PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA (6 CFU) A.A. 2015-2016 Corso di Laurea in Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici Prof. Alberto Ballistreri Obiettivi del corso: il corso si propone di fornire agli studenti le basi per la comprensione della Chimica Organica, nei suoi aspetti applicativi e nelle sue connessioni con il settore della scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutici attraverso lo studio dei composti organici più importanti. Programma Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi. ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione. CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni. ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione . DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4. ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile. IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici. ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli. FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi. ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleo file, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi. ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen. LIPIDI. Fosfolipidi. Grassi e oli. Saponi. Cere. AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni). CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi. AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine. NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura secondaria del DNA. POLIMERI. Polimerizzazione per addizione. Polimerizzazione per condensazione (cenni). Crediti 6 Testi consigliati: H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna. W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli. B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. Viale E. Forlanini, 65 – 20134 Milano Propedeucità: Principi di Chimica Generale ed Inorganica. Svolgimento dell’esame: è prevista una prova orale. Orario di ricevimento: Sempre disponibile o per appuntamento.