ITIS
“ E. FERMI “ MODENA
a.s. 2014/2015
Materia : CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
classe
4^E
insegnanti : Rebuttini Maurizio, Capitani Luisa
PROGRAMMI SVOLTI
Contenuti parte teorica
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ALCOLI: CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE
ETERI : CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE
EPOSSIDI: CENNI ALLE STRUTTURE RESPONSABILI DI ELEVATA REATTIVITA’
FENOLI : REAZIONI CARATTERISTICHE
CONFRONTO ACIDITA’ ALCOL – FENOLI E FATTORI CHE LA INFLUENZANO
CARATTERISTICHE STRUTTURALI del GRUPPO CARBONILE
COMPOSTI CARBONILICI: ALDEIDI E CHETONI
ALDEIDI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE
CHETONI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE
GRUPPO CARBOSSILE : CARATTERISTICHE STRUTTURALI
ACIDI CARBOSSILICI: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI
CARATTERISTICHE
DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI : ANIDRIDI ACIDE – ALOGENURI ACILICI- ESTERI –
AMMIDI
REGOLE DI NOMENCLATURA E REAZIONI CARATTERISTICHE DEI DERIVATI ACIDI
CARBOSSILICI
REAZIONI DI CONDENSAZIONE CARBONILICA : CONDENSAZIONE ALDOLICA TRA
ALDEIDI E TRA CHETONI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE
CONDENSAZIONE DI CLAISEN FRA ESTERI CON RELATIVI MECCANISMI DI
REAZIONE
AMMINE ALIFATICHE: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC- CARATTERISTICHE
GENERALI E REATTIVITA’
AMMINE AROMATICHE : REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC – CARATTERISTICHE
GENERALI E REATTIVITA’
REAZIONI DI DIAZOTAZIONE E RELATIVO MECCANISMO DI REAZIONE
REAZIONI DI DIAZOCOPULAZIONE CON FORMAZIONE DI COLORANTI AZOICI
REAZIONI DI SANDMEYER COME EVOLUZIONE DI UN SALE DI DIAZONIO
COMPOSTI ETEROCICLICI PRINCIPALI : CENNI ALLE CARATTERISTICHE
STRUTTURALI E ALLA REATTIVITA’
LIPIDI: CLASSIFICAZIONE . LA REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE DEI TRIGLICERIDI.
ACIDI GRASSI SATURI E INSATURI. MARGARINIZZAZIONE. SAPONI SINTETICI
(CENNI AI TENSIOATTIVI) CERE –FOSFOLIPIDI – STEROIDI PRINCIPALI
GLUCIDI O CARBOIDRATI – CLASSIFICAZIONE IN CHETOSI E ALDOSI. STRUTTURE
DEI MONOSACCARIDI. REAZIONE SEMIACETALICA CON FORMAZIONE DI
STRUTTURE CICLICHE DI TIPO PIRANOSICO O FURANOSICO. ANOMERI DEI
MONOSACCARIDI .LA MUTAROTAZIONE
. REAZIONI TIPICHE DEI
MONOSACCARIDI.
DISACCARIDI E POLISACCARIDI PRINCIPALI . I DOLCIFICANTI
Attività di laboratorio
 I METODI DI SEPARAZIONE E DI PURIFICAZIONE
 L’ESTRAZIONE CON SOLVENTI
 Caratteristiche del solvente estrattore chimicamente attivo
 Esperienze:
 Estrazione di un composto acido, uno basico e uno neutro da una fase iniziale organica
 LA REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ALCOOLI CON ACIDO CLORIDRICO
 Esperienze:
 Sintesi di alogenuri alchilici primari, secondari e terziari (eseguita solo da alcuni studenti)
 L’ANALISI QUALITATIVA ORGANICA
 Determinazione degli elementi mediante decomposizione con sodio metallico
 Determinazione della solubilità
 Determinazione della catena idrocarburica: saggio di ignizione, saggio con bromo in cicloesano,
saggio con permanganato di potassio in ambiente acido
 Determinazione della struttura mediante spettroscopia IR
 Esperienze:
 Identificazione di un composto organico incognito (ad ogni studente è stato assegnato uno dei
seguenti composti: acido benzoico, acido 3,5-dinitrosalicilico, alcool ter-amilico, alcool terbutilico, aldeide anisica, aldeide salicilica, bromobenzene, cicloesanone, p-nitrobenzaldeide,
nitroetano, o-nitrofenolo, pirocatechina)
 L’ANALISI DEGLI ALIMENTI
 ACETO BALSAMICO TRADIZIONALE DI MODENA (ESPERIENZE)
 Determinazione dell’acidità totale mediante titolazione con soluzione di idrossido di sodio a titolo
noto e indicatore fenolftaleina
 Determinazione dell’indice di rifrazione e del grado rifrattometrico Brix
 Crescita in piastra su vari terreni agarizzati di Acetobacter acetii
 Osservazione delle colonie di Acetobacter acetii allo stereomicroscopio
 Osservazione delle cellule di Acetobacter acetii in seguito a colorazione basica al microscopio
ottico mediante tecnica ad immersione in olio
 LATTE (ESPERIENZE)
 Isolamento della caseina, idrolisi della caseina, separazione cromatografica degli amminoacidi
mediante cromatografia su carta
 Isolamento dei lipidi, separazione cromatografica dei lipidi mediante cromatografia su strato sottile
 Isolamento del lattosio e riconoscimento qualitativo mediante saggio di Fehling
 UOVA (ESPERIENZE)
 Isolamento dei fosfolipidi contenuti nel tuorlo d’uovo
 Isolamento del colesterolo nel tuorlo d’uovo e riconoscimento qualitativo mediante saggio di
Salkowski
 Separazione cromatografica dei lipidi mediante cromatografia su stato sottile
 LE SINTESI DEI COMPOSTI ORGANICI
 Sintesi dell’acetato di isopentile
 Sintesi del propionato di isobutile
 Sintesi del p-amminobenzoato di etile
(benzocaina)
Modena, 30 maggio 2015
 Sintesi di un sapone
 Sintesi della fluoresceina
I rappresentanti di classe
Gli insegnanti
Maurizio Rebuttini
Luisa Capitani