DIPARTIMENTO DI SCIENZE DEL FARMACO
Corso di laurea in Scienze farmaceutiche applicate
Anno accademico 2016/2017 - 2° anno - Curriculum Scienze
Erboristiche e dei Prodotti Nutraceutici
PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA
6 CFU - 1° semestre
Docente titolare dell'insegnamento
ALBERTO BALLISTRERI
Email: [email protected]
Edificio / Indirizzo: Dipartimento di Scienze del Farmaco - Sezione Chimica- Viale A. Doria, 6- 95125
Catnia
Telefono: 095/7385036
Orario ricevimento: Sempre disponibile o per appuntamento
OBIETTIVI FORMATIVI
Il corso si propone di fornire agli studenti le nozioni fondamentali per la comprensione della Chimica
Organica, nella sua forma applicata e nelle sue connessioni col campo delle scienze erboristiche e dei
prodotti nutraceutuci
PREREQUISITI RICHIESTI
Chimica Generale
FREQUENZA LEZIONI
Obbligatoria
CONTENUTI DEL CORSO
Struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi.
ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche.
Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione.
CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni.
ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e
chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione .
DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile.
IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità.
Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei
sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici.
STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico.
Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari.
ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica.
Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici.
ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e
disidratazione. Glicoli.
FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità.
ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi.
ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleofile,
meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica.
ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi.
Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri
acilici. Anidridi. Ammidi.
ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di
Claisen.
LIPIDI. Fosfolipidi. Grassi e oli. Saponi. Cere.
AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come
nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni).
CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi.
Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria
del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine.
NUCLEOTlDI E ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi. Nucleotidi. Struttura primaria del DNA.Struttura secondaria
del DNA.
POLIMERI. Polimerizzazione per addizione. Polimerizzazione per condensazione (cenni).
TESTI DI RIFERIMENTO
H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via
Irnerio 34- 40126 Bologna.
W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S.
Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
PROVA D'ESAME
MODALITÀ D'ESAME
orale
PROVE IN ITINERE
non sono previste prove in itinere
PROVE DI FINE CORSO
non sono previste prove di fine corso
