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DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO Corso di laurea in Scienze farmaceutiche applicate Anno accademico 2016/2017 - 2° anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA 6 CFU - 1° semestre Docente titolare dell'insegnamento ALBERTO BALLISTRERI Email: [email protected] Edificio / Indirizzo: Dipartimento di Scienze del Farmaco - Sezione Chimica- Viale A. Doria, 6- 95125 Catnia Telefono: 095/7385036 Orario ricevimento: Sempre disponibile o per appuntamento OBIETTIVI FORMATIVI Il corso si propone di fornire agli studenti le nozioni fondamentali per la comprensione della Chimica Organica, nella sua forma applicata e nelle sue connessioni col campo delle scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutuci PREREQUISITI RICHIESTI Chimica Generale FREQUENZA LEZIONI Obbligatoria CONTENUTI DEL CORSO Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi. ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione. CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni. ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione . DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4. ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile. IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici. STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici. ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli. FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi. ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleofile, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi. ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen. LIPIDI. Fosfolipidi. Grassi e oli. Saponi. Cere. AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni). CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi. AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine. NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura secondaria del DNA. POLIMERI. Polimerizzazione per addizione. Polimerizzazione per condensazione (cenni). TESTI DI RIFERIMENTO H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna. W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli. PROVA D'ESAME MODALITÀ D'ESAME orale PROVE IN ITINERE non sono previste prove in itinere PROVE DI FINE CORSO non sono previste prove di fine corso
