LIPIDI
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Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak LIPIDI INTRODUZIONE GENERALE: I lipidi (detti anche grassi, dal greco lypos, grasso) sono composti organici, largamente diffusi in natura, che costituiscono una delle quattro principali classi di composti organici di interesse biologico, insieme a carboidrati, proteine e acidi nucleici. I lipidi vengono identificati sulla base delle loro proprietà comuni di solubilità: sono insolubili in acqua (definiti per questo idrofobi), mentre sono solubili in solventi organici come etere dietilico o acetone, alcoli e idrocarburi. L'insolubilità in acqua è la proprietà analitica che viene usata come base per la separazione dai carboidrati e dalle proteine. Dal punto di vista strutturale, i lipidi sono costituiti prevalentemente da atomi di carbonio e di idrogeno uniti tra loro con legami covalenti scarsamente polari (caratteristica che conferisce il comportamento idrofobo) e disposti simmetricamente. Tuttavia, alcuni lipidi presentano, in una regione ristretta della loro molecola, gruppi polari (ad esempio fosfolipidi). I lipidi polari presentano caratteristiche fisico-chimiche peculiari rispetto ai lipidi neutri (apolari). In particolare, i lipidi polari mostrano caratteristiche amfipatiche (solubilità sia in acqua che in solventi apolari) o addirittura risultano talora insolubili in solventi organici e solubili in acqua. I lipidi si classificano in lipidi saponificabili (che grazie alla saponificazione si liberano come saponi) e insaponificabili (non formano saponi per la mancanza di legami estere che favoriscono la idrolisi): CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI TRIGLICERIDI SEMPLICI CERE FOSFOLIPIDI SFINGOLIPIDI SAPONIFICABILI COMPLESSI GANGLIOLIPIDI GLICOLIPIDI LIPOPROTEINE INSAPONIFICABILI ISOPRENOIDI STEROIDI TERPENI TRIGLICERIDI I trigliceridi sono esteri(cioè i prodotti di una reazione fra un alcol e un acido) della glicerina (o glicerolo) e di acidi grassi a catena lunga. A seconda del numero di molecole con le quali la glicerina si esterifica, si ha la formazione di monogliceridi, digliceridi e, appunto, trigliceridi. Un trigliceride è formato dall'unione di una molecola di glicerolo con tre acidi grassi, che si differenziano in base alla loro lunghezza e alla presenza o meno di doppi legami. I trigliceridi rappresentano la forma più concentrata di energia che viene immagazzinata nel tessuto adiposo per il successivo utilizzo. Sono insolubili in acqua e la Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak loro sintesi avviene nell'intestino, nel fegato, nel tessuto adiposo, nei reni, nelle ghiandole mammarie e nei muscoli. TRIGLICERIDE Il concetto del Saturo e insaturo: Gli acidi grassi saturi sono formati da una catena carboniosa più o meno lunga, che inizia con un gruppo carbossilico (-COOH), termina con un gruppo metilico (CH3) e presenta nella parte centrale una serie di atomi di carbonio, ciascuno dei quali è accoppiato a due atomi di idrogeno (CH2). Se questa concatenazione rispecchia quanto descritto in ogni suo punto, si parla di acidi grassi saturi; al contrario, se lungo la catena una o più coppie di atomi di carbonio legano a sé un solo atomo di idrogeno per unità, l'acido grasso si definisce insaturo (presenta uno o più doppi legami C=C). Se tale deficit si registra soltanto in un punto della catena l'acido grasso viene detto monoinsaturo, al contrario, quando vengono a mancare due o più paia di idrogeni si definisce polinsaturo. Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak CERE Le cere sono esteri di acidi grassi a elevato numero di atomi di carbonio con alcoli alifatici monossidrilici a catena lunga. Questi possono essere saturi o insaturi, a catena lineare e a catena ramificata. Le cere si trovano come costituenti degli esseri viventi, sia nel mondo vegetale (ad esempio la cera carnauba e la cera montana) sia nel mondo animale (ad esempio la cera d'api e la lanolina, che si ricava dalla lana).Le cere costituiscono lo strato di protezione dei vegetali e costituiscono anche lo scheletro di molti insetti e il rivestimento del piumaggio degli uccelli acquatici. FOSFOLIPIDI I fosfolipidi sono digliceridi in cui due ossidrili del glicerolo(o glicerina) vengono esterificati con due acidi carbossilici ;il terzo ossidrile viene invece esterificato con l’acido ortofosforico. I fosfolipidi sono costituenti essenziali delle membrane biologiche. SFINGOLIPIDI Sono fosfolipidi complessi.L’alcool che si lega all’acido fosfatidico è la sfingosina .La sfingomielina èun fosfolipide presente nelle guaine di Shwann dei neuroni. sfingolipide GANGLIOSIDI Sono lipidi complessi di notevoli dimensioni,ricchi di carboidrati e sono presenti nelle membrane dei neuroni Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak ganglioside GLICOLIPIDI Sono lipidi complessi costituiti da: sfingosina(sfingolipide),un acido grasso e uno zucchero(generalmente galattosio). I glicolipidi sono presenti nelle membrane: delle cellule vegetal,dei neuroni(guaina mielinica),delle cellule nervose del cervello. Si definisce lipopolisaccaride un glicolipide che contiene molti glucidi,si trova nella membrana cellulare dei batteri gram-negativi LIPOPROTEINA Sono dei lipidi complessi,costituiti da differenti tipi di lipidi legati ad una proteina. Le lipoproteine trasportano i lipidi dall’intestino al fegato e da questultimo ai tessuti. Nel plasma sangigno ,in particolare,servono a trasportare il colesterolo. Le lipoproteine sono classificate in base alla loro densità: LDL (low density lypoprotein):facilitano il deposito di colesterolo nelle arterie (causano arteriosclesori e ipertensione arteriosa). HDL (high density lipoprotein);agevolano il trasporto del colesterolo dalle arterie al fegato. STEROIDI Gli steroidi sono dei lipidi insaponificabili.Costituiscono un vasto gruppo di lipidi isoprenoidi.Sono molto diffusi negli esseri viventi(sempre presenti negli oli e nei grassi animali) e svolgono le più svariate funzioni biochimiche. Gli steroidi si dividono in: -Ormoni steroidei:cortisolo,corticosterone,ormoni sessuali femminili(progesterone,estrogeni),ormoni sessuali maschili(testosterone,androsterone) -steroli:fitosteroli(ergasterolo,alcaloidi della digitale,utilizzati nella cura dell’insufficienza cardiaca),zoosteroli(colesterolo,acidi biliari,vari ormoni steroidei) Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak TERPENI Sono un insieme di steroidi,dei lipidi isoprenoidi,derivati dalla condensazione di unità isopreniche. Vengono prodotti da molte piante, soprattutto conifere e da alcuni insetti, sono i componenti principali delle resine e degli oli essenziali delle piante, miscele di sostanze che conferiscono a ogni fiore o pianta un caratteristico odore o aroma. Rappresentano anche i precursori biosintetici degli steroidi. Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali. Sono terpeni il geraniolo, il mentolo, il mircene, la canfora, il limonene, l'isoprenolo e lo squalene. Quest'ultimo si trova libero in quantità elevate (90%) nell'olio di fegato di squalo e in tracce (0,1-0,7%) nell'olio di oliva, nel lievito, nel sebo umano e nel cerume. isoprene Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak Fosfolipidi I fosfolipidi sono lipidi contenenti fosfato. La caratteristica più nota ed importante dei fosfolipidi risiede nella loro struttura, che presenta una parte idrofila ed una idrofoba; in particolare, l'estremità lipofila è data dalle catene idrocarburiche degli acidi grassi, mentre la parte idrofila corrisponde al gruppo fosforico esterificato. Ne consegue che i fosfolipidi sono molecole anfipatiche (o anfifiliche), che come tali - se immerse in un liquido acquoso - tendono a formare spontaneamente un doppio strato nel quale le parti idrofile sono rivolte verso l'esterno e le code idrofobe verso l'interno. Questa caratteristica è molto importante dal punto di vista tecnico e biologico. I fosfolipidi sono infatti i principali costituenti della membrana cellulare (o plasmalemma), nella quale si dispongono in un doppio strato orientando le teste polari all'esterno e le code idrofobiche all'interno. Ciò permette di controllare il flusso delle sostanze che entrano ed escono dalla cellula. Negli alimenti i fosfolipidi sono poco abbondanti e rappresentano circa il 2% dei lipidi totali, tuttavia possono essere sintetizzati dalle varie cellule dell'organismo; essi hanno un ruolo sia energetico che strutturale, con prevalenza di quest'ultimo. In relazione alla struttura chimica, i fosfolipidi sono suddivisibili in due categorie: i fosfogliceroli (o fosfogliceridi) ed i sfingofosfolipidi. Fosfogliceridi Dal punto di vista strutturale, i fosfogliceroli sono simili ai più abbondanti trigliceridi, dove una molecola di glicerolo è esterificata con tre acidi grassi. A differenza di questi, nei fosfogliceridi soltanto due ossidrili del glicerolo sono esterificati con altrettante molecole di acidi grassi, mentre il terzo è esterificato con acido fosforico; questo può essere a sua volta legato ad una molecola polare, come un alcol. Il fosfolipide più semplice viene chiamato acido fosfatidico. Le lecitine sono fosfolipidi appartenenti alla categoria dei fosfogliceridi; nella loro struttura il gruppo fosforico è legato all'amminoalcol colina (per questo sono note anche come fosfatidilcoline). A seconda dell'ossidrile a cui è legato il gruppo fosforico, si hanno alfalecitine (ossidrile primario), più comuni, e beta-lecitine (ossidrile secondario). Oltre a rientrare nella costituzione della membrana plasmatica, le lecitine permettono l'esterificazione del colesterolo facilitando il suo ingresso nelle HDL (per questo motivo vengono assunte come integratore da chi soffre di colesterolo alto). Sfingofosfolipidi Gli sfingofosfolipidi sono fosfogliceridi particolari, in cui il glicerolo è sostituito da un amminoalcol a lunga catena, anch'esso legato ad un acido grasso - con un legame di tipo ammidico - e all'ortofosfato, attraverso un legame estere con il suo gruppo ossidrilico. Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak Similmente ai fosfogliceridi, l'ortofosfato è a sua volta legato ad altre molecole, come la già ricordata colina. I più importanti sfingofosfolipidi sono la sfingomielina ed il cerebroside, che rientrano nella costituzione della mielina (sostanza che avvolge e protegge gli assoni dei neuroni). Nella sfingomielina la sfingosina è legata alla colina, mentre nel cerebroside è associata al galattosio (che come tale appartiene alla classe degli sfingoglicolipidi). Funzioni principali I fosfolipidi ricoprono anche un'importantissima funzione strutturale all'interno delle lipoproteine, molecole costituite da trigliceridi, fosfolipidi, colesterolo, vitamine liposolubili e proteine in proporzioni variabili. Funzione dei fosfolipidi all'interno di queste particelle è di contribuire a renderle idrosolubili, quindi veicolabili dal torrente sanguigno fino alle cellule preposte alla loro metabolizzazione, dove vengono rilasciate le componenti insolubili (trigliceridi). I fosfolipidi sono importanti anche nei processi di coagulazione del sangue, nella risposta infiammatoria, nella costituzione della mielina e della bile prodotta dal fegato (evitano che il colesterolo precipiti in cristalli, prevenendo la formazione di calcoli); proprio quest'organo è la principale struttura corporea deputata alla sintesi di fosfolipidi, che sono comunque sintetizzabili - sia pur con velocità differenti - da tutti i tessuti. Dal punto di vista tecnico, i fosfolipidi sono in grado di tenere insieme due sostanze, come i Grassi e l'acqua, normalmente non mescolabili. Questa proprietà, detta emulsionante, viene sfruttata in diversi settori industriali, che vanno dall'impiego alimentare (per la produzione di creme, salse, gelati ecc.) a quello cosmetico e salutistico. Malattie che coinvolgono i fosfolipidi I fosfolipidi (PL) sono costituenti normali dei tessuti e delle cellule e sono frequentemente legati a proteine. Contro il complesso PL/proteine possono essere prodotti autoanticorpi. Dal momento che i fosfolipidi (PL) rivestono un ruolo importante nella coagulazione del sangue, anticorpi contro di essi possono interferire con la formazione del coagulo. Anticorpi anti-PL sono stati infatti trovati in alcuni pazienti che presentavano fenomeni trombotici ripetuti in assenza di altri fattori di rischio per trombosi. Gli aPL sono stati inoltre associati ad abortività ripetuta e/o complicanze della gravidanza (gestosi) in assenza di altre cause identificabili. Ci sono però alcune ipotesi: a) la formazione di trombi a livello della placenta che ridurrebbe la nutrizione del feto, b) gli anticorpi interferirebbero anche con l’impianto della placenta nell’utero materno.Con una opportuna terapia ed un monitoraggio attento della gravidanza più di 7 donne su 10 riescono ad avere figli.La presenza degli anti-fosfolipidi (aPL) è un forte fattore di rischio per le trombosi, ma la loro presenza non sempre si associa alle manifestazioni cliniche. Forse è la concomitante presenza degli aPL e di un secondo fattore (non sempre identificabile) che scatena l’evento. Quindi soggetti con aPL, anche a positività elevata, senza il secondo fattore possono non avere la trombosi.Inoltre gli aPL sono una famiglia eterogenea di autoanticorpi. Con i test attualmente in uso siamo in grado di evidenziare gli aPL ma non sappiamo ancora distinguere quelli più dannosi. In altre parole, ad un titolo Itas Selmi – 4S Beatrice Silingardi e Isabella Omylak basso ma costituito solo da anticorpi "dannosi" può associarsi una manifestazione clinica mentre questa manca se gli anticorpi presenti ( anche a titolo elevato) sono meno "cattivi". Altre manifestazioni cliniche sono suggestive di una sindrome da anti-fosfolipidi: un ridotto numero di piastrine, malattie neurologiche, manifestazioni cutanee. La presenza di antifosfolipidi è fattore di rischio di recidive trombotiche e quindi è necessario iniziare una terapia anticoagulante o con farmaci che riducono l’aggregazione piastrinica nei pazienti con un precedente evento trombotico. CURIOSITA’: Aromi alimentari Gli acidi grassi,con il passare del tempo e sotto l'azione di alte temperature o di enzimi,subiscono l'ossidazione da parte dell'ossigeno atmosferico per dare degli idrossiacidi grassi che rivestono una notevole importanza nello sviluppo degli aromi negli alimenti. Il caratteristico profumo dell’alimento, è composto da una serie di componenti volatili strutturate in modo che le diverse note (testa, corpo e fondo)siano ben equilibrate, in modo da rendere una sensazione costante (Mesini A., 1993) La testa dell’aroma è la parte più volatile, ed è responsabile della prima sensazione che l’alimento esercita sull’individuo. La sensazione più prolungata è data dalla nota di fondo, la quale è responsabile di congiungere le due note precedenti e creare la sensazione persistente dell’odore propriamente detto. Secondo l'ultimo rapporto dell'Autorità Europea per la sicurezza alimentare (EFSA) molti degli aromi utilizzati per dare il gusto dell'affumicatura potrebbero essere cancerogeni. Primo indiziato, l'aroma conosciuto dagli esperti con il nome di 'AM 01' che si ottiene dal legno di faggio e raffinato chimicamente.In questo caso l'analisi dell'Efsa parla di possibile genotossicità e di effetti mutageni sul Dna delle cellule, fattori che sostanzialmente provocano il cancro. L'EFSA ha esaminato 11 tra i più comuni aromi utilizzati in Europa per l'affumicatura di carni, pesce e formaggi e ha dichiarato che per la maggior parte si tratta di sostanze con livelli di tossicità vicini a quelli considerati pericolosi. Fonti : http://www.my-personaltrainer.it http://it.wikipedia.org http://www.lupus-italy.org/APS_Meroni.htm#2 http://tesi.cab.unipd.it/654/1/TESI_LAUREA_TRIENNALE.pdf
