldeidi, perché si ossidano facilmente
18. Perché il carbonio del gruppo carbossilico è più
ossidato di quello aldeidico?
è legato a 2 ossigeni anziché a uno solo
19.
Give the common and IUPAC names for
the first five straight-chain carboxylic acids.
Carboxylic acid
HCOOH
Common name
formic acid
(acido formico)
(acido matanoico)
CH3COOH
acetic acid
ethanoic acid
(acido acetico)
(acido etanoico)
propionic acid
propanoic acid
(acido propionico)
(acido propanoico)
butyrric acid
butanoic acid
(acido butirrico)
(acido butanoico)
valeric acid
pentanoic acid
(acido valerico)
(acido pentanoico)
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
IUPAC name
methanoic acid
20. Come si può preparare un acido carbossilico?
per ossidazione di un alcol primario o di un’aldeide
Le risposte agli esercizi in rosso si trovano a pag. 608.
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1
Capitolo 20
21. Quale prodotto si ottiene facendo reagire un
acido carbossilico con l’idruro di litio e alluminio?
un alcol primario
22. Scrivi l’equazione per ottenere un estere da un
acido carbossilico e un alcol.
RCOOH + R´OH
27. Spiega qual è la differenza tra ammine primarie,
secondarie e terziarie; scrivi la formula di uno
ione ammonio quaternario.
La differenza è il numero di atomi di C legati all’azoto.
R´´
RCOOR´ + H2O
R´´´
23. A quale classe di composti appartiene l’acetato di
etile? Scrivi la sua formula di struttura.
O
esteri CH3C
OCH2CH3
24. Identifica l’alcol e l’acido carbossilico necessari a
preparare l’estere del quesito precedente.
alcol etilico + acido acetico
CH3CH2OH
CH3COOH
25. Come si chiama la reazione che avviene tra acetato di etile e NaOH? Quali prodotti si formano?
idrolisi alcalina o saponificazione;
acetato di sodio + etanolo
CH3COO–Na+ CH3CH2OH
N
+
R´
R´´´´
28. Scrivi la reazione acido-base che avviene tra
un’ammina primaria e l’acqua. Com’è la soluzione finale?
+
0
RNH3 + OH–; basica
R — NH2 + H2O
29. Che cosa sono gli alcaloidi? Riporta due esempi.
ammine estratte dalle piante,
per esempio, morfina e nicotina
30. Spiega che cos’è un anello eterociclico e riporta
un esempio.
anelli contenenti anche atomi diversi dal carbonio
(O, N, S), per esempio, piridina
26. Scrivi la formula di struttura di un’ammide secondaria contenente in tutto tre atomi di carbonio. Qual è il suo nome?
O
H
N-metilacetammide CH3
C
N
CH3
Verifiche di secondo livello: abilità
1.
Why is ethylene glycol (1,2-ethanediol) superior to methyl alcohol (methanol) as an antifreeze for automobile radiators?
because the boiling point of methanol (65 °C)
is lower than the one of water
2. Scrivi la formula di struttura contenente due
atomi di carbonio per le seguenti classi di composti.
a) etere CH3 — O — CH3
O
b) aldeide CH3
C
H
O
c) acido carbossilico CH3
C
OH
2
4. Scrivi la formula di struttura dei seguenti composti.
a) esacloroetano
Cl3C — CCl3
b) iodoetino
IC CH
c) 6-bromo-3-metil-3-esene-1-ino
CH
C
CH3
d) clorometano
e) cloruro di vinile
f) cloroformio
g) 1,1-dibromoetene
CHCH2CH2
Br
CH3Cl
CH2 CHCl
CHCl3
Br2C CH2
5. Scrivi la formula di struttura e il nome IUPAC
di tutti gli isomeri del diclorobromobenzene
(C6H3Cl2Br).
Cl
3. Scrivi il nome IUPAC di ogni composto dell’esercizio precedente.
Br
a) metossimetano; b) etanale; c) acido etanoico
Cl
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C
1,3-dicloro-2-bromobenzene
L’importanza dei gruppi funzionali
c) CH3CH2CHCH3
Cl
1,3-dicloro-5-bromobenzene
Br
Cl
2-butanolo, secondario
OH
d) CH3CHCH2CH2CHOH
Cl
CH3
Cl
1,2-dicloro-3-bromobenzene
Br
Cl
1,3-dicloro-4-bromobenzene
Cl
Br
8. Scrivi la formula di struttura dei seguenti composti.
a) 2,2-dimetil-1-eptanolo
b) 1,3-propandiolo
c) 2,3-diclorofenolo
d) 2-pentanolo
e) alcol isopropilico
f) m-bromofenolo
Cl
CH3
Br
1,4-dicloro-2-bromobenzene
a) CH2
OH
Cl
CCH2CH2CH2CH2CH3
b) CH2
CH3
d) CH3
c) OH
Cl
Cl
Cl
Br
e) CH3
Draw structural formulas and write the IUPAC names for all isomers of trichlorobenzene
(C6H3Cl3).
Cl
Cl
1,2,3-triclorobenzene
Cl
Cl
Cl
1,2,4-triclorobenzene
Cl
CH
Cl
Cl
7. Scrivi il nome IUPAC di ciascuno dei seguenti alcoli e specifica se è primario, secondario o terziario.
a)
OH 3,7-dimetil-4-nonanolo, secondario
CH3CHCHCH2CH2CHCH3
CH2CH3
CH3
OH
CH
CH2CH2CH3
f)
Br
OH
9. Gli alcoli possono essere prodotti dalla reazione
degli alogenuri alchilici con idrossido di sodio in
soluzione acquosa.
RX ⫹ NaOH(aq)
ROH ⫹ NaX
Quali bromuri alchilici possono essere utilizzati
per preparare con questo metodo i seguenti
composti?
a) alcol isopropilico
b) 3-metil-1-butanolo
c) 1,3-propandiolo
CH2CH3
a) CH3
CH
CH3
b) CH3
CH
CH2
CH3
3-isopropil-1-esanolo, primario
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CH2
Br
CH3
c) BrCH2CH2CH2Br
10. Completa le seguenti reazioni e scrivi il nome del
composto organico che si forma in ciascuna reazione.
H⫹, K2Cr2O7
a) CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH
Δ
acido propanoico
b) CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
OH
Br
1,3,5-triclorobenzene
CH
CH2
OH
Cl
OH
CH2
OH
1,2-dicloro-4-bromobenzene
Cl
6.
5-metil-2-esanolo,
secondario
CH3
b) CH3CHOHCH3
H⫹, K2Cr2O7
Δ
O
CH3CCH3
propanone
3
Capitolo 20
c) (CH3)2C(OH)CH2CH3
H⫹, K2Cr2O7
Δ
nessuna reazione
d) 2CH3CH2CH2OH ⫹ 2Na
2CH3CH2CH2O–Na+ + H2
propossido di sodio
11. Quali possibili combinazioni di RONa e RCl possono essere utilizzate per preparare ciascuno dei
seguenti eteri con il metodo di Williamson?
a) CH3CH2OCH3
CH3CH2ONa + CH3Cl // CH3ONa + CH3CH2Cl
b) CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2ONa + CH3CH2Cl
c) CH3OCH3
CH3ONa + CH3Cl
12. Name these aldehydes:
a)
O
C H
b)
a) CH3CH2CH3
OH
CH2
O
3-hydroxybutanale
(3-idrossibutanale)
CH3CHCH2C H
CH2CH2CHCH2CH2CH3 1-fenil-3-esanolo
d)
OH
16. Scrivi l’equazione della reazione su cui si basa il
test di Tollens e spiega come si riconosce la sua
positività.
È positivo se si forma lo specchio d’argento.
CH3CHO + 2Ag+
OH
13. Scrivi il nome delle seguenti aldeidi.
a) CH2 O
b)
O
metanale
CH3CH2CH2C H
O
c)
CH3
14. Scrivi il nome dei seguenti chetoni.
a)
O CH3
CH3C CCH3
c) CH3C CH2CCH3
OH
d) CH3COCH3
e) CH3CH2COCH3
O
f)
4
a) CH3 CHCOOH
C CH2CH3
propanone
butanone
c) CH3CH2CH2CH2COOH
d)
COOH
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acido fenilacetico
acido pentanoico
acido benzoico
acido 2-bromopropanoico
e) CH3CHBrCOOH
acido 3-butenoico
f) CH CHCH COOH
2
2
g) CH CH CH COOH
acido butanoico
3
h)
1-fenil-1-propanone
acetale
acido 2-metilbutanoico
CH2CH3
CH2COOH
b)
4-idrossi-4-metil-2-pentanone
OCH3
18. Scrivi il nome dei seguenti acidi.
3,3-dimetil-2-butanone
2,5-esandione
C
H
O
b) CH3CCH2CH 2CCH3
CH3
O
CH3COO–NH+4 + 2Ag
OCH3
butanale
3-metilbutanale
CH3
CH3
NH3, H2O
17. Scrivi la formula di struttura del composto che si
ottiene facendo reagire 1 mol di acetaldeide con
2 mol di metanolo e specifica a quale classe appartiene.
CH3CHCH2C H
O
3-metil-2-butanolo
CH3
CH3 OH
O
c)
2-butanolo
OH
benzaldehyde
(benzaldeide)
O CCH2CH2C H butandiale
isopropanolo
b) CH3CH2CH2CH3
c) CH3CH
(Nota: in questo caso per
dare il nome è necessario
fare uno sforzo di ricerca.)
H
15. I chetoni vengono preparati per ossidazione degli
alcoli secondari. Quale alcol si usa per preparare
ciascuno dei seguenti chetoni?
a) dimetilchetone
b) etilmetilchetone
c) isopropilmetilchetone
d) 1-fenil-3-esanone
2
2
COOH
OH
acido salicilico
L’importanza dei gruppi funzionali
19.
Draw the structural formulas and write the
IUPAC names for all the isomers of hexanoic
acid, CH3(CH2)4COOH.
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CH3CHCH2CH2COOH
d) acetato di n-nonile
CH3C
C
f) salicilato di metile
C
acido 2-metilpentanoico
O
acido 2,3-dimetilbutanoico
COCH3
b)
c)
CH3
O
O
3-metilbutanoato di etile
d) CH3COCH2CH3
etanoato di etile
O
e) CH3CO
CH3
CCH2COOH
CH3
benzoato di metile
CH3CHCH2C OCH2CH3
acido 2,2-dimetilbutanoico
CH3
CH3
OCH3
23. Scrivi il nome IUPAC dei seguenti esteri.
metanoato di isopropile
a) HCOCH(CH3)2
CH3CH3
CH3CH2CCOOH
OH O
acido 3-metilpentanoico
CH3
CH 3CHCHCOOH
OCH2CH3
acido 4-metilpentanoico
CH3
CH3CH2CH2CHCOOH
O(CH2)8CH3
O
e) benzoato di etile
acido esanoico
CH3
CH3CH2CHCH2COOH
O
acido 3,3-dimetilbutanoico
etanoato di fenile
O
CH3
O
f)
20. A partire da acidi, scrivi l’equazione chimica della
reazione di formazione dei seguenti sali.
a) benzoato di potassio
COO–K+ + H2O
COOH + KOH
CH3 butanoato di isopropile
CH3CH2CH2C O CHCH3
24. Completa le seguenti equazioni.
a) CH3COOH ⫹ KOH
CH3COO–K+ + H2O
b)
COOH ⫹
b) formiato di sodio
H⫹
Δ
O
HCOO–Na+ + H2O
HCOOH + NaOH
CH2OH
C
c) butirrato di sodio
O
CH2 + H2O
CH3CH2CH2COOH + NaOH
CH3CH2CH2COO–Na+ + H2O
21. I sali del precedente quesito formano soluzioni acquose acide, basiche o neutre? Motiva la risposta.
basiche: RCOO– + H2O
RCOOH + OH–
22. Scrivi la formula di struttura dei seguenti esteri.
a) formiato di etile
O
H
C
b) etanoato di etile
c) propanoato di isopropile
CH3CH2
C
OCH2CH3
O
C
Complete these equations.
a) CH3 COOH ⫹NaOH
b) CH3 CHCOOH ⫹NH3
OH
CH3COO–Na+ + H2O
CH3CHCOO–NH+4
OH
OCH2CH3
O
CH3
25.
CH3
OCH
CH3
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26. Scrivi le formule di struttura delle seguenti ammidi.
O
a) benzammide
C
b) propionammide
NH2
O
CH3CH2C
NH2
5
Capitolo 20
c) N-etiletanammide
c) N-metilamminopropano
O
CH3C
NHCH2CH3
H
O
d) N,N-dimetiletanammide
CH3C
CH3
CH3CH2CH2N
d) ione trietilmetilammonio
CH3
CH3
N
CH3CH2
N
CH3
27. Classifica ciascuna ammide del quesito precedente come primaria, secondaria o terziaria.
a) primaria; b) primaria; c) secondaria; d) terziaria
28. Date le seguenti formule condensate, scrivi le
corrispondenti formule di struttura e assegna a
ciascun composto il nome appropriato.
a) CH3CH2CH2NHCH3
b) CH3CH2CH2COOCH3
c) CH3CH2CH2OOCCH3
a) H
b) H
c) H
H
H
H
H
C
C
C
N
C
H
H
H
H
H
H
H
H
O
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
metilpropilammina
C
H
O
31. Quale dei seguenti composti, la cui massa molare
è simile, ha il punto di ebollizione più alto? Motiva la risposta.
a) CH3NHCH3
b)
CH3CH2OH
c) CH3CH2CH3
d) CH3CHO
b), perché forma legami a idrogeno
32. L’etilene e i suoi derivati sono fra i più comuni
monomeri dei polimeri. Scrivi le formule dei seguenti polimeri derivati dall’etilene.
a) poliacrilonitrile
b) teflon
a)
H
O
H
C
C
H
etanoato
di propile
29. Assegna il nome a ciascuna delle seguenti ammine e specifica se è primaria, secondaria o terziaria.
dimetilammina, secondaria
a) CH3NHCH3
..
b) CH3CH2 N CH2CH3
CH3
dietilmetilammina, terziaria
c) (CH3)2CHNH2
d) C6H5N(CH3)2
isopropilammina, primaria
N,N-dimetilanilina, terziaria
30. Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti.
a) 2-fenilpropilammina
CH3
CH
(CH2
butanoato
di metile
CH2
NH2
CH)n
(CF2
b)
Ethylene and its derivatives are the most
common monomers for polymers. Write formulas for these ethylene-based polymers.
a) polyethylene
b) polyvinyl chloride
a)
(CH2
CH2)n
(CH2
b)
34. Scrivi le formule dei seguenti composti.
a) alcol etilico
b) iodometano
c) 2-cloropentano
d) decano
e) alcol tert-butilico
a) CH3CH2OH
b) CH3I
c) CH3CH
CH2CH2CH3
CH3
NH2
CH3
e) CH3
C
CH3
CH3
6
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CH)n
Cl
Cl
d) CH3(CH2)8CH3
b) 2,4-dimetilanilina
CF2)n
CN
33.
H
CH2CH3
CH2CH3
H
O
+
OH
L’importanza dei gruppi funzionali
35. Stabilisci se il nome delle seguenti strutture è
corretto. Riscrivi quelle errate in forma corretta.
a)
Cl
O
propanoato di metile
CH3CH2COCH3
metanoato di propile
corretto
CH3CH2CHCH3
2-clorobutano
b)
d)
e) CH3CH2CHCH3
3-metilpentano
CH2CH3
O
2-etilbutano
butanone
CH3CCH2CH3
2-butanochetone
c) CH3CH CHCHCH3
4-metil-2-pentene
CH3
2-metil-3-pentano
36. Classifica le strutture dell’esercizio precedente in
base alle seguenti categorie: alogenuro alchilico,
alcol, estere, acido carbossilico, etere, aldeide,
chetone, alcano, alchene.
a) alogenuro alchilico; b) chetone; c) alchene
d) estere; e) alcano
Verifiche di terzo livello: problemi
1. Un alcol di formula C5H11OH ha otto isomeri.
a) Scrivi la formula di struttura e il nome IUPAC
di ciascun isomero.
b) Indica quali di questi isomeri sono primari, secondari e terziari.
c) Specifica quali isomeri reagiscono con dicromato di potassio in ambiente acido.
d) Scrivi le formule dei prodotti che si formano
dagli isomeri che reagiscono.
a) CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH
CH3
b) primario; secondario; secondario; secondario;
primario; primario; secondario; terziario
c) tutti tranne il 2-metil-2-butanolo che è terziario
d) CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3CH2CHCOOH
CH3
CH3CHCH2COOH
1-pentanolo
CH3
2-pentanolo
CH3
OH
CH3CH2CHCH2CH3
3-pentanolo
CH3
C
OH
CH3
CH3CH2CHCH2OH
2-metil-1-butanolo
CH3CH
CH3
2. Qual è la massa molare di un alcol saturo a catena
aperta con 30 atomi di carbonio? Questo alcol è
presente nella cera d’api come estere.
CH3
CCH2OH
CH
CH
CH3
CH3
OH
3-metil-2-butanolo
CH3
OH
438,796 g/mol
2,2-dimetilpropanolo
CH3
CH3CH2C
CH3
3-metil-1-butanolo
CH3
CH3
CO
CH3
CH3CHCH2CH2OH
CH3
COOH
2-metil-2-butanolo
CH3
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3. Scrivi il nome comune e la struttura dell’etere
isomero dei seguenti composti.
a) 1-propanolo
b) etanolo
c) alcol isopropilico
a) CH3
O
CH2CH3
etilmetiletere
b) CH3
O
CH3
dimetiletere
c) CH3
O
CH2CH3
etilmetiletere
7
Capitolo 20
4.
Give the IUPAC and common names and
structures of all ethers having the molecular formula C5H12O.
CH3
O
CH3CH2
CH2CH2CH2CH3
O
CH2CH2CH3
O
CH2CH3
etossipropano
etilpropiletere
O
CH3CH2CH2
OH
Cr2O72–
H+, Δ
Cr2O72–
H+, Δ
CH3CH2C
H
O
CH
CH2
O
CH3
CH3
CH3CH2CH
O
CH3
CH3
CH3
C
O
metossiterbutano
terbutilmetiletere
CH3
Cr2O72–
H+, Δ
metossiisobutano
isobutilmetiletere
metossisecbutano
secbutilmetiletere
CH3
CH3
Draw structural formulas for propanal and
propanone. From these formulas, do you think
that aldehydes and ketones are isomeric with
each other? Show evidence and substantiate your
answer by testing with a four-carbon aldehyde
and ketone.
6. Un composto aromatico di formula C6H5C2H3O
reagisce sia con il boroidruro di sodio (NaBH4)
sia con il reattivo di Tollens.
a) Scrivi le formule di struttura dei due possibili
isomeri.
C
C
H
a) HCOOH + CH3CH2OH
c) Scrivi i prodotti di reazione del composto con
entrambi i reagenti e assegna loro il nome.
O
CH2
C
2-feniletanoato di ammonio
O–NH+4
c)
9.
COOCH2CH2CH3
+ CH3CH2CH2OH
+ H2O
Una sostanza ha la seguente composizione:
C = 24,3%, H = 4,1%, Cl = 71,7%.
Se 140,3 mL del vapore a 100 °C e a 740 mmHg
di pressione hanno una massa di 0,442 g, qual è
la formula molecolare del composto? Scrivi tutte
le possibili formule di struttura.
C2H4Cl2; CH3CHCl2; CH2Cl — CH2Cl
10.
A compound was found to contain
24 g of carbon, 4 g of hydrogen, and 32 g of
oxygen. The molar mass of the compound is 60.
Which of these structures is correct?
a) C2H5OH
b)
CH3COH CH3COOH
c) CH3OCH3
d) COH
11
Write equations for the reactions in acid solution between
a) methanol and formic acid
CH3OH + HCOOH
H+
HCOOCH3 + H2O
b) 1-butanol and butanoic acid.
CH3CH2CH2CH2OH + CH3CH2CH2COOH
H+
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FONDAMENTI DI CHIMICA seconda edizione © Zanichelli 2010
+ H2O
O–Na+
HCOOCH2CH3 + H2O
COOH
O
all’aldeide, perché reagisce con il reattivo di Tollens
CH3CH2C
b) CH3CH2COOH + CH3OH
CH3CH2COOCH3 + H2O
CH3
b) A quale dei due corrisponde il composto aromatico? Perché?
NaOH
8. Scrivi le equazioni delle reazioni di preparazione
dei seguenti esteri.
a) formiato di etile
b) propanoato di metile
c) benzoato di n-propile
O
CH2
CH3CH2C
O
OH
CH3CH2CHO propanal; CH3COCH3 propanone.
Propanal and propanone are isomers C3H6O.
Butanal and butanone are isomers C4H8O .
8
+ 2Ag
7. Partendo dall’1-propanolo, scrivi le reazioni successive che portano alla formazione dell’acido
propionico e del propionato di sodio.
CH3
5.
NH3
H2O
+ 2Ag+
etossiisopropano
etilisopropiletere
CH3
CH2COO–NH+4
CH2CHO
metossibutano
metilpropiletere
CH3
CH
d) Scrivi l’equazione di reazione con il reattivo di
Tollens.
CH3(CH2)2COO(CH2)3CH3 + H2O
H+
L’importanza dei gruppi funzionali
12. Scrivi le formule dei seguenti composti.
a) un alcano con 6 atomi di C e 2 gruppi metile
legati a due atomi di C adiacenti
b) un alcol con 6 atomi di C e un gruppo OH non
legato all’estremità della catena
c) un acido carbossilico con 3 atomi di C
d) un’aldeide con 4 atomi di C
e) l’estere che si forma per reazione di un alcol con
4 atomi di C con un acido con 3 atomi di C.
a) CH3
CH
CH
CH3
CH3
14. Indica una reazione chimica utile a identificare i
composti di ciascuna delle seguenti coppie. Scrivi
poi l’equazione di reazione.
a) CH3CH2OCH2CH3 e CH3OH
b) CH3CHO e CH3COCH3
c) CH3(CH2) 3CH2OH e CH3CH2COOH
2CH3O–Na+ + H2
a) 2CH3OH + 2Na
CH3
b) CH3CHO + 2Ag+
NH3
H2O
c) CH3(CH2)3CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2CHCH3
c) CH3CH2COOH
d) CH3CH2CH2CHO
e) CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3
13. Scrivi le formule dei seguenti composti.
a) un’ammide di formula C7H11NO
b) il bromuro alchilico che reagisce con lo ione
fenossido e forma il fenilmetiletere
c) l’alcol che si ottiene dalla riduzione dell’acido
pentanoico
d) il prodotto della reazione con il potassio del
2-metil-2-propanolo
e) l’alcol che si forma dalla reazione di saponificazione del decanoato di etile.
butilammina, primaria
CH3CH2CH2NCH3
metilpropilammina,
secondaria
dietilammina,
secondaria
H
N CH3
CH3
etildimetilammina,
terziaria
CH2CH3
CH3
H
CH
isopropilmetilammina,
secondaria
N
CH3
a) CH3(CH2)5C
CH3
CH3
NH2
CH3
O–
O
CH3 +
Br–
C
terbutilammina,
primaria
NH2
CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2
CH
O–K+
CH
CH3(CH2)3COOH
CH3CH2CH2CH2NH2
H
CH3CH2NCH2CH3
O
d) CH3
Cr2O72–
H+, Δ
15. Ci sono 8 ammine isomere di formula C4H11N.
Scrivi le loro formule di struttura, i loro nomi e
classificale come primarie, secondarie o terziarie.
OH
b) CH3Br +
CH3COO–NH4+ + 2Ag
NH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
NH2
CH3
secbutilammina,
primaria
isobutilammina,
primaria
e) CH3CH2OH
16. Scrivi la formula di struttura (4 unità) dei polimeri che si possono ottenere dai monomeri, propilene,
1-butene, 2-butene.
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2CH3
CH3CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH2
CH
CH2
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