Attività ottica nei composti chirali. - Progetto e

Attività ottica nei composti chirali.
Grazie alle ricerche del fisico francese Jean Baptiste Blot sulla natura della luce piano
polarizzata nasce la stereochimica.
Un raggio di luce ordinaria è costituito da onde elettromagnetiche oscillanti nel
numero infinito di piani perpendicolari alla direzione di propagazione e quando il
raggio attraversa un polarizzatore, ne fuoriescono soltanto le onde luminose oscillanti
su un unico piano e da qui il nome di luce piano-polarizzata.
Biot osservò che quando un fascio di luce polarizzata attraversa una soluzione di
sostanze organiche particolari, il piano di polarizzazione viene ruotato. Le molecole
dotate di questa proprietà si dicono otticamente attive.
Esistono moltissimi composti otticamente attivi ad esempio i carboidrati, gli
amminoacidi e i loro derivati o composti.
L’entità della polarizzazione si può misurare con uno strumento detto polarimetro.
Esso consente alla luce piano polarizzata di attraversare un tubo porta-campione
contenente la sostanza da analizzare e la luce che esce dal tubo attraversa un secondo
sistema polarizzatore, detto analizzatore, che è ruotato per determinare la nuova
direzione del piano della luce polarizzata. In caso di molecola achirale (che ha un
piano di simmetria) la luce non esce modificata e tale molecola si dice otticamente
inattiva.
La principale condizione affinchè vi sia attività ottica è che la molecola sia chirale
(che non ha un piano di simmetria). La chiralità non è però la condizione sufficiente
per l’attività ottica visto che ci sono molecole che pur essendo chirali non presentano
attività ottica misurabile con gli strumenti che si hanno oggi a disposizione.
Si dice destrogira una sostanza capace di ruotare il piano della luce polarizzata in
senso orario, mentre si dice levogira una sostanza capace di ruotare il piano della luce
polarizzata in senso antiorario. I primi vengono evidenziati dal segno “+” mentre i
secondi vengono evidenziati dal segno “-“.
Per misurare i dati della rotazione ottica è stata definita la rotazione specifica (o
potere rotatorio specifico). Relativamente ad una soluzione con 1 g/ml di sostanza
otticamente attiva, posta in un tubo polarimetrico dello spessore di 1 dm, ad una
temperatura di 20°C e utilizzando luce con lunghezza d’onda pari a 589,6 nanometri
il PRS rappresenta la rotazione del piano della luce polarizzata.
La legge di Biot del PRS delle soluzione:
Nella legge di Biot la lettera greca “alfa” simboleggia la rotazione osservata in gradi,
la “l” invece simboleggia il cammino ottico espresso in decimetri e la “c” la
concentrazione della soluzione in g/m L.