ILLUSTRAZIONE DELL’ATTIVITA’ OTTICA DEI COMPOSTI
CHIRALI.
Lo studio della chiralità nasce intorno alla prima metà del XIX sec. con JeanBaptiste, fisico francese, il quale condusse degli studi riguardanti l’ottica, in
particolare sulla luce polarizzata, la quale, secondo lo scienziato attraversa solo
alcune soluzioni di sostanze organiche.
Un polarizzatore lineare è attraversato dalla luce polarizzata linearmente nella
direzione dell’asse di trasmissione del polarizzatore.
Nel momento in cui la luce incide sul filtro, il componente del campo elettrico
parallelo alle fibre viene assorbito, poiché questo è in grado sia di muovere i
portatori di carica presenti all’interno delle fibre e sia di compiere un lavoro su di
essi.
Quindi la luce si definisce polarizzata, quando le onde elettromagnetiche che la
compongono oscillano in direzione perpendicolare alle fibre.
Quando il fascio di luce passa attraverso un campione, il piano di polarizzazione
può essere ruotato.
Un’analisi riguardante l’angolazione di rotazione del piano di polarizzazione può
esser fatta mediante il polarimetro.
Questo strumento è composto da: una sorgente luminosa, un elemento
polarizzatore,un tubo porta campioni (che contiene la soluzione da analizzare), un
prisma analizzatore e infine da un oculare.
Inizialmente il polarimetro classico emana una sorgente luminosa non polarizzata
(la cui lunghezza d’onda è pari a 589 nm) la quale viene indirizzata verso due filtri
polarizzatori (chiamati prismi di Nicol), al fine di polarizzare la luce.
La luce piano- polarizzata attraversa il tubo contenente una soluzione di
campione, e se la soluzione è otticamente attiva, ruota entrambi i piani di
polarizzazione della luce dello stesso angolo.
La luce emergente attraversa un secondo polarizzatore chiamato analizzatore, la
cui sezione principale è rotabile al fine di far attraversare la luce con la massima
intensità, e in questo modo si determina l’entità della rotazione.
Un contributo fondamentale per determinare la direzione della rotazione, ci è
stato offerto da Pascal, il quale si accorse durante un esperimento che il sale
dell’acido tartarico (costituito dal tartrato di sodio e dall’ammonio), otticamente
inattivo, si cristallizza in due tipi di diversi cristalli, cui forma è l’una l’immagine
speculare dell’altra, e le cui soluzioni risultano otticamente attive.
Si può notare che per chi guarda direttamente dall’analizzatore, alcune molecole
(otticamente attive) se ruotano verso il piano della luce polarizzata a sinistra (in
senso antiorario) vengono chiamate levogire, e per convenzione alla rotazione si
assegna il segno -, mentre se alcune molecole ruotano verso il piano della luce
polarizzata a destra (in senso orario), vengono chiamate destrogire, e a queste
viene assegnato il segno +.
Pascal notò, inoltre, che i poteri rotatori delle due specie erano uguali in valore
assoluto ma di segno opposto, e non provocando alcuna rotazione (essendo
inattivo) viene chiamato racemo.
L’entità di rotazione delle molecole dipende da quante molecole otticamente
attive attraversano il fascio luminoso.
Il numero di molecole dipende anche dalla concentrazione del campione e dalla
lunghezza del porta campioni e quindi se raddoppiamo la concentrazione della
sostanza nel portacampioni, la rotazione raddoppia.
Se il tubo del polarimetro è vuoto (o se contiene una sostanza otticamente
inattiva), la luce polarizzata esce, vibrando nello stesso piano, non subendo una
rotazione.
Se invece il tubo del polarimetro contiene una sostanza chirale, dopo averlo
attraversato la luce polarizzata subisce una rotazione dell’angolo chiamato
alfa (α), la cui entità è funzione del numero di molecole chirali.
Per esprimere i risultati riguardo la rotazione ottica, al fine di poter fare confronti
omogenei, è necessario scegliere delle condizioni di riferimento standard.
La rotazione specifica, [α]D, di un composto è la rotazione che si osserva
impiegando luce di lunghezza d’onda pari a 589 nm, un portacampioni di
lunghezza l pari a 1dm e una concentrazione del campione ,c, di 1g/cm3.
[α]D=
Rotazione osservata (gradi)
Cammino ottico, l (dm) x Concentrazione, c (1g/cm3)
