Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 28/1/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata?
Br
CHO
OH
(2) Scrivere il prodotto di di-ossidrilazione e di
addizione di bromo del seguente composto (quale
è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti
necessari per le due reazioni. Nello scrivere i
prodotti si faccia attenzione agli aspetti
stereochimici, regiochimici o alla possibilità di
trasposizioni, se rilevanti.
(3) Sfruttando una reazione di sostituzione
nucleofila si indichi come può essere ottenuto il
seguente composto. Si rappresenti lo schema di
reazione riportando i reattivi necessari e
precisando il meccanismo della reazione.
O
(4) Come si può ottenere il feniletene a partire dal
benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i
reattivi necessari. Si commenti brevemente la
sequenza delle reazioni. (Attenzione: la
trasformazione richiede la successione di diverse
reazioni).
(5) Si rappresenti la formula di struttura della
specie presente in maggior concentrazione (ossia
si rappresenti correttamente lo stato di
ionizzazione
dei
gruppi
ionizzabili)
dell’amminoacido L-Lisina a pH 7. L’ αamminoacido in questione ha come catena
laterale il gruppo –CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 e i pKa
dei gruppi ionizzabili sono: -COOH 2,18; α-NH3+
8,95; Catena laterale (…-NH3+): 10,53
(6) Il seguente composto è il prodotto di una
reazione di addizione aldolica. Quale è il
composto di partenza e in quali condizioni si
forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del
meccanismo di reazione.
CHO
OH
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 28/1/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata?
OH
O
(2) Scrivere il prodotto di epossidazione e di
addizione di acido bromidrico del seguente
composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si
indichino i reagenti necessari per le due reazioni.
Nello scrivere il prodotto si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità
di trasposizioni, se rilevanti.
(4) Come si può ottenere il fenolo a partire dal
benzene? Si rappresentino i passaggi chiave e i
reattivi necessari. Si commenti brevemente la
sequenza delle reazioni. (Attenzione: la
trasformazione richiede la successione di diverse
reazioni)
(5) Si rappresenti la formula di struttura della
specie presente in maggior concentrazione (ossia
si rappresenti correttamente lo stato di
ionizzazione
dei
gruppi
ionizzabili)
dell’amminoacido L-Lisina a pH 12. L’ αamminoacido in questione ha come catena
laterale il gruppo –CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 e i pKa
dei gruppi ionizzabili sono: -COOH 2,18; α-NH3+
8,95; Catena laterale (…-NH3+): 10,53
(6) Il seguente composto è il prodotto di una
reazione di condensazione di Claisen. Quale è il
composto di partenza e in quali condizioni si
forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del
meccanismo di reazione.
COOC 2H5
(3) Sfruttando una reazione di sostituzione
nucleofila si indichi come può essere ottenuto il
seguente composto partendo dal propino. Si
rappresenti lo schema di reazione riportando i
reattivi necessari e precisando il meccanismo
della reazione.
O
Prova scritta di Chimica Organica del 28/1/2011 – Compito C
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la corretta numerazione
della catena di atomi di carbonio. Ad ogni centro
di chiralità presente si attribuisca il corretto
descrittore di configurazione (specificando la
priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri
sono possibili (compreso quello sottoriportato)?
O
Br
Voto
O
(4) Prevedete il prodotto o i prodotti di
(mono)nitrazione del seguente composto e
motivate sinteticamente la risposta (illustrate
l’effetto orientante dei gruppi presenti)
O
OH
(2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i
seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali
reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i
composti di partenza si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità
di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti
brevemente.
OH
OH
(1)
(5) Si rappresenti la formula di struttura della
specie presente in maggior concentrazione (ossia
si rappresenti correttamente lo stato di
ionizzazione
dei
gruppi
ionizzabili)
dell’amminoacido L-Tirosina a pH 7. L’ αamminoacido in questione ha come catena
laterale il gruppo sotto riportato e i pKa dei gruppi
ionizzabili sono: -COOH 2,20; α-NH3+ 9,11;
Catena laterale (…-OH): 10,07
OH
OH
R=
(2)
(3) Scrivere il prodotto della reazione del
seguente epossido con CH3MgBr (e successiva
aggiunta di H+/H2O). Si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici o regiochimici, se rilevanti, e
si precisi il meccanismo della reazione. Quale è il
nome IUPAC del prodotto finale?
(6) Realizzate la sintesi del seguente composto a
partire dall’estere malonico (si rappresentino i
passaggi chiave e i reattivi coinvolti)
O
OH
Prova scritta di Chimica Organica del 28/1/2011 – Compito D
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. Ad ogni centro
di chiralità presente si attribuisca il corretto
descrittore di configurazione (specificando la
priorità relativa dei gruppi). Quanti stereoisomeri
sono possibili (compreso quello sottoriportato)?
Voto
(4) Prevedete il prodotto di (mono)nitrazione del
seguente composto e motivate sinteticamente la
risposta (illustrate l’effetto orientante dei gruppi
presenti)
O
O
NH2
(2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i
seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali
reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i
composti di partenza si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità
di trasposizioni, se rilevanti. Si commenti
brevemente.
OH
Br
(5) Si rappresenti la formula di struttura della
specie presente in maggior concentrazione (ossia
si rappresenti correttamente lo stato di
ionizzazione
dei
gruppi
ionizzabili)
dell’amminoacido L-Tirosina a pH 7. L’ αamminoacido in questione ha come catena
laterale il grupposotto riportato e i pKa dei gruppi
ionizzabili sono: -COOH 2,20; α-NH3+ 9,11;
Catena laterale (…-OH): 10,07
OH
(2)
OH
R=
(1)
(3) Scrivere il prodotto della reazione del
seguente epossido con metanolo in ambiente
acido (acido solforico). Si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici o regiochimici, se rilevanti, e
si precisi il meccanismo della reazione. Quale è il
nome IUPAC del prodotto finale?
O
(6) Realizzate la sintesi del seguente composto a
partire dall’estere acetacetico (si rappresentino i
passaggi chiave e i reattivi coinvolti)
O
Prova scritta di Chimica Organica del 16/2/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La
molecola presenta dei centri di chiralità o
elementi di stereoisomeria geometrica? In
caso affermativo li si evidenzi opportunamente.
Quanti stereoisomeri sono possibili per una
struttura con la connettività riportata? Se ne
rappresenti uno in particolare e se ne indichino
gli appropriati descrittori di configurazione
giustificando la attribuzione.
OH
OH
(2) Da quale alchino può essere ottenuto con
buona regioselettività il seguente composto (si
riporti struttura e nome IUPAC)? Mediante
quale
reazione
(quali
reattivi
sono
necessari?)? Si commenti brevemente la
trasformazione.
O
(3) Si rappresentino tutti i possibili prodotti di
eliminazione E2 a partire dal seguente
alogenuro alchilico e si indichi quello
predominante. Si scriva il nome IUPAC della
Voto
molecola di partenza e dei prodotti finali
(trascurando i descrittori stereochimici).
Br
(4) La preparazione del m-clorofenolo prevede
l’uso di un sale di diazonio come intermedio.
Indicate una sequenza sintetica conveniente (e
i reattivi necessari) a partire dal benzene. Si
commenti brevemente la sequenza delle
reazioni. (Attenzione: la trasformazione
richiede la successione di diverse reazioni).
(5) Si rappresenti la struttura lineare (Fisher) e
ciclica (Haworth o conformazionale) del Dglucosio (anomero β nella struttura ciclica) e il
prodotto che si ottiene trattandolo con NaBH4.
Si commenti brevemente la reazione.
(6) Quale è il prodotto principale della seguente
reazione? Si commenti brevemente il
meccanismo di reazione. (Fate attenzione alla
natura dei reattivi indicati!)
O
Br2 / OH-
Prova scritta di Chimica Organica del 16/2/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La
molecola presenta dei centri di chiralità o
elementi di stereoisomeria geometrica? In
caso affermativo li si evidenzi opportunamente.
Quanti stereoisomeri sono possibili per una
struttura con la connettività riportata? Se ne
rappresenti uno in particolare e se ne indichino
gli appropriati descrittori di configurazione
giustificando la attribuzione.
CHO
(2) Da quale alchino può essere ottenuto il
seguente composto (si riporti struttura e nome
IUPAC)?
Mediante quale reazione (quali
reattivi sono necessari?)? Nello scrivere il
composto di partenza si faccia attenzione agli
aspetti regiochimici. Si commenti brevemente
la trasformazione.
Br
Voto
Br
(4) La preparazione del m-clorobenzonitrile
prevede l’uso di un sale di diazonio come
intermedio. Indicate una sequenza sintetica
conveniente (e i reattivi necessari) a partire dal
benzene. Si commenti brevemente la
sequenza delle reazioni. (Attenzione: la
trasformazione richiede la successione di
diverse reazioni).
(5) Si rappresenti la struttura lineare (Fisher) e
ciclica (Haworth o conformazionale) del Dgalattosio (anomero β nella struttura ciclica) e
il prodotto che si ottiene trattandolo con
Etanolo/H+. Si commenti brevemente la
reazione.
O
(3) Si rappresentino i possibili prodotti di
eliminazione E2 a partire dai seguenti
alogenuri alchilici e si indichino quelli
predominanti. Si commenti la risposta data.
(6) Quale è il prodotto principale della seguente
reazione? Si commenti brevemente il
meccanismo di reazione. (Fate attenzione alla
natura dei reattivi indicati!)
O
Br2 / H+
Prova scritta di Chimica Organica del 16/2/2011 – Compito C
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La
molecola presenta dei centri di chiralità o
elementi di stereoisomeria geometrica? In
caso affermativo li si evidenzi opportunamente.
Quanti stereoisomeri sono possibili per una
struttura con la connettività riportata? Se ne
rappresenti uno in particolare e se ne indichino
gli appropriati descrittori di configurazione
giustificando la attribuzione.
O
(2) Da quale alchene si ottiene esclusivamente il
seguente composto (si riporti struttura e nome
IUPAC)? Mediante quali reazioni (quali reattivi
sono necessari?)? Nello scrivere i composti di
partenza si faccia attenzione agli aspetti
stereochimici, regiochimici o alla possibilità di
trasposizioni, se rilevanti. Si commenti
brevemente la trasformazione.
OH
(3) Scrivere
il
prodotto
(prevalente)
di
disidratazione del seguente alcol (quale è il
suo nome IUPAC?). Si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla
Voto
possibilità di trasposizioni, se rilevanti. Si
rappresentino
i
diversi
passaggi
del
meccanismo di reazione e si commenti
brevemente la trasformazione.
OH
(4) Come si può ottenere il cloruro di benzile a
partire dal benzene? Si rappresentino i
passaggi chiave e i reattivi necessari. Si
commenti brevemente
(5) Si rappresenti la struttura ciclica (Haworth o
conformazionale) degli anomeri β dei seguenti
composti e si dica se sono “riducenti” o “non
riducenti” il reattivo di tollens (si commenti
brevemente la risposta):
D-glucosio e il suo metil glicoside (ovvero
l’acetale con metanolo)
(6) Quale è il prodotto principale della seguente
reazione? Si commenti brevemente il
meccanismo di reazione
O
C2H5OO
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 16/2/2011 – Compito D
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La
molecola presenta dei centri di chiralità o
elementi di stereoisomeria geometrica? In
caso affermativo li si evidenzi opportunamente.
Quanti stereoisomeri sono possibili per una
struttura con la connettività riportata? Se ne
rappresenti uno in particolare e se ne indichino
gli appropriati descrittori di configurazione
giustificando la attribuzione.
COOH
(2) Da quale alchene si ottiene il seguente
composto (si riporti struttura e nome IUPAC)?
Mediante quali reazioni (quali reattivi sono
necessari?)? Nello scrivere i composti di
partenza si faccia attenzione agli aspetti
stereochimici, regiochimici o alla possibilità di
trasposizioni, se rilevanti. Si commenti
brevemente la trasformazione.
Br
(3) Scrivere il prodotto principale di disidratazione
del seguente alcol (quale è il suo nome
IUPAC?). Si faccia attenzione agli aspetti
stereochimici, regiochimici o alla possibilità di
trasposizioni, se rilevanti. Si rappresentino i
diversi passaggi del meccanismo di reazione e
si commenti brevemente la trasformazione.
OH
(4) Come si può ottenere l’acido benzoico a partire
dal benzene? Si rappresentino i passaggi
chiave e i reattivi necessari. Si commenti
brevemente.
(5) Si rappresenti la struttura ciclica (Haworth o
conformazionale) degli anomeri β dei seguenti
composti e i dica se sono “riducenti” o “non
riducenti” il reattivo di tollens (si commenti
brevemente la risposta):
D-galattosio e il suo metil glicoside (ovvero
l’acetale con metanolo)
(6) Quale è il prodotto principale della seguente
reazione? Si commenti brevemente il
meccanismo di reazione
OHO
Prova scritta di Chimica Organica del 3/5/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e di
questo si indichi il descrittore di configurazione
(R/S) di uno degli stereocentri.
Br
NH 2
Br
(2) Scrivere il prodotto di di-ossidrilazione e di
addizione di bromo del seguente composto (quale
è il suo nome IUPAC?). Si indichino i reagenti
necessari per le due reazioni e si riporti, se noto, il
meccanismo.
(3) Sfruttando una reazione di eliminazione si
indichi come può essere ottenuto il seguente
composto. Si rappresenti lo schema di reazione
riportando i reattivi necessari e precisando il
meccanismo della reazione.
Voto
(4) Come si può ottenere l’ 1-bromo-1-feniletano a
partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi
chiave e i reattivi necessari. Si commenti
brevemente la sequenza delle reazioni.
(Attenzione: la trasformazione richiede la
successione di diverse reazioni).
(5) Si rappresenti la proiezione di Fisher della
specie zwitterionica dell’amminoacido L-alanina.
L’ α-amminoacido in questione ha come catena
laterale il gruppo –CH3. Dello stesso amminoacido
si rappresenti anche la rappresentazione
linea/angolo con la corretta rappresentazione
dello stereocentro.
(6) Il seguente composto è il prodotto di una
reazione di addizione aldolica. Quale è il
composto di partenza e in quali condizioni si
forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del
meccanismo di reazione.
CHO
OH
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 3/5/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Se ne rappresenti uno in particolare e di
questo si indichi il descrittore di configurazione
(R/S) di uno degli stereocentri.
OH
(2) Scrivere il prodotto di epossidazione e di
addizione di acido bromidrico del seguente
composto (quale è il suo nome IUPAC?). Si
indichino i reagenti necessari per le due reazioni.
Nello scrivere il prodotto si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità
di trasposizioni, se rilevanti.
(4) Come si può ottenere l’acido benzoico a
partire dal benzene? Si rappresentino i passaggi
chiave e i reattivi necessari. Si commenti
brevemente la sequenza delle reazioni.
(Attenzione: la trasformazione richiede la
successione di diverse reazioni)
(5) Si rappresenti la proiezione di Fisher della
specie zwitterionica dell’amminoacido L-leucina.
L’ α-amminoacido in questione ha come catena
laterale il gruppo isobutile. Dello stesso
amminoacido
si
rappresenti
anche
la
rappresentazione linea/angolo con la corretta
rappresentazione dello stereocentro.
(6) Il seguente composto è il prodotto di una
reazione di condensazione di Claisen. Quale è il
composto di partenza e in quali condizioni si
forma il prodotto? Si illustrino i passaggi del
meccanismo di reazione.
COOC2H5
(3) Sfruttando una reazione di eliminazione si
indichi come può essere ottenuto il seguente
composto. Si rappresenti lo schema di reazione
riportando i reattivi necessari e precisando il
meccanismo della reazione.
O
Prova scritta di Chimica Organica del 3/5/2011 – Compito C
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la corretta numerazione
degli atomi di carbonio. Ad ogni centro di chiralità
presente si attribuisca il corretto descrittore di
configurazione (specificando la priorità relativa dei
gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili
(compreso quello sottoriportato)?
O
Br
Voto
meccanismo della reazione. Quale è il nome
IUPAC del prodotto finale?
(4) Prevedete il prodotto o i prodotti di
(mono)nitrazione del seguente composto e
motivate sinteticamente la risposta (illustrate
mediante le opportune strutture l’effetto orientante
dei gruppi presenti)
Br
(2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i
seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali
reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i
composti di partenza si faccia attenzione agli
aspetti stereochimici, regiochimici o alla possibilità
di trasposizioni, se rilevanti. Si rappresenti il
meccanismo di reazione.
Br
OH
OH
(1)
(2)
(3) Scrivere il prodotto della reazione del
butanoato di etile con due equivalenti di CH3MgBr
(e successiva aggiunta di H+/H2O). Si illustri il
O
(5) Si rappresenti una formula di struttura del β-Dglucosio e della forma aciclica con cui è in
equilibrio. Quale è il prodotto che si ottiene per
reazione con metanolo in ambiente acido?
(6) Realizzate la sintesi del seguente composto a
partire dall’estere malonico (si rappresentino i
passaggi chiave e i reattivi coinvolti)
O
OH
Prova scritta di Chimica Organica del 3/5/2011 – Compito D
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la corretta numerazione
degli atomi di carbonio. Ad ogni centro di chiralità
presente si attribuisca il corretto descrittore di
configurazione (specificando la priorità relativa dei
gruppi). Quanti stereoisomeri sono possibili
(compreso quello sottoriportato)?
Voto
(4) Prevedete il prodotto di (mono)nitrazione del
seguente composto e motivate sinteticamente la
risposta (illustrate mediante le opportune strutture
l’effetto orientante dei gruppi presenti)
O
N
O
O
NH2
(2) Da quali alcheni possono essere ottenuti i
seguenti composti? Mediante quali reazioni (quali
reattivi sono necessari?)? Nello scrivere i
composti di partenza si faccia attenzione agli
aspetti regiochimici o alla possibilità di
trasposizioni, se rilevanti. Si rappresenti il
meccanismo di reazione.
OH
(5) Si rappresenti una formula di struttura del β-Dgalattosio e della forma aciclica con cui è in
equilibrio. Quale è il prodotto che si ottiene per
reazione con H2/Pt?
(6) Realizzate la sintesi del seguente composto a
partire dall’estere acetacetico (si rappresentino i
passaggi chiave e i reattivi coinvolti)
O
Br
(2)
(1)
(3) Scrivere il prodotto della reazione della
formaldeide con CH3MgBr (e successiva aggiunta
di H+/H2O). Si illustri il meccanismo della reazione.
Quale è il nome IUPAC del prodotto finale?
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 16/6/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
CHO
b)
c)
d)
e)
HI (a caldo)
PBr3
SOCl2 (in piridina)
K2Cr2O7, H2SO4, H2O (a caldo)
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali della reazione di ciascun composto sotto
riportato con HNO3/H2SO4. Si commenti l’effetto
orientante dei sostituenti.
OCH3
NO2
CH3
CH3
Br
(2) La reazione del 2-metil-2-pentene con
ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva.
Disegnare le formule di struttura del prodotto di
ciascuna reazione e dare una spiegazione della
regioselettività
osservata
illustrando
il
meccanismo di reazione, se noto.
a) HI
b) H2O in presenza di H2SO4
c) Br2 in H2O
(3) Scrivere le equazioni per le reazioni dell’1butanolo con i reagenti sotto riportati e le si
commenti
a) Na metallico
NO2
OH
(5) Si rappresentino le proiezioni di Fisher dei
composti che si ottengono nella reazione del Dglucosio con i seguenti reagenti e si dica se i
prodotti ottenuti sono otticamente attivi o meno.
a) NaBH4 in H2O
b) HNO3 a caldo
c) Br2/H2O
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 16/6/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
a)
b)
c)
d)
e)
Na metallico
HI (a caldo)
PBr3
SOCl2 (in piridina)
K2Cr2O7, H2SO4, H2O (a caldo)
(4) Ognuna delle seguenti molecole contiene due
anelli aromatici. Quale anello, in ciascuna di esse,
subisce più velocemente la sostituzione elettrofila
aromatica? Perché? Scrivete il prodotto o i
prodotti principali ottenuti per nitrazione.
COOH
H3CO
NO2
O
(2) La reazione del 2-metil-2-pentene con
ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva.
Disegnare le formule di struttura del prodotto di
ciascuna reazione e dare una spiegazione della
regioselettività
osservata
illustrando
il
meccanismo di reazione, se noto.
a) HBr
b) Hg(OAc)2 seguito da trattamento con
NaBH4
c) BH3 seguita da ossidazione con H2O2/OH(3) Scrivere le equazioni per le reazioni del 2butanolo con i reagenti sotto riportati e le si
commenti
H
C N
(5) Si rappresentino le proiezioni di Fisher dei
composti che si ottengono nella reazione del Dgalattosio con i seguenti reagenti e si dica se i
prodotti ottenuti sono otticamente attivi o meno.
a) NaBH4 in H2O
b) HNO3 a caldo
c) Br2/H2O
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 16/6/2011 – Compito C
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
Qualora non avvenga alcuna reazione, se ne dia
una spiegazione.
OH + H CrO
2
4
OH
+ SOCl2
OH
+ H2CrO4
Br
(4) Sistemate i composti delle seguenti tre serie in
ordine di reattività decrescente nei confronti di
una
sostituzione
elettrofila
aromatica.
Commentate la risposta sulla base dell’effetto dei
gruppi presenti
a)
NHCOCH3
CONHCH3
b)
CH3
CF3
c)
NH2
C N
(2) La terpina è preparata commercialmente per
idratazione acido catalizzata del limonene:
+ 2 H2O
H2SO4
C10H20O2
a) Proporre una formula di struttura per la
terpina e un meccanismo per la sua
formazione
b) Quanti isomeri cis/trans sono possibili?
(3) Completate le seguenti equazioni e
commentate, se noto, il meccanismo di reazione.
(5) Si scriva la proiezione di Fischer dell’ Lglucosio. Che relazione stereochimica presenta
con il D-glucosio? Quanti centri di chiralità
presenta?
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 16/6/2011 – Compito D
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
OH
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
+ HBr
HO
OH
+ HBr
(in eccesso)
OH
+ H2CrO4
(4) Sistemate i composti delle seguenti tre serie in
ordine di reattività decrescente nei confronti di
una
sostituzione
elettrofila
aromatica.
Commentate la risposta sulla base dell’effetto dei
gruppi presenti
(2) Il tranquillante meparfinolo ha la formula di
struttura sotto riportata.
a)
OCOCH 3
COOCH3
b)
CH3
C N
c)
Cl
OCH3
OH
a) quale è il nome IUPAC di questo
composto?
b) Viene ottenuto a partire da acetilene e 2butanone; si proponga lo schema di
reazione più in dettaglio e se ne illustri
meccanismo di reazione
(3) Completate le seguenti equazioni e
commentate, se noto, il meccanismo di reazione.
Qualora non avvenga alcuna reazione, se ne dia
una spiegazione.
(5) Si scriva la proiezione di Fischer dell’ Lgalattosio. Che relazione stereochimica presenta
con il D-glucosio? Quanti centri di chiralità
presenta?
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 15/7/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
O
O
(2) Scrivete le formule di struttura di tutti i
cloroalcani che subiscono deidroalogenazione
quando vengono trattati con KOH dando, come
prodotto principale, ciascuno dei seguenti alcheni
(Nota: in alcuni casi due sono i cloroalcani che
possono essere trasformati negli alcheni
desiderati quali prodotti principali). Commentate la
risposta.
(3) Mostrate come è possibile preparare i seguenti
alcoli da un composto organoalogenato e un
ossirano (= epossido) e si commentino le reazioni
coinvolte.
Attenzione:
un
composto
organoalogenato NON reagisce direttamente con
un ossirano!
HO
OH
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali di nitrazione di ciascun composto sotto
riportato. Si commenti l’effetto orientante dei
sostituenti.
O
O
C
OCH3
O
C
CH3
(5) Si rappresentino le formule di struttura ed il
nome IUPAC o comune di:
a) una aldeide alifatica
b) un alchene terminale
c) un alcol terziario
d) una ammina secondaria
e) un acido carbossilico aromatico
Prova scritta di Chimica Organica del 15/7/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
OH
Voto
(3) Il 2-fenil-2-butanolo può essere preparato per
reazione di un reagente di Grignard e di un
chetone. Sono possibili tre diverse combinazioni
chetone/Grignard; le si rappresenti tutte. Si
commenti la reazione.
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali delle reazione di solfonazione dei
seguenti composti. Si commenti l’effetto
orientante dei sostituenti.
OH
OH
NO2
Br
NO2
(2) Prevedere se ciascuna delle seguenti reazioni
procede prevalentemente come sostituzione o
come eliminazione. Scrivete le formule di struttura
del (dei) prodotto(i) principale(i) e commentate la
risposta.
Cl
+ NaOH
Br
80°C
H2O
+ (C 2H 5)3N
30°C
CH2Cl2
(5) Si rappresentino le formule di struttura ed i
nomi IUPAC o comune di:
a) una chetone aromatico
b) un alchino interno
c) un alcol primario
d) una ammina terziaria
e) un acido carbossilico alifatico
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 15/7/2011 – Compito C
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
OCH3
O
OCH3
H3CO
OCH3
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali delle reazione di solfonazione dei
seguenti composti. Si commenti l’effetto
orientante dei sostituenti.
Br
CH3
OH
(2) Prevedete il (i) prodotto(i) principale(i) di βeliminazione che si formano quando ciascuno dei
seguenti bromoalcani viene trattato con etossido
di sodio in etanolo. Se si ottengono più prodotti,
prevedere quale sarà il prodotto principale.
Commentate la risposta.
Br
Br
(3) L’idrolisi di un acetale in in soluzione acida
genera un gruppo aldeidico o chetonico e due
gruppi alcolici. Disegnate le formule di struttura
dei prodotti di idrolisi dei seguenti acetali. Si
commenti.
CH3
CH3
(5) Si rappresentino le formule di struttura ed i
nomi IUPAC o comune di:
a) una chetone simmetrico
b) un alchene interno
c) un alogenoalcano primario
d) una ammina aromatica
e) una ammide primaria
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 15/7/2011 – Compito D
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Assegnare il nome IUPAC alla seguente
molecola. Evidenziare la catena principale e la
corretta numerazione della stessa. La molecola
presenta dei centri di chiralità o elementi di
stereoisomeria geometrica? In caso affermativo li
si evidenzi opportunamente. Quanti stereoisomeri
sono possibili per una struttura con la connettività
riportata? Si attribuisca il corretto descrittore R/S
ad uno dei centri di chiralità (se presenti)
illustrando il processo logico adottato.
(3) Scrivere la formula di struttura della immina o
della enammina che si formano in ciascuna delle
seguenti reazioni. Si commenti.
NH2
O
H+
+
- H2O
+
H
H+
N
- H2O
CHO
OH
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali delle reazione di solfonazione dei
seguenti composti. Si commenti l’effetto
orientante dei sostituenti.
(2) Scrivete il (i) prodotto(i) atteso(i) di
sostituzione per ciascuna reazione e prevedete il
meccanismo attraverso cui ciascun prodotto si
forma. Si faccia attenzione agli aspetti
stereochimici.
Cl
COOH
OCH3
+ CH3OH
I
+ CH3COONa
Br
CH3
OH
DMSO
(5) Si rappresentino le formule di struttura ed i
nomi IUPAC o comune di:
a) una etere non simmetrico
b) un alchene terminale
c) un alogenoalcano terziario
d) una ammina aromatica secondaria
e) un estere
Prova scritta di Chimica Organica del 1/9/2011 – Compito A
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Si rappresenti la formula di struttura del
seguente composto. Si giustifichi il processo
logico adottato anche in riferimento agli aspetti
stereochimici.
Voto
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali di nitrazione di ciascun composto sotto
riportato. Si commenti l’effetto orientante dei
sostituenti.
(R)-cis-2-etil-5-eptenoato di etile
(2) Si scrivano tutti i possibili prodotti della
reazione sotto riportata. Per ciascuno di essi si
riporti il nome IUPAC e si indichi se è chirale o
meno. Si commenti il meccanismo di reazione e
su questa base si dica quale è il prodotto
prevalente.
+ Br 2
Δ
(3) Scrivere la formula di struttura dei prodotti che
si formano in ciascuna delle seguenti reazioni. Si
commenti il meccanismo di reazione.
O
H2O/H+
O
O
C2H5ONa/C2H5OH
O
O
O
CH3
O
C
CH3
(5) Si rappresentino le formule di struttura e, per i
composti a-d, il nome IUPAC o comune di:
a) un alchene interno
b) una ammide secondaria
c) una aldeide aromatica
d) un alogenuro allilico
e) una immina
Prova scritta di Chimica Organica del 1/9/2011 – Compito B
COGNOME:
___________________________
Nome:
____________________________
(1) Si rappresenti la formula di struttura del
seguente composto. Si giustifichi il processo
logico adottato anche in riferimento agli aspetti
stereochimici.
(R,R)-cis-5-bromo-6-decen-2-olo
(2) Prevedere se ciascuna delle seguenti reazioni
procede prevalentemente come sostituzione o
come eliminazione. Scrivete le formule di struttura
del (dei) prodotto(i) principale(i) e commentate il
meccanismo di reazione.
Cl
80°C
+ NaOH
H 2O
Br
+ C2H5NH 2
30°C
CH2Cl2
(3 Scrivere la formula di struttura dei prodotti che
si formano in ciascuna delle seguenti reazioni. Si
commenti il meccanismo di reazione.
O
H2O/OHO
O
(1) LiAlH4
O
(2) H+ /H2O
Voto
(4) Prevedete quale sarà il prodotto o i prodotti
principali delle reazione di solfonazione dei
seguenti composti. Si commenti l’effetto
orientante dei sostituenti.
OCH3
OCH3
SO3H
SO3H
(5) Si rappresentino le formule di struttura e il
nome IUPAC o comune di:
a) un alchino terminale
b) un chetone alifatico
c) un alogenuro acilico
d) un alogenuro vinilico
e) una aloidrina
