Soluzioni capitolo 20 - Zanichelli online per la scuola
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SUL LIBRO DA PAG 430 A PAG 432 Capitolo ESERCIZI 20 gruppi funzionali polimeri 2 LeDai trasformazioni fisiche ai della materia Quesiti e problemi 1 Perché un radicale metile non può essere considerato un gruppo funzionale, mentre un doppio o triplo legame sì? 5 Scrivi la formula degli eteri che si ottengono sostituendo i due idrogeni dell’acqua con i seguenti radicali. a) metile ed etile b) propile e ter-butile a) CH3 — O — CH2 — CH3 Perché il radicale metile non conferisce una particolare reattività alla molecola nella quale si trova, mentre un doppio o un triplo legame sì. ! ! 2 Alcoli, fenoli ed eteri 3 Scrivi le formule di un alcol secondario e di un alcol terziario con il minor numero di atomi di carbonio e denominali. CH 3 — CH — CH 3 2-propanolo | o alcol isopropilico OH (Alcol secondario) CH 3 | — CH 3 C — OH | CH 3 6 Qual è il nome di CH3CH2CH2CH2CH2OH? 7 Qual è la formula del composto chiamato 1-propanolo? CH2 — CH2 — CH2 — OH 8 L’alcol che contiene due gruppi alchilici sull’atomo di carbonio legato a OH è un alcol: a) primario b) secondario c) terziario d) quaternario 9 Denomina i seguenti composti. a) CH3 OH s s CH3CHCH2CH— CH2CH3 5-metil-3-esanolo CH3 OH 2-metil-2-propanolo o alcol terbulitico (Alcol terziario) b) 2-metilcicloesanolo c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH ! CH3 s s Cl OH a) CH3 ! OH primario b) CH3 ! CH2 ! OH primario c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH3 4-cloro-2-pentanolo 10 Denomina i seguenti composti. s OH secondario CH3 s CH3 ! C ! CH3 s OH a) CH3 CH ! O ! CH2CH3 s CH3 b) CH3 etilisopropiletere O ciclopentilmetiletere 11 Completa le seguenti reazioni di ossidazione, terziario e) CH3 ! CH ! CH2 ! CH2 ! OH s OH secondario e primario 1 pentanolo 4 Indica se i seguenti alcoli sono primari, secondari o terziari. d) ! 2 Per ogni gruppo funzionale, indica la classe di composti che lo contiene. a) ! OH alcoli b) ! NH2 ammine c) ! COOH acidi carbossilici d) ! CHO aldeidi e) ! Cl alogenuro (in particolare cloruro) f) ! O ! etere g) ! COOR estere h) ! CO ! chetone CH3 O b) CH !CH !CH C !CH3 3 2 2 CH3 ! 1 I gruppi funzionali Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010 riportando le formule degli alcoli interessati e quelle dei prodotti. a) propanolo → b) isopropanolo → c) 3-metil-1-esanolo → La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo ESERCIZI 2 20 Capitolo Le trasformazioni Dai gruppi funzionali ai polimeri Capitolo fisiche della materia ox ox a) CH3 — CH2 — CH2OH → CH3 — CH2 — CHO → CH3 — CH2 — COOH ox b) CH 3 — CH — CH 3 → CH 3 — C — CH 3 | || O OH CH 3 | ox ox c) CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CH2OH → CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CHO → | CH 3 CH 3 | ox → CH3— CH2— CH2— CH— CH2— COOH 12 Scrivi le strutture dei seguenti composti. 15 Scrivi le formule di struttura dei prodotti che si a) 2-butanolo c) 1,3-propandiolo e) p-metilfenolo b) 3-metil-2-pentanolo d) terbutanolo f) dimetiletere possono ottenere dalle seguenti reazioni. H SO a) CH2 — CHCH3 b) CH3CH2CH2 — O — CH2CH2CH3 b) CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH3 | | OH CH3 — c) CH3CCH2CH3 O c) OH — CH 2 — CH2 — CH2 — OH d) CH3CH2CHCOOH — CH 3 | d) CH 3 — C — OH | CH 3 Cl 3 Aldeidi e chetoni 16 Indica tra i seguenti composti quali sono aldeidi e quali chetoni. chetone a) CH3 ! CH2 ! CO ! CH3 b) CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO aldeide c) OHC ! CH2 ! CH2 ! CH2 ! CH3 aldeide CH 3 e) OH 17 Come si chiama l’aldeide che ha una catena costituita da tre atomi di carbonio e un gruppo metile sul carbonio 2? isopropanale o 2-metilpropanale f) CH 3 — O — CH 3 13 Perché a temperatura ambiente il metanolo (CH3OH) è un liquido mentre il metano (CH4) è gassoso? Perché le molecole di metanolo sono legate tra loro con legami idrogeno, assenti nel metano. 14 Confronta le formule dei due alcoli riportati e rispondi alle domande. 18 Qual è il nome IUPAC del dietilchetone? 3-pentanone 19 Denomina i seguenti composti. Br s a) CH3CH !CO !CH2CH3 2-bromo-3-pentanone O a) CH3CH2CH2OH b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Quale tra le due molecole si scioglie bene acqua? Quale tra i due è il liquido con il punto ebollizione più alto? Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010 2 4 b) 1-propanolo ⎯⎯→ 140 °C 3 4 c) 2-butanolo CrO d) 2-cloro-1-butanolo KMnO ⎯→ ⎯⎯→ a) CH 3 — CH — CH 2 — CH3 | OH H SO 2 4 a) 1-propanolo ⎯⎯→ 180 °C b) in a) di b) cicloesanone c) CH3CH ! CH ! CHO s s CH3 CH3 La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo 2,2-dimetilbutanale 2 Capitolo ESERCIZI 20 Dai gruppi funzionali ai polimeri 20 Qual è il prodotto dell’ossidazione del butanale? CH3CH2CH2COOH 21 Disegna le formule dei seguenti composti. a) propanale b) 2-metil-butanale c) 3-etil-pentanale d) 3-esanone e) 2,2-dimetil-4-ottanone f) 3-etil-5-decanone a) CH3— CH2— CHO 29 Scrivi la formula del benzoato di sodio. COO Na 30 Quale dei seguenti composti è un estere? O C CH 3 | b) CH3— CH2— CH— CHO O c) CH3— CH2— CH— CH2— CHO | CH2— CH3 d) CH3— CH2— C— CH2— CH2— CH3 || O CH 3 | e) CH3— C— CH2— C— CH2— CH2— CH2— CH3 | || CH 3 O f) CH3—CH2—CH—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 || | O CH3—CH2 22 Qual è il nome di CH3CH2CH2COOH? acido butanoico 23 Qual è il nome IUPAC dell’acido acetico? acido etanoico 24 Fra acido etanoico e propanolo, quale ha il punto di ebollizione più elevato? l’acido etanoico b) CH2 c) C O 31 Perché il gruppo aldeidico ! CHO, a differenza di quello carbossilico, non presenta caratteristiche acide? Perché nel gruppo aldeidico l’atomo di H è legato direttamente al carbonio e non presenta dunque caratteristiche acide, a differenza dell’atomo di H del gruppo ! COOH che è legato a un ossigeno. 32 Il prodotto della reazione fra 1-butanolo e acido acetico è a) acido butanoico b) acetato di butile c) etilbutilchetone d) etilbutanoato 33 Assegna il nome ai seguenti acidi carbossilici. a) (CH3)3CCH2CH2COOH 25 Tra i due acidi carbossilici riportati, quale sarà quello solubile in acqua e quale quello insolubile? a) CH3CH2COOH solubile b) CH3(CH2)8COOH insolubile acido 4,4-dimetilbutanoico CH3 COOH s s b) CH3CH ! CH ! CH2CH2 s CH3 26 Che cosa sono gli acidi grassi? Sono acidi carbossilici diffusi in natura, caratterizzati da una lunga catena carboniosa non ramificata costituita da un numero pari di atomi di carbonio. acido 4,5-dimetilesanoico OH 27 La reazione fra NaOH ed etanoato di metile è una a) saponificazione b) esterificazione c) idratazione d) neutralizzazione c) COOH acido 3-idrossibenzoico 28 Completa le seguenti reazioni. a) CH3CH2COOCH3 NaOH → – + CH3CH2COO Na + CH3OH b) CH3CH2CH2COOH + CH3OH → → CH3CH2CH2COOCH3 + H2O 3 OCH3 OH C OH 4 Acidi carbossilici e loro derivati CH2OH a) Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010 34 Scrivi le formule dei seguenti acidi. a) acido 4-nitrobenzoico b) acido 3-cloropentanoico c) acido 2-idrossipropanoico o acido lattico La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo ESERCIZI Capitolo COOH 20 Dai gruppi funzionali ai polimeri 39 Quale affermazione è falsa? a) Le ammine sono basi deboli. b) CH3NH2 è un’ammina primaria. c) Le ammine contengono sia l’azoto sia l’ossigeno. d) In un’ammina terziaria i tre gruppi alchilici possono essere diversi. a) NO 2 b) CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — COOH | Cl c) CH 3 — CH — COOH | OH 40 Quali sono le cause della basicità delle ammine? La basicità delle ammine è dovuta al doppietto elettronico libero sull’atomo di N. 41 Come si modifica la solubilità in acqua delle ammine in seguito alla reazione con un acido forte? 35 Partendo dall’1-butanolo, scrivi le equazioni che rappresentano le reazioni successive che portano alla formazione dell’acido butanoico e al butanoato di potassio. ox CH3 ! CH2 ! CH2 ! CH2OH → Aumenta. 42 Disegna le formule delle seguenti ammine. a) trietilammina b) 2-propanammina c) dimetilammina d) amminobenzene a) CH 3CH 2— N—CH 2—CH 3 | CH 2—CH 3 1 butanolo ox ox → CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO → butanale c) ox → CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH NH b) CH3— CH—CH3 | NH2 d) NH2 acido butanoico CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH + KOH → acido butanoico → CH3 ! CH2 ! CH2 ! COO–K+ + H2O 6 I polimeri di sintesi 43 Che cos’è un polimero? butanoato di potassio 36 Scrivi la formula del trigliceride che si ottiene dall’esterificazione del glicerolo con due molecole di acido stearico, CH3(CH2)16COOH (in posizione 2 e 3), e una di acido oleico, CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH (in posizione 1). CH2— O — C — (CH2)16CH3 || O CH— O — C — (CH2)16CH3 || O CH2— O— C— (CH2)7— CH" CH—(CH2)7CH3 || O | | 44 Quali non sono polimeri di condensazione? a) policarbonati b) polistireni c) poliammidi d) poliesteri 45 Descrivi le fasi di inizio, propagazione e terminazione della sintesi del polietilene. Rispondi in otto righe. 46 Descrivi le differenze tra le modalità di sintesi dei polimeri di addizione e quelle dei polimeri di condensazione. Rispondi in otto righe. 47 Avendo a disposizione un semplice alchene (per esempio, etene), pensi che possa essere utilizzato come monomero in una reazione di polimerizzazione per addizione o per condensazione? Perché? La polimerizzazione, in opportune condizioni, avverrà per addizione al doppio legame, caratteristico degli alcheni. 5 Ammine 37 Qual è la differenza fra ammine primarie, secondarie e terziarie? Le ammine primarie derivano dall’ammoniaca NH3 per sostituzione di un atomo di H con un gruppo R, mentre le secondarie hanno due gruppi R in sostituzione di un ugual numero di atomi di H, e le terziarie tre. 38 Qual è il nome IUPAC di CH3CH2NHCH3? Un polimero è una molecola di massa molecolare elevata, costituita da unità più piccole, dette monomeri, tenute insieme da legami covalenti. 48 La polimerizzazione del tetrafluoroetilene porta alla produzione di un materiale con elevata resistenza al calore e agli agenti chimici. Scrivi la reazione di polimerizzazione. n[CF2" CF2] etilmetilammina Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010 La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo F F | | — C— C — | | F F n 4 Capitolo ESERCIZI 2 LeDai 20 trasformazioni gruppi funzionali fisiche ai della polimeri materia Review 1 Disegna tutti gli isomeri con formula C4H10O. CH3—CH2—CH2— CH2— OH CH3— CH2— CH— CH2 | OH CH3 | CH3— C — OH | CH3 7 Il fenolo veniva un tempo chiamato comunemente «acido fenico» ed era utilizzato come sostanza disinfettante nelle sale operatorie e per i materiali sanitari. In base alle proprietà chimiche di questa sostanza, sai giustificare perché il nome comune del fenolo conteneva il termine «acido»? Perché il fenolo è molto più acido del corrispondente alcol a catena lineare. CH3— CH2— O — CH2— CH3 8 Scrivi le formule dell’1-butanolo e del 2-metil-2propanolo (alcol ter-butilico). Quale alcol ha il punto di ebollizione più alto e perché? CH3CH2CH2— O — CH3 2 Disegna quattro isomeri contenenti una struttura ciclica e con formula C5H10O. L’1-butanolo presenta punto di ebollizione più alto perché può formare legami idrogeno più efficienti, in quanto non ramificato. OH 9 3 Identify the functional group of each of the following compounds. a) propanol ! OH b) ethanoic acid ! COOH c) propanal ! CHO d) hexanone ! CO 4 What are two reactions by which polymers can be formed? addition and condensation The butanol is an alcohol, so it shows ! OH group. This makes the molecules more acid than the corresponding alkan, with a greater boiling point due to the hydrogen bond. CH3 CH3 Explain why the properties of butane differ from those of butanol. 10 How does the structure of a branched polymer differ from that of a straight-chain polymer? 5 Disegna le strutture dei composti con formula C4H8O contenenti un gruppo carbonile. CH3—CH2—CH2— CHO | —O C— | | H3C H3C | O || CH CH | CH3 H2C | CH3 DICTIONARY functional group: to differ: gruppo funzionale differire 6 Disegna le strutture di tutti gli acidi carbossilici ed esteri con formula C4H8O2. CH3—CH2—CH2— COOH online.zanichelli.it/esploriamolachimica INVESTIGARE INSIEME CH3— CH — COOH | CH3 CH3— CH2— COOCH3 CH3COOCH2CH3 5 Copyright © 2010 Zanichelli Editore Spa, Bologna [6223] Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010 online.zanichelli.it/esploriamolachimica LE COMPETENZE DEL CHIMICO 18 esercizi riassuntivi (capitoli 19-20) La riproduzione di questa pagina è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo
