Istituto Tecnico Industriale Statale Liceo Scientifico opzione Scienz e Appl icate Ettore Molinari www.itis-molinari.eu — [email protected] Dipartimento di SCIENZE SPERIMENTALI Anno Scolastico 2015-2016 Piano di Lavoro Disciplinare di Chimica organica, biochimica e laboratorio Chimica delle Biotecnologie IV anno Docenti del Dipartimento: Araldo Pietro Bavila Carmela Brivio Cesare Calmotti Sonia Caratto Alessandra Carroni Cristina Colavitto Marina Corradini Antonella Fanello Domenico Franzini Elena Landi Giuseppe Landriscina Enzo Londei Tiziano Lotorto Domenico Luilli Lorenzo Marzi Giuliana Mattoni Mariachiara Mazza Immacolata Moccia Ada Negri Giampaola Palmieri Ennio Piotti Antonella Raco Armentano Francesco Romano Russo Giuseppe Salici Elisa Samarelli Valeria Santoro Gemma Vignali Giovanna Vogliotti Laura Il docente di “Chimica organica e biochimica” concorre a far conseguire allo studente, al termine del percorso quinquennale, i seguenti risultati di apprendimento relativi al profilo educativo, culturale e professionale: - utilizzare modelli appropriati per investigare su fenomeni e interpretare dati sperimentali; - utilizzare, in contesti di ricerca applicata, procedure e tecniche per trovare soluzioni innovative e migliorative, in relazione ai campi di propria competenza; - orientarsi nelle dinamiche dello sviluppo scientifico e tecnologico, anche con l’utilizzo di appropriate tecniche di indagine; - orientarsi nella normativa che disciplina i processi produttivi del settore di riferimento, con particolare attenzione sia alla sicurezza sui luoghi di vita e di lavoro sia alla tutela dell’ambiente e del territorio. Secondo biennio e quinto anno I risultati di apprendimento sopra riportati in esito al percorso quinquennale costituiscono il riferimento delle attività didattiche della disciplina nel secondo biennio e quinto anno. La disciplina, nell’ambito della programmazione del Consiglio di classe, concorre in particolare al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento, relativi all’indirizzo, espressi in termini di competenza: 1. acquisire i dati ed esprimere qualitativamente e quantitativamente i risultati delle osservazioni di un fenomeno attraverso grandezze fondamentali e derivate 2. individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali 3. utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica fisica per interpretare la struttura dei sistemi e e le loro trasformazioni ,con particolare riferimento alla reattività delle molecole organiche. 4.essere consapevole delle potenzialità e dei limiti delle tecnologie, nel contesto culturale e sociale in cui sono applicate 5 intervenire nella pianificazione di attività e controllo della qualità del lavoro nei processi chimici e biotecnologici; 6. elaborare progetti chimici e biotecnologici e gestire attività di laboratorio 7. controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza 8. redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni professionali L’articolazione dell’insegnamento di “Chimica organica e biochimica” in conoscenze e abilità è di seguito indicata quale orientamento per la progettazione didattica del docente in relazione alle scelte compiute nell’ambito della programmazione collegiale PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA 4^ Biotecnologico 4h totali di cui 2 di laboratorio Libro di testo:” Chimica Organica” Mc Murray: Ed Zanichelli Contenuti e attività didattiche del modulo Ripasso aspetti fondamentali del programmidi chimica organica della classe terza Alcoli, Eteri, Solfuri e Tioli Nomenclatura struttura e proprietà Competenze specifiche Competenze 3 chimico-fisiche Metodi di preparazione, idratazione degli alcheni e Sostituzione di alogenuri, riduzione di carbonili e carbossili con idruri metallici Acidità degli alcoli, sintesi di Williamson Formazione di acetali e semiacetali, protezione dei meccanismi 3 Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale alcolico ed etereo Applicare tali concetti alla sintesi di derivati di alcoli ed eteri Risolvere reazioni guidate e libere che coinvolgano il gruppo funzionale alcolico Aldeidi e chetoni Nomenclatura struttura e proprietà chimico-fisiche Reazioni di Addizione Nucleofila al carbonile: Grignard e acetiluri, chetali/acetali, cianidrine, basi di Schiff Reazioni di riduzione con idruri Reazioni di ossidazione e ozonolisi degli alcheni Cicloaddizione di Diels-Alder Metodi di preparazione di aldeidi e 3 Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbonilico Applicare tali concetti alla sintesi di derivati di aldeidi e chetoni Risolvere reazioni guidate e libere che coinvolgano il gruppo funzionale carbonilico Confrontare una reazione di sostituzione nucleofila acilica chetoni (esterificazione) con la reazione di addizione nucleofila acilica di aldeidi e chetoni Condensazione alcolica, crotonica Laboratorio Saggio di riconoscimento di aldeidi e chetoni : saggio di Tollens e ossidazione con permanganato Lab: Introduzione alle reazioni di sostituzione nucleofila acilica Reazione di esterificazione (esteri profumati) Saponificazione di un grasso Sintesi del dibenzalacetone per condensazione Saggio di riconoscimento di aldeidi e chetoni : reazione con fenilidrazone, saggio di Tollens e Fehling Reazione di Cannizzaro su benzaldeide 2) Acidi carbossilici e derivati Nomenclatura, struttura e proprietà chimico fisiche Reazioni di sostituzione al carbonile: scala di reattività e sintesi di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi Reazioni di condensazione degli H acidi per sostituzione acilica (cond. di Claisen e Knøvenagel, cond. malonica, ciclizzazioni per condensazione) confronto con la condensazione aldolica Laboratorio Preparazione del benzoato di metile e successiva nitrazione con miscela solfonitrica. Sintesi dell’aspirina Reazione aloformica 1,2,7,8 Comprendere e conoscere gli aspetti di reattività del gruppo funzionale carbossilico Applicare tali concetti alla sintesi di derivati degli ac. Carbossilici e alle reazioni di condensazioni degli H acidi Risolvere reazioni più complesse e riconoscere in molecole di condensazione i reattivi di partenza Conoscere l’ordine di reattività dei derivati degli acidi carbossilici 3 1,2,7,8 3)Ammine e diazocomposti Nomenclatura, struttura e proprietà chimico fisiche Preparazione delle ammine alifatiche e aromatiche Preparazione di diazocomposti Utilizzo dei diazocomposti aromatici nelle sostituzioni nucleofile sul benzene 1,2,7,8 Conoscere le reazioni di preparazione delle ammine alifatiche ed aromatiche applicando le nozioni apprese nei moduli 3 e 4. Comprendere e conoscere la basicità delle ammine e le reazioni da essa conseguenti. Saper risolvere sintesi libere che coinvolgano tutti gruppi funzionali studiati Conoscere il significato chimico e biologico di molecole chirali METODOLOGIE DIDATTICHE -Lezione frontale -Lezione partecipata -Esercitazione peer to peer in classe -Ricerca approfondimenti online -Lavoro a coppie e di gruppo in laboratorio -Redazione quaderno di laboratorio -Esercizi individuali a casa -Simulazione verifiche DEFINIZIONE CRITERI DI VALUTAZIONE (vedi Tabella POF E GRIGLIE DI MISURAZIONE) 3 DEFINIZIONE DEI LIVELLI MINIMI Essere in grado di utilizzare la nomenclatura IUPAC in molecole con più gruppi funzionali Comprendere la reattività dei gruppi funzionali trattati identificando nucleofili elettrofili reazioni di sostituzione e addizione Saper completare sintesi guidate di difficoltà di base dimostrando una progressione nell’arco dell’anno utilizzando le reazioni trattate in terza e in quarta Saper ideare sintesi organiche semplici (2 o 3 passaggi) , utilizzando le reazioni trattate in terza e in quarta Laboratorio: saper seguire una procedura scritta dopo la spiegazione dell’insegnante Riconoscere i rischi associati alle operazioni compiute e seguire scrupolosamente le indicazioni sulla sicurezza date dall’insegnante Impegnarsi con costanza a redigere una relazione di quanto svolto in laboratorio con adeguati approfondimenti teorici Dimostrare un progresso nell’acquisizione di manualità raggiungendo un autonomia sufficiente nella scelta di materiali e vetreria idonei Vengono scelte varie modalità di verifica: Verifiche scritte: al termine dello svolgimento di ogni tema viene fatta una verifica composta da: domande a scelta multipla, domande aperte brevi, esercizi. Ogni verifica è preceduta da opportuna preparazione. Per gli studenti insufficienti viene offerta una verifica di recupero in itinere o al termine del periodo di recupero del primo quadrimestre. Verifiche orali: gli allievi sono spesso chiamati alla lavagna per risolvere esercizi e dimostrare così il loro grado di comprensione rispetto al tema in svolgimento. L’impegno di studio viene verificato e valutato controllando lo svolgimento dei compiti a casa. Verifiche di laboratorio: Gli allievi devono tenere un quaderno di laboratorio aggiornato contenente: la metodica spiegata, gli appunti presi durante l’esecuzione dell’esperienza, i dati registrati, le conclusioni. Su ogni esperienza è richiesta una relazione scritta Nelle verifiche scritte vengono introdotte domande sulle esperienze svolte, in cui gli allievi devono dimostrare di aver compreso lo scopo, i motivi per cui vengono svolte le varie operazioni, essere in grado di esporre risultati e conclusioni anche eseguendo semplici calcoli. MODALITA’ DI RECUPERO Recupero in itinere, in tutto l’anno intercalandolo all’avanzamento del programma e nei periodi previsti per il recupero.