GLI ALCANI
Michele Kodrič
DEGLI ALCANI VEDREMO :
(CARATTERISTICHE
(NOMENCLATURA
(FORMULAZIONE
(COMPOSTI PRINCIPALI
(REATTIVITA’
(OTTENIMENTO
(ISOMERIA DI CATENA
(GRUPPI ALCHILICI
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CARATTERISTICHE DEGLI
ALCANI
• ATOMI DI CARBONIO CON IBRIDAZIONE SP3
• FORMULA GENERALE CnH2n+2
• A 25°C ,FINO A 4 ATOMI DI C SONO GAS,
DA C5 A C16 SONO LIQUIDI, DA C17 IN POI
( CIRCA 70) SOLIDI
• DA C4 IN POI PRESENTANO ISOMERI
• SONO INSOLUBILI IN ACQUA E NEI
SOLVENTI POLARI,SOLUBILI IN QUELLI
APOLARI
• IN GENERE HANNO SCARSA REATTIVITA’
CHIMICA ( SONO ANCHE DETTI PARAFFINE)
L’ibridazione sp3dell’atomo di carbonio
determina angoli di legame di 109°28’
H
METANO
CH4
H
H
H
FORMULA STERICA
O SPAZIALE
2
IL METANO
Un atomo di carbonio può
presentarsi con gli orbitali
ibridizzati sp3 e formare così
quattro legami covalenti con
altrettanti atomi di idrogeno
ETANO
C2 H 6
FORMULA RAZIONALE
CH3 - CH3
H
H
H
H
H
H
FORMULA STERICA
O SPAZIALE
3
L’ETANO
Presenta due atomi di carbonio
ibridizzati sp3
PROPANO
FORMULA RAZIONALE
C3H8
CH3-CH2-CH3
H H
H
C
C
H
C
H
H
H
FORMULA STERICA
H
O SPAZIALE
4
IL PROPANO
Presenta tre atomi di carbonio
ibridizzati sp3
BUTANO
FORMULA RAZIONALE
C4H10
( N - BUTANO)
H
CH3-CH2-CH2-CH3
H H
H
H
C
C
C
H
C
HH
FORMULA STERICA
H
H
O SPAZIALE
5
L’ISOMERIA DI CATENA
C4H10
ESISTE PERO’ ANCHE UN ALTRO ALCANO CHE HA LA STESSA
FORMULA BRUTA DEL BUTANO , MA DIVERSA STRUTTURA
CH3
H
C
H
ISOBUTANO
CH3- CH-CH3
l
CH3
H
H
C
RICORDIAMO CHE GLI ISOMERI
SONO MOLECOLE CHE
PRESENTANO
LA STESSA FORMULA BRUTA,
MA
DIVERSA FORMULA DI
STRUTTURA E DIVERSE
CARATTERISICHE FISICHE E
CHIMICHE
C
HH
H
(isomero del normal-butano)
A PARTIRE DAI COMPOSTI CON QUATTRO ATOMI DI CARBONIO, COME
ABBIAMO VISTO PER IL BUTANO, GLI ALCANI PRESENTANO IL FENOMENO
DELL’ISOMERIA DI CATENA.
VEDIAMO ALTRI ISOMERI DI CATENA:
CH3-CH2- CH2- CH2- CH3
N-PENTANO
CH3 - CH- CH2- CH3
l
ISOPENTANO
CH3
CH3
l
CH3 -C- CH3
NEOPENTANO
l
CH3
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GLI ALCHILI O GRUPPI ALCHILICI
PER ALCHILE, GRUPPO ALCHILICO O RADICALE ALCHILICO, SI
INTENDE UN GRUPPO ATOMICO COSTITUITO DA UN ALCANO
CHE HA PERDUTO
UN ATOMO DI IDROGENO.
ESEMPIO:
METANO
H
l
H-C-H
l
H
ALCANO
METILE
H
l
H- C l
H
ALCHILE
IN FORMULA
RAZIONALE:
CH4
CH3-
ALTRI GRUPPI ALCHILICI
IL NOME DEGLI ALCHILI DERIVA DA QUELLO DEGLI ALCANI
CORRISPONDENTI, SOSTITUENDO IL SUFFISSO –ANO CON QUELLO –ILE
COME VEDREMO I GRUPPI ALCHILICI RISULTERANNO PARTICOLARMENTE
UTILI NELLA NOMENCLATURA IUPAC DEGLI ALCANI.
ALCANI
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VEDIAMO ALTRI ALCHILI:
CH3 - CH-CH3
ISOPROPILE
l
SECBUTILE
CH3 - CH2-CH-CH3
l
l
CH3 - C- CH3 TERZBUTILE
l
CH3
CH3
l
CH3 -C- CH2NEOPENTILE
l
CH3
I PREFISSI SEC - E TERZTERZ- INDICANO ATOMI DI C SECONDARI E TERZIARI
LA NOMENCLATURA I.U.P.A.C.
DEGLI ALCANI
*INDIVIDUARE LA CATENA PIU’ LUNGA, ESSA, IN BASE AL
NUMERO DI ATOMI DI C, FORNIRA’ LA PARTE FINALE DEL
NOME DELL’ALCANO
*NUMERARE GLI ATOMI DI C PARTENDO DALL’ESTREMITA’
CHE CONSENTE DI TROVARE PRIMA EVENTUALI
RAMIFICAZIONI
*LE RAMIFICAZIONI VANNO INDICATE COME GRUPPI
ALCHILICI, IN ORDINE DI GRANDEZZA CRESCENTE E
PRECEDUTE DAL NUMERO D’ORDINE
*SE LO STESSO GRUPPO APPARE PIU’ VOLTE SI DEVE
INDICARE, DOPO I NUMERI-POSIZIONE IL PREFISSO DI,TRI-, TETRA-, -PENTA, ECC.
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LA REATTIVITA’ DEGLI ALCANI
* GLI ALCANI REAGISCONO GENERALMENTE CON
MOLTA DIFFICOLTA’
* LE REAZIONI PIU’ COMUNI SONO LE SEGUENTI:
• REAZIONE CON GLI ALOGENI
• REAZIONI DI COMBUSTIONE
• REAZIONI DI CRACKING
LA REAZIONE CON GLI
ALOGENI
* LA REAZIONE AVVIENE CON DIFFICOLTA’
* SI DEVE FORNIRE ENERGIA O RISCALDANDO A 250-400°C
O IRRADIANDO CON LUCE ULTRAVIOLETTA
* NELLA REAZIONE -X INDICA GLI ALOGENI Cl2 E Br2 ,
MENTRE -R UN GRUPPO ALCHILICO
R-H+X2
R-X+H-X
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LA REAZIONE CON GLI ALOGENI SEGUE UN
MECCANISMO RADICALICO
R-H+X2
H-X + R-X
LA REAZIONE SOPRA DESCRITTA IN MODO GLOBALE, SI
AVVIA INFATTI COSI’:
X2
X .+X .
POI PROSEGUE CON REAZIONI A CATENA:
R-H + X .
R . + X2
R - H + X2
H-X+R.
R-X+X.
H-X+R-X
Le reazioni di combustione
•SONO LE REAZIONI DEGLI ALCANI CON L’OSSIGENO
•AVVENGONO FACILMENTE CON GLI ALCANI CHE SI
TROVANO ALLO STATO GASSOSO
•POSSONO AVVENIRE IN DUE MODI :
•IN ECCESSO DI OSSIGENO
•IN CARENZA DI OSSIGENO
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LA REAZIONE IN ECCESSO DI
OSSIGENO
* CON OSSIGENO ABBONDANTE LA REAZIONE DI
COMBUSTIONE E’ COMPLETA
ACQUA E
ANIDRIDE CARBONICA (DIOSSIDO DI
CARBONIO)
* I PRODOTTI DI REAZIONE SONO
CnH2n+2 +O2
n
co2 +(n+1)H2O + ENERGIA
(ECCESSO)
LA REAZIONE IN CARENZA DI
OSSIGENO
* CON OSSIGENO CARENTE LA REAZIONE DI COMBUSTIONE
RISULTA INCOMPLETA
* I PRODOTTI DI REAZIONE SONO
ACQUA E OSSIDO DI
CARBONIO (MONOSSIDO DI CARBONIO) : QUESTO GAS
E’ PERICOLOSISSIMO PERCHE’ VELENOSO !
CnH2n+2 +O2
n
co +(n+1)H2O + ENERGIA
(CARENZA)
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LE REAZIONI DI CRACKING
SONO REAZIONI CHE AVVENGONO GRAZIE AL CALORE
(CRACKING TERMICO) O CALORE E CATALIZZATORI
(CRACKING CATALITICO).
CONSISTONO NELLA ROTTURA DI LUNGHE CATENE DI
ALCANI CON MOLTI ATOMI DI CARBONIO, IN MOLECOLE
PIU’ CORTE DI ALCANI E ALCHENI.
L’IMPIEGO DEI CATALIZZATORI ( A BASE DI SILICE E
ALLUMINA ) CONSENTE DI INDIRIZZARE LE REAZIONI
SELETTIVAMENTE VERSO ALCUNI DEI PRODOTTI).
IL CRACKING TERMICO
E’ RAPPRESENTATO DA MOLTEPLICI REAZIONI, CON
ROTTURA DI LEGAMI C - C E C - H E FORMAZIONE
DI NUOVI LEGAMI, PRINCIPALMENTE SEGUENDO LO
SVILUPPO DI TRE SCHEMI REATTIVI CHE SI SVOLGONO
CONTEMPORANEAMENTE, PER CUI, ALLA FINE DEL
PROCESSO, SI OTTIENE UNA MISCELA DI VARI
PRODOTTI.
I TRE SCHEMI PRENDONO IL NOME DAI PRODOTTI
DELLE SINGOLE REAZIONI.
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IL CRACKING TERMICO:
1) REAZIONE DEL CARBONIO LIBERO
avviene quando attorno ad un atomo di C si spezzano tutti i quattro
legami s:
H
CH3 - (CH2)n - C - (CH2)m - CH3
H
CH3 - (CH2)(n - 1) - CH3 +
+ C + CH3 - (CH2)(m - 1)- CH3
IL CRACKING TERMICO:
2)FORMAZIONE DI ALCHENE E IDROGENO
H H
CH3 - (CH2)n - C - C -H
H H
H
CH3 - (CH2)n - C = CH2 + H2
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IL CRACKING TERMICO:
3)FORMAZIONE DI ALCHENE E ALCANO
H
CH3 - (CH2)n - C - CH2- CH2-(CH2)m- CH3
H
H
CH3 - (CH2)n - C = CH2+ CH3-(CH2)m-CH3
GLI ALCANI SI OTTENGONO:
(IN GRANDE QUANTITA’ DALLA RAFFINAZIONE
DEL PETROLIO DOPO LA SUA ESTRAZIONE;
(DAL GAS NATURALE DEL SOTTOSUOLO;
(DAI GAS DI COKERIA (OTTENUTI PER
RISCALDAMENTO DI CARBONE );
(ATTRAVERSO PROCESSI DI SINTESI ( Es.:
sintesi di WURTZ)
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FINE
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