ITIS “ E. FERMI “ MODENA a.s. 2014/2015 Materia : CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA classe 4^E insegnanti : Rebuttini Maurizio, Capitani Luisa PROGRAMMI SVOLTI Contenuti parte teorica ALCOLI: CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE ETERI : CLASSIFICAZIONE, PROPRIETA’ E REAZIONI CARATTERISTICHE EPOSSIDI: CENNI ALLE STRUTTURE RESPONSABILI DI ELEVATA REATTIVITA’ FENOLI : REAZIONI CARATTERISTICHE CONFRONTO ACIDITA’ ALCOL – FENOLI E FATTORI CHE LA INFLUENZANO CARATTERISTICHE STRUTTURALI del GRUPPO CARBONILE COMPOSTI CARBONILICI: ALDEIDI E CHETONI ALDEIDI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE CHETONI: REGOLE NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE GRUPPO CARBOSSILE : CARATTERISTICHE STRUTTURALI ACIDI CARBOSSILICI: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC E REAZIONI CARATTERISTICHE DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI : ANIDRIDI ACIDE – ALOGENURI ACILICI- ESTERI – AMMIDI REGOLE DI NOMENCLATURA E REAZIONI CARATTERISTICHE DEI DERIVATI ACIDI CARBOSSILICI REAZIONI DI CONDENSAZIONE CARBONILICA : CONDENSAZIONE ALDOLICA TRA ALDEIDI E TRA CHETONI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE CONDENSAZIONE DI CLAISEN FRA ESTERI CON RELATIVI MECCANISMI DI REAZIONE AMMINE ALIFATICHE: REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC- CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ AMMINE AROMATICHE : REGOLE DI NOMENCLATURA IUPAC – CARATTERISTICHE GENERALI E REATTIVITA’ REAZIONI DI DIAZOTAZIONE E RELATIVO MECCANISMO DI REAZIONE REAZIONI DI DIAZOCOPULAZIONE CON FORMAZIONE DI COLORANTI AZOICI REAZIONI DI SANDMEYER COME EVOLUZIONE DI UN SALE DI DIAZONIO COMPOSTI ETEROCICLICI PRINCIPALI : CENNI ALLE CARATTERISTICHE STRUTTURALI E ALLA REATTIVITA’ LIPIDI: CLASSIFICAZIONE . LA REAZIONE DI SAPONIFICAZIONE DEI TRIGLICERIDI. ACIDI GRASSI SATURI E INSATURI. MARGARINIZZAZIONE. SAPONI SINTETICI (CENNI AI TENSIOATTIVI) CERE –FOSFOLIPIDI – STEROIDI PRINCIPALI GLUCIDI O CARBOIDRATI – CLASSIFICAZIONE IN CHETOSI E ALDOSI. STRUTTURE DEI MONOSACCARIDI. REAZIONE SEMIACETALICA CON FORMAZIONE DI STRUTTURE CICLICHE DI TIPO PIRANOSICO O FURANOSICO. ANOMERI DEI MONOSACCARIDI .LA MUTAROTAZIONE . REAZIONI TIPICHE DEI MONOSACCARIDI. DISACCARIDI E POLISACCARIDI PRINCIPALI . I DOLCIFICANTI Attività di laboratorio I METODI DI SEPARAZIONE E DI PURIFICAZIONE L’ESTRAZIONE CON SOLVENTI Caratteristiche del solvente estrattore chimicamente attivo Esperienze: Estrazione di un composto acido, uno basico e uno neutro da una fase iniziale organica LA REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ALCOOLI CON ACIDO CLORIDRICO Esperienze: Sintesi di alogenuri alchilici primari, secondari e terziari (eseguita solo da alcuni studenti) L’ANALISI QUALITATIVA ORGANICA Determinazione degli elementi mediante decomposizione con sodio metallico Determinazione della solubilità Determinazione della catena idrocarburica: saggio di ignizione, saggio con bromo in cicloesano, saggio con permanganato di potassio in ambiente acido Determinazione della struttura mediante spettroscopia IR Esperienze: Identificazione di un composto organico incognito (ad ogni studente è stato assegnato uno dei seguenti composti: acido benzoico, acido 3,5-dinitrosalicilico, alcool ter-amilico, alcool terbutilico, aldeide anisica, aldeide salicilica, bromobenzene, cicloesanone, p-nitrobenzaldeide, nitroetano, o-nitrofenolo, pirocatechina) L’ANALISI DEGLI ALIMENTI ACETO BALSAMICO TRADIZIONALE DI MODENA (ESPERIENZE) Determinazione dell’acidità totale mediante titolazione con soluzione di idrossido di sodio a titolo noto e indicatore fenolftaleina Determinazione dell’indice di rifrazione e del grado rifrattometrico Brix Crescita in piastra su vari terreni agarizzati di Acetobacter acetii Osservazione delle colonie di Acetobacter acetii allo stereomicroscopio Osservazione delle cellule di Acetobacter acetii in seguito a colorazione basica al microscopio ottico mediante tecnica ad immersione in olio LATTE (ESPERIENZE) Isolamento della caseina, idrolisi della caseina, separazione cromatografica degli amminoacidi mediante cromatografia su carta Isolamento dei lipidi, separazione cromatografica dei lipidi mediante cromatografia su strato sottile Isolamento del lattosio e riconoscimento qualitativo mediante saggio di Fehling UOVA (ESPERIENZE) Isolamento dei fosfolipidi contenuti nel tuorlo d’uovo Isolamento del colesterolo nel tuorlo d’uovo e riconoscimento qualitativo mediante saggio di Salkowski Separazione cromatografica dei lipidi mediante cromatografia su stato sottile LE SINTESI DEI COMPOSTI ORGANICI Sintesi dell’acetato di isopentile Sintesi del propionato di isobutile Sintesi del p-amminobenzoato di etile (benzocaina) Modena, 30 maggio 2015 Sintesi di un sapone Sintesi della fluoresceina I rappresentanti di classe Gli insegnanti Maurizio Rebuttini Luisa Capitani