prjncipi di chimica organica - Dipartimento di Scienze del Farmaco

PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA (6 CFU)
A.A. 2015-2016
Corso di Laurea in Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici
Prof. Alberto Ballistreri
Obiettivi del corso: il corso si propone di fornire agli studenti le basi per la comprensione della
Chimica Organica, nei suoi aspetti applicativi e nelle sue connessioni con il settore della scienze
erboristiche e dei prodotti nutraceutici attraverso lo studio dei composti organici più importanti.
Programma
Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi.
ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche.
Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione.
CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni.
ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche.
Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione .
DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile.
IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità.
Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti
sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici.
STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico.
Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari.
ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica.
Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici.
ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e
disidratazione. Glicoli.
FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità.
ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi.
ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni
nucleo file, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione
aldolica.
ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico.
Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila
acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi.
ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi.
Condensazione di Claisen.
LIPIDI. Fosfolipidi. Grassi e oli. Saponi. Cere.
AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine
come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo
(cenni).
CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi.
Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico.
Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine.
NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura
secondaria del DNA.
POLIMERI. Polimerizzazione per addizione. Polimerizzazione per condensazione (cenni).
Crediti 6
Testi consigliati:
H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore
S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna.
W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via
nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. Viale E. Forlanini, 65 – 20134 Milano
Propedeucità: Principi di Chimica Generale ed Inorganica.
Svolgimento dell’esame: è prevista una prova orale.
Orario di ricevimento: Sempre disponibile o per appuntamento.