SUL LIBRO DA PAG 430 A PAG 432
Capitolo
ESERCIZI
20
gruppi funzionali
polimeri
2 LeDai
trasformazioni
fisiche ai
della
materia
Quesiti e problemi
1 Perché un radicale metile non può essere considerato un gruppo funzionale, mentre un doppio o
triplo legame sì?
5 Scrivi la formula degli eteri che si ottengono sostituendo i due idrogeni dell’acqua con i seguenti
radicali.
a) metile ed etile
b) propile e ter-butile
a) CH3 — O — CH2 — CH3
Perché il radicale metile non conferisce una
particolare reattività alla molecola nella quale
si trova, mentre un doppio o un triplo legame sì.
!
!
2 Alcoli, fenoli ed eteri
3 Scrivi le formule di un alcol secondario e di un
alcol terziario con il minor numero di atomi di
carbonio e denominali.
CH 3 — CH — CH 3 2-propanolo
|
o alcol isopropilico
OH
(Alcol secondario)
CH 3
|
—
CH 3 C — OH
|
CH 3
6 Qual è il nome di CH3CH2CH2CH2CH2OH?
7 Qual è la formula del composto chiamato
1-propanolo?
CH2 — CH2 — CH2 — OH
8 L’alcol che contiene due gruppi alchilici sull’atomo
di carbonio legato a OH è un alcol:
a) primario
b)
secondario
c) terziario
d) quaternario
9 Denomina i seguenti composti.
a)
CH3
OH
s
s
CH3CHCH2CH— CH2CH3
5-metil-3-esanolo
CH3
OH
2-metil-2-propanolo
o alcol terbulitico
(Alcol terziario)
b)
2-metilcicloesanolo
c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH ! CH3
s
s
Cl
OH
a) CH3 ! OH
primario
b) CH3 ! CH2 ! OH
primario
c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH3
4-cloro-2-pentanolo
10 Denomina i seguenti composti.
s
OH
secondario
CH3
s
CH3 ! C ! CH3
s
OH
a) CH3 CH ! O ! CH2CH3
s
CH3
b) CH3
etilisopropiletere
O
ciclopentilmetiletere
11 Completa le seguenti reazioni di ossidazione,
terziario
e) CH3 ! CH ! CH2 ! CH2 ! OH
s
OH
secondario e primario
1
pentanolo
4 Indica se i seguenti alcoli sono primari, secondari
o terziari.
d)
!
2 Per ogni gruppo funzionale, indica la classe di
composti che lo contiene.
a) ! OH
alcoli
b) ! NH2
ammine
c) ! COOH
acidi carbossilici
d) ! CHO
aldeidi
e) ! Cl
alogenuro (in particolare cloruro)
f) ! O !
etere
g) ! COOR
estere
h) ! CO !
chetone
CH3
O
b) CH !CH !CH
C !CH3
3
2
2
CH3
!
1 I gruppi funzionali
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riportando le formule degli alcoli interessati e
quelle dei prodotti.
a) propanolo →
b) isopropanolo →
c) 3-metil-1-esanolo →
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ESERCIZI
2 20
Capitolo Le trasformazioni
Dai gruppi funzionali
ai polimeri
Capitolo
fisiche della
materia
ox
ox
a) CH3 — CH2 — CH2OH → CH3 — CH2 — CHO → CH3 — CH2 — COOH
ox
b) CH 3 — CH — CH 3 → CH 3 — C — CH 3
|
||
O
OH
CH 3
|
ox
ox
c) CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CH2OH → CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CHO →
|
CH 3
CH 3
|
ox
→ CH3— CH2— CH2— CH— CH2— COOH
12 Scrivi le strutture dei seguenti composti.
15 Scrivi le formule di struttura dei prodotti che si
a) 2-butanolo
c) 1,3-propandiolo
e) p-metilfenolo
b) 3-metil-2-pentanolo
d) terbutanolo
f) dimetiletere
possono ottenere dalle seguenti reazioni.
H SO
a) CH2 — CHCH3
b) CH3CH2CH2 — O — CH2CH2CH3
b) CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH3
|
|
OH CH3
—
c) CH3CCH2CH3
O
c) OH — CH 2 — CH2 — CH2 — OH
d) CH3CH2CHCOOH
—
CH 3
|
d) CH 3 — C — OH
|
CH 3
Cl
3 Aldeidi e chetoni
16 Indica tra i seguenti composti quali sono aldeidi e
quali chetoni.
chetone
a) CH3 ! CH2 ! CO ! CH3
b) CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO
aldeide
c) OHC ! CH2 ! CH2 ! CH2 ! CH3
aldeide
CH 3
e)
OH
17 Come si chiama l’aldeide che ha una catena costituita da tre atomi di carbonio e un gruppo metile
sul carbonio 2?
isopropanale o 2-metilpropanale
f) CH 3 — O — CH 3
13 Perché a temperatura ambiente il metanolo (CH3OH)
è un liquido mentre il metano (CH4) è gassoso?
Perché le molecole di metanolo sono legate tra loro
con legami idrogeno, assenti nel metano.
14 Confronta le formule dei due alcoli riportati e
rispondi alle domande.
18 Qual è il nome IUPAC del dietilchetone?
3-pentanone
19 Denomina i seguenti composti.
Br
s
a) CH3CH !CO !CH2CH3 2-bromo-3-pentanone
O
a) CH3CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
Quale tra le due molecole si scioglie bene
acqua?
Quale tra i due è il liquido con il punto
ebollizione più alto?
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2
4
b) 1-propanolo ⎯⎯→
140 °C
3
4
c) 2-butanolo CrO
d) 2-cloro-1-butanolo KMnO
⎯→
⎯⎯→
a) CH 3 — CH — CH 2 — CH3
|
OH
H SO
2
4
a) 1-propanolo ⎯⎯→
180 °C
b)
in
a)
di
b)
cicloesanone
c) CH3CH ! CH ! CHO
s
s
CH3 CH3
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2,2-dimetilbutanale
2
Capitolo
ESERCIZI
20 Dai gruppi funzionali ai polimeri
20 Qual è il prodotto dell’ossidazione del butanale?
CH3CH2CH2COOH
21 Disegna le formule dei seguenti composti.
a) propanale
b) 2-metil-butanale
c) 3-etil-pentanale
d) 3-esanone
e) 2,2-dimetil-4-ottanone f) 3-etil-5-decanone
a) CH3— CH2— CHO
29 Scrivi la formula del benzoato di sodio.
COO Na
30 Quale dei seguenti composti è un estere?
O
C
CH 3
|
b) CH3— CH2— CH— CHO
O
c) CH3— CH2— CH— CH2— CHO
|
CH2— CH3
d) CH3— CH2— C— CH2— CH2— CH3
||
O
CH 3
|
e) CH3— C— CH2— C— CH2— CH2— CH2— CH3
|
||
CH 3
O
f)
CH3—CH2—CH—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
||
|
O
CH3—CH2
22 Qual è il nome di CH3CH2CH2COOH?
acido butanoico
23 Qual è il nome IUPAC dell’acido acetico?
acido etanoico
24 Fra acido etanoico e propanolo, quale ha il punto
di ebollizione più elevato?
l’acido etanoico
b)
CH2
c)
C
O
31 Perché il gruppo aldeidico ! CHO, a differenza
di quello carbossilico, non presenta caratteristiche
acide?
Perché nel gruppo aldeidico l’atomo di H è legato
direttamente al carbonio e non presenta dunque
caratteristiche acide, a differenza dell’atomo di H
del gruppo ! COOH che è legato a un ossigeno.
32 Il prodotto della reazione fra 1-butanolo e acido
acetico è
a) acido butanoico
b)
acetato di butile
c) etilbutilchetone
d) etilbutanoato
33 Assegna il nome ai seguenti acidi carbossilici.
a) (CH3)3CCH2CH2COOH
25 Tra i due acidi carbossilici riportati, quale sarà
quello solubile in acqua e quale quello insolubile?
a) CH3CH2COOH
solubile
b) CH3(CH2)8COOH
insolubile
acido 4,4-dimetilbutanoico
CH3
COOH
s
s
b) CH3CH ! CH ! CH2CH2
s
CH3
26 Che cosa sono gli acidi grassi?
Sono acidi carbossilici diffusi in natura,
caratterizzati da una lunga catena carboniosa
non ramificata costituita da un numero pari
di atomi di carbonio.
acido 4,5-dimetilesanoico
OH
27 La reazione fra NaOH ed etanoato di metile è una
a) saponificazione
b) esterificazione
c) idratazione
d) neutralizzazione
c)
COOH
acido 3-idrossibenzoico
28 Completa le seguenti reazioni.
a) CH3CH2COOCH3 NaOH →
–
+
CH3CH2COO Na + CH3OH
b) CH3CH2CH2COOH + CH3OH →
→ CH3CH2CH2COOCH3 + H2O
3
OCH3
OH
C
OH
4 Acidi carbossilici e loro derivati
CH2OH
a)
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34 Scrivi le formule dei seguenti acidi.
a) acido 4-nitrobenzoico
b) acido 3-cloropentanoico
c) acido 2-idrossipropanoico o acido lattico
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ESERCIZI
Capitolo
COOH
20 Dai gruppi funzionali ai polimeri
39 Quale affermazione è falsa?
a) Le ammine sono basi deboli.
b) CH3NH2 è un’ammina primaria.
c) Le ammine contengono sia l’azoto sia l’ossigeno.
d) In un’ammina terziaria i tre gruppi alchilici
possono essere diversi.
a)
NO 2
b) CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — COOH
|
Cl
c) CH 3 — CH — COOH
|
OH
40 Quali sono le cause della basicità delle ammine?
La basicità delle ammine è dovuta al
doppietto elettronico libero sull’atomo di N.
41 Come si modifica la solubilità in acqua delle ammine
in seguito alla reazione con un acido forte?
35 Partendo dall’1-butanolo, scrivi le equazioni che
rappresentano le reazioni successive che portano
alla formazione dell’acido butanoico e al butanoato
di potassio.
ox
CH3 ! CH2 ! CH2 ! CH2OH →
Aumenta.
42 Disegna le formule delle seguenti ammine.
a) trietilammina
b) 2-propanammina
c) dimetilammina d) amminobenzene
a) CH 3CH 2— N—CH 2—CH 3
|
CH 2—CH 3
1 butanolo
ox
ox
→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO →
butanale
c)
ox
→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH
NH
b) CH3— CH—CH3
|
NH2
d)
NH2
acido butanoico
CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH + KOH →
acido butanoico
→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! COO–K+ + H2O
6 I polimeri di sintesi
43 Che cos’è un polimero?
butanoato di potassio
36 Scrivi la formula del trigliceride che si ottiene
dall’esterificazione del glicerolo con due molecole
di acido stearico, CH3(CH2)16COOH (in posizione
2 e 3), e una di acido oleico, CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH (in posizione 1).
CH2— O — C — (CH2)16CH3
||
O
CH— O — C — (CH2)16CH3
||
O
CH2— O— C— (CH2)7— CH" CH—(CH2)7CH3
||
O
|
|
44 Quali non sono polimeri di condensazione?
a) policarbonati
b)
polistireni
c) poliammidi
d) poliesteri
45 Descrivi le fasi di inizio, propagazione e terminazione della sintesi del polietilene. Rispondi
in otto righe.
46 Descrivi le differenze tra le modalità di sintesi
dei polimeri di addizione e quelle dei polimeri
di condensazione. Rispondi in otto righe.
47 Avendo a disposizione un semplice alchene (per
esempio, etene), pensi che possa essere utilizzato
come monomero in una reazione di polimerizzazione per addizione o per condensazione? Perché?
La polimerizzazione, in opportune condizioni, avverrà per
addizione al doppio legame, caratteristico degli alcheni.
5 Ammine
37 Qual è la differenza fra ammine primarie, secondarie e terziarie?
Le ammine primarie derivano dall’ammoniaca NH3
per sostituzione di un atomo di H con un gruppo R,
mentre le secondarie hanno due gruppi R in sostituzione
di un ugual numero di atomi di H, e le terziarie tre.
38 Qual è il nome IUPAC di CH3CH2NHCH3?
Un polimero è una molecola di massa molecolare elevata,
costituita da unità più piccole, dette monomeri,
tenute insieme da legami covalenti.
48 La polimerizzazione del tetrafluoroetilene porta
alla produzione di un materiale con elevata
resistenza al calore e agli agenti chimici.
Scrivi la reazione di polimerizzazione.
n[CF2" CF2]
etilmetilammina
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F F
|
|
— C— C —
|
|
F F n
4
Capitolo
ESERCIZI
2 LeDai
20
trasformazioni
gruppi funzionali
fisiche ai
della
polimeri
materia
Review
1 Disegna tutti gli isomeri con formula C4H10O.
CH3—CH2—CH2— CH2— OH
CH3— CH2— CH— CH2
|
OH
CH3
|
CH3— C — OH
|
CH3
7 Il fenolo veniva un tempo chiamato comunemente
«acido fenico» ed era utilizzato come sostanza
disinfettante nelle sale operatorie e per i materiali
sanitari.
In base alle proprietà chimiche di questa
sostanza, sai giustificare perché il nome comune
del fenolo conteneva il termine «acido»?
Perché il fenolo è molto più acido del
corrispondente alcol a catena lineare.
CH3— CH2— O — CH2— CH3
8 Scrivi le formule dell’1-butanolo e del 2-metil-2propanolo (alcol ter-butilico).
Quale alcol ha il punto di ebollizione più alto e
perché?
CH3CH2CH2— O — CH3
2 Disegna quattro isomeri contenenti una struttura
ciclica e con formula C5H10O.
L’1-butanolo presenta punto di ebollizione più alto
perché può formare legami idrogeno più efficienti,
in quanto non ramificato.
OH
9
3
Identify the functional group of each of the
following compounds.
a) propanol
! OH
b) ethanoic acid
! COOH
c) propanal
! CHO
d) hexanone
! CO
4
What are two reactions by which polymers
can be formed?
addition and condensation
The butanol is an alcohol, so it shows ! OH group.
This makes the molecules more acid than the
corresponding alkan, with a greater boiling point
due to the hydrogen bond.
CH3
CH3
Explain why the properties of butane differ
from those of butanol.
10
How does the structure of a branched polymer differ from that of a straight-chain polymer?
5 Disegna le strutture dei composti con formula
C4H8O contenenti un gruppo carbonile.
CH3—CH2—CH2— CHO
|
—O
C—
|
|
H3C
H3C
|
O
||
CH
CH
|
CH3
H2C
|
CH3
DICTIONARY
functional group:
to differ:
gruppo funzionale
differire
6 Disegna le strutture di tutti gli acidi carbossilici ed
esteri con formula C4H8O2.
CH3—CH2—CH2— COOH
online.zanichelli.it/esploriamolachimica
INVESTIGARE INSIEME
CH3— CH — COOH
|
CH3
CH3— CH2— COOCH3
CH3COOCH2CH3
5
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LE COMPETENZE DEL CHIMICO
18 esercizi riassuntivi (capitoli 19-20)
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