ITIS “ E. FERMI “ MODENA a.s. 2013/2014 Materia : CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO classe 4^E insegnanti : Rebuttini Maurizio, Macagni Daniele PROGRAMMI SVOLTI Contenuti parte teorica ALCOLI: CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE ETERI : CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE EPOSSIDI: CENNI ALLE STRUTTURE RESPONSABILI DI ELEVATA REATTIVITA’ FENOLI : REAZIONI CARATTERISTICHE CONFRONTO ACIDITA’ ALCOL – FENOLI E FATTORI CHE LA INFLUENZANO CARATTERISTICHE STRUTTURALI del GRUPPO CARBONILE COMPOSTI CARBONILICI: ALDEIDI E CHETONI ALDEIDI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE CHETONI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE GRUPPO CARBOSSILE : CARATTERISTICHE STRUTTURALI ACIDI CARBOSSILICI: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI : ANIDRIDI ACIDE – ALOGENURI ACILICI- ESTERI – AMMIDI REGOLE DI NOMENCLATURA E REAZIONI CARATTERISTICHE DEI DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI REAZIONI DI CONDENSAZIONE CARBONILICA : CONDENSAZIONE ALDOLICA TRA ALDEIDI E TRA CHETONI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE CONDENSAZIONE DI CLAISEN FRA ESTERI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE AMMINE ALIFATICHE: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC- CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ AMMINE AROMATICHE : REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC – CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ REAZIONI DI DIAZOTAZIONE E RELATIVO MECCANISMO DI REAZIONE REAZIONI DI DIAZOCOPULAZIONE CON FORMAZIONE DI COLORANTI AZOICI REAZIONI DI SANDMEYER COME EVOLUZIONE DI UN SALE DI DIAZONIO COMPOSTI ETEROCICLICI PRINCIPALI : CENNI ALLE CARATTERISTICHE STRUTTURALI E ALLA REATTIVITA’ LIPIDI: CLASSIFICAZIONE . LA REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE DEI TRIGLICERIDI. ACIDI GRASSI SATURI E INSATURI. MARGARINIZZAZIONE. SAPONI SINTETICI (CENNI AI TENSIOATTIVI) CERE –FOSFOLIPIDI – STEROIDI PRINCIPALI GLUCIDI O CARBOIDRATI – CLASSIFICAZIONE IN CHETOSI E ALDOSI. STRUTTURE DEI MONOSACCARIDI. REAZIONE SEMIACETALICA CON FORMAZIONE DI STRUTTURE CICLICHE DI TIPO PIRANOSICO O FURANOSICO. ANOMERI DEI MONOSACCARIDI .LA MUTAROTAZIONE . REAZIONI TIPICHE DEI MONOSACCARIDI. DISACCARIDI E POLISACCARIDI PRINCIPALI . AMMINOACIDI NATURALI : PROPRIETA’ E CARATTERISTICHE PRINCIPALI IL PUNTO ISOELETTRICO E L’ELETTROFORESI Attività di laboratorio L’ESTRAZIONE CON SOLVENTI Estrazione di un composto acido, uno basico e uno neutro da una fase iniziale organica L’ANALISI QUALITATIVA ORGANICA Identificazione degli elementi e del gruppo di solubilità (decomposizione con sodio metallico, saggi di identificazione di azoto, zolfo, alogeni; solubilità in acqua, in etere etilico, in soluzioni acquose diluite di acido forte, base forte, base debole, in soluzioni acquose concentrate di acido forte e debole) Identificazione della catena idrocarburica e dell’attività ottica (saggio di ignizione, saggi per idrocarburi alifatici insaturi, uso del polarimetro) Identificazione di un composto alogenato (decomposizione con sodio metallico, saggi di identificazione di cloro, bromo e iodio; saggi per gli alogenuri acilici, alchilici, allilici e arilici; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) Identificazione di un composto acido (saggi per gli acidi carbossilici e i fenoli; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) Identificazione di un composto con gruppo ossidrile (saggi per gli alcooli e i fenoli; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) Identificazione di un composto con gruppo carbonile (saggi per le aldeidi e i chetoni; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) Identificazione di un composto contenente azoto (saggi per le ammine e i nitrocomposti; determinazione della struttura mediante spettroscopia IR) SINTESI DI COMPOSTI ORGANICI (Ai gruppi formati da due studenti sono state assegnate le sintesi di composti specifici che rientrano tra esteri, alcol, aldeidi, chetoni, coloranti azoici ecc. I gruppi hanno fatto ricerche bibliografiche per esaminare le modalità di preparazione, le strumentazioni necessarie tenendo sempre sotto controllo i parametri da rispettare per la sicurezza) SINTESI DI ALCUNI COLORANTI. COLORAZIONE DI DIVERSI TIPI DI TESSUTI ( preparazione di bagni di mordenzanti e bagni per colorare stoffe di diverso tipo con i coloranti sintetizzati ) CHIMICA DEL LATTE Isolamento della caseina, dei lipidi e del lattosio Separazione cromatografica degli amminoacidi presenti nel latte su carta. Separazione cromatografica dei lipidi su strato sottile. Modena, 21 maggio 2014 I rappresentanti di classe Gli insegnanti Maurizio Rebuttini Daniele Macagni