LIPIDI

Itas Selmi – 4S
Beatrice Silingardi e Isabella Omylak
LIPIDI
INTRODUZIONE GENERALE:
I lipidi (detti anche grassi, dal greco lypos, grasso) sono composti organici, largamente
diffusi in natura, che costituiscono una delle quattro principali classi di composti organici di
interesse biologico, insieme a carboidrati, proteine e acidi nucleici.
I lipidi vengono identificati sulla base delle loro proprietà comuni di solubilità: sono
insolubili in acqua (definiti per questo idrofobi), mentre sono solubili in solventi organici
come etere dietilico o acetone, alcoli e idrocarburi. L'insolubilità in acqua è la proprietà
analitica che viene usata come base per la separazione dai carboidrati e dalle proteine.
Dal punto di vista strutturale, i lipidi sono costituiti prevalentemente da atomi di carbonio e
di idrogeno uniti tra loro con legami covalenti scarsamente polari (caratteristica che
conferisce il comportamento idrofobo) e disposti simmetricamente. Tuttavia, alcuni lipidi
presentano, in una regione ristretta della loro molecola, gruppi polari (ad
esempio fosfolipidi). I lipidi polari presentano caratteristiche fisico-chimiche peculiari
rispetto ai lipidi neutri (apolari). In particolare, i lipidi polari mostrano caratteristiche
amfipatiche (solubilità sia in acqua che in solventi apolari) o addirittura risultano talora
insolubili in solventi organici e solubili in acqua.
I lipidi si classificano in lipidi saponificabili (che grazie alla saponificazione si liberano come
saponi) e insaponificabili (non formano saponi per la mancanza di legami estere che
favoriscono la idrolisi):
CLASSIFICAZIONE DEI LIPIDI
TRIGLICERIDI
SEMPLICI
CERE
FOSFOLIPIDI
SFINGOLIPIDI
SAPONIFICABILI
COMPLESSI
GANGLIOLIPIDI
GLICOLIPIDI
LIPOPROTEINE
INSAPONIFICABILI
ISOPRENOIDI
STEROIDI
TERPENI
TRIGLICERIDI
I trigliceridi sono esteri(cioè i prodotti di una reazione fra un alcol e un acido) della
glicerina (o glicerolo) e di acidi grassi a catena lunga. A seconda del numero di molecole
con le quali la glicerina si esterifica, si ha la formazione di monogliceridi, digliceridi e,
appunto, trigliceridi. Un trigliceride è formato dall'unione di una molecola di glicerolo con tre
acidi grassi, che si differenziano in base alla loro lunghezza e alla presenza o meno di doppi
legami. I trigliceridi rappresentano la forma più concentrata di energia che viene
immagazzinata nel tessuto adiposo per il successivo utilizzo. Sono insolubili in acqua e la
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loro sintesi avviene nell'intestino, nel fegato, nel tessuto adiposo, nei reni, nelle ghiandole
mammarie e nei muscoli.
TRIGLICERIDE
Il concetto del Saturo e insaturo:
Gli acidi grassi saturi sono formati da una catena carboniosa più o meno lunga, che inizia
con un gruppo carbossilico (-COOH), termina con un gruppo metilico (CH3) e presenta
nella parte centrale una serie di atomi di carbonio, ciascuno dei quali è accoppiato a due
atomi di idrogeno (CH2). Se questa concatenazione rispecchia quanto descritto in ogni
suo punto, si parla di acidi grassi saturi; al contrario, se lungo la catena una o più coppie di
atomi di carbonio legano a sé un solo atomo di idrogeno per unità, l'acido grasso si
definisce insaturo (presenta uno o più doppi legami C=C). Se tale deficit si registra
soltanto in un punto della catena l'acido grasso viene detto monoinsaturo, al contrario,
quando vengono a mancare due o più paia di idrogeni si definisce polinsaturo.
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CERE
Le cere sono esteri di acidi grassi a elevato numero di atomi di carbonio con alcoli alifatici
monossidrilici a catena lunga. Questi possono essere saturi o insaturi, a catena lineare e a
catena ramificata. Le cere si trovano come costituenti degli esseri viventi, sia nel mondo
vegetale (ad esempio la cera carnauba e la cera montana) sia nel mondo animale (ad
esempio la cera d'api e la lanolina, che si ricava dalla lana).Le cere costituiscono lo strato
di protezione dei vegetali e costituiscono anche lo scheletro di molti insetti e il rivestimento
del piumaggio degli uccelli acquatici.
FOSFOLIPIDI
I fosfolipidi sono digliceridi in cui due ossidrili del glicerolo(o glicerina) vengono esterificati
con due acidi carbossilici ;il terzo ossidrile viene invece esterificato con l’acido
ortofosforico.
I fosfolipidi sono costituenti essenziali delle membrane biologiche.
SFINGOLIPIDI
Sono fosfolipidi complessi.L’alcool che si lega all’acido fosfatidico è la sfingosina .La
sfingomielina èun fosfolipide presente nelle guaine di Shwann dei neuroni.
sfingolipide
GANGLIOSIDI
Sono lipidi complessi di notevoli dimensioni,ricchi di carboidrati e sono presenti nelle
membrane dei neuroni
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ganglioside
GLICOLIPIDI
Sono lipidi complessi costituiti da: sfingosina(sfingolipide),un acido grasso e uno
zucchero(generalmente galattosio).
I glicolipidi sono presenti nelle membrane: delle cellule vegetal,dei neuroni(guaina
mielinica),delle cellule nervose del cervello.
Si definisce lipopolisaccaride un glicolipide che contiene molti glucidi,si trova nella
membrana cellulare dei batteri gram-negativi
LIPOPROTEINA
Sono dei lipidi complessi,costituiti da differenti tipi di lipidi legati ad una proteina.
Le lipoproteine trasportano i lipidi dall’intestino al fegato e da questultimo ai tessuti.
Nel plasma sangigno ,in particolare,servono a trasportare il colesterolo.
Le lipoproteine sono classificate in base alla loro densità:
LDL (low density lypoprotein):facilitano il deposito di colesterolo nelle arterie (causano
arteriosclesori e ipertensione arteriosa).
HDL (high density lipoprotein);agevolano il trasporto del colesterolo dalle arterie al fegato.
STEROIDI
Gli steroidi sono dei lipidi insaponificabili.Costituiscono un vasto gruppo di lipidi
isoprenoidi.Sono molto diffusi negli esseri viventi(sempre presenti negli oli e nei grassi
animali) e svolgono le più svariate funzioni biochimiche.
Gli steroidi si dividono in:
-Ormoni steroidei:cortisolo,corticosterone,ormoni sessuali
femminili(progesterone,estrogeni),ormoni sessuali maschili(testosterone,androsterone)
-steroli:fitosteroli(ergasterolo,alcaloidi della digitale,utilizzati nella cura dell’insufficienza
cardiaca),zoosteroli(colesterolo,acidi biliari,vari ormoni steroidei)
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TERPENI
Sono un insieme di steroidi,dei lipidi isoprenoidi,derivati dalla condensazione di unità
isopreniche. Vengono prodotti da molte piante, soprattutto conifere e da alcuni insetti,
sono i componenti principali delle resine e degli oli essenziali delle piante, miscele di
sostanze che conferiscono a ogni fiore o pianta un caratteristico odore o aroma.
Rappresentano anche i precursori biosintetici degli steroidi. Molti aromi usati nei cibi o nei
profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali. Sono terpeni il geraniolo, il mentolo,
il mircene, la canfora, il limonene, l'isoprenolo e lo squalene. Quest'ultimo si trova libero in
quantità elevate (90%) nell'olio di fegato di squalo e in tracce (0,1-0,7%) nell'olio di oliva,
nel lievito, nel sebo umano e nel cerume.
isoprene
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Fosfolipidi
I fosfolipidi sono lipidi contenenti fosfato. La caratteristica più nota ed importante dei
fosfolipidi risiede nella loro struttura, che presenta una parte idrofila ed una idrofoba; in
particolare, l'estremità lipofila è data dalle catene idrocarburiche degli acidi grassi, mentre
la parte idrofila corrisponde al gruppo fosforico esterificato. Ne consegue che i fosfolipidi
sono molecole anfipatiche (o anfifiliche), che come tali - se immerse in un liquido acquoso
- tendono a formare spontaneamente un doppio strato nel quale le parti idrofile sono
rivolte verso l'esterno e le code idrofobe verso l'interno. Questa caratteristica è molto
importante dal punto di vista tecnico e biologico. I fosfolipidi sono infatti i principali
costituenti della membrana cellulare (o plasmalemma), nella quale si dispongono in un
doppio strato orientando le teste polari all'esterno e le code idrofobiche all'interno. Ciò
permette di controllare il flusso delle sostanze che entrano ed escono dalla cellula.
Negli alimenti i fosfolipidi sono poco abbondanti e rappresentano circa il 2% dei lipidi totali,
tuttavia possono essere sintetizzati dalle varie cellule dell'organismo; essi hanno un ruolo
sia energetico che strutturale, con prevalenza di quest'ultimo.
In relazione alla struttura chimica, i fosfolipidi sono suddivisibili in due categorie: i
fosfogliceroli (o fosfogliceridi) ed i sfingofosfolipidi.
Fosfogliceridi
Dal punto di vista strutturale, i fosfogliceroli sono simili ai più abbondanti trigliceridi, dove
una molecola di glicerolo è esterificata con tre acidi grassi. A differenza di questi, nei
fosfogliceridi soltanto due ossidrili del glicerolo sono esterificati con altrettante molecole di
acidi grassi, mentre il terzo è esterificato con acido fosforico; questo può essere a sua
volta legato ad una molecola polare, come un alcol. Il fosfolipide più semplice viene
chiamato acido fosfatidico.
Le lecitine sono fosfolipidi appartenenti alla categoria dei fosfogliceridi; nella loro struttura
il gruppo fosforico è legato all'amminoalcol colina (per questo sono note anche come
fosfatidilcoline). A seconda dell'ossidrile a cui è legato il gruppo fosforico, si hanno alfalecitine (ossidrile primario), più comuni, e beta-lecitine (ossidrile secondario).
Oltre a rientrare nella costituzione della membrana plasmatica, le lecitine permettono
l'esterificazione del colesterolo facilitando il suo ingresso nelle HDL (per questo motivo
vengono assunte come integratore da chi soffre di colesterolo alto).
Sfingofosfolipidi
Gli sfingofosfolipidi sono fosfogliceridi particolari, in cui il glicerolo è sostituito da un
amminoalcol a lunga catena, anch'esso legato ad un acido grasso - con un legame di tipo
ammidico - e all'ortofosfato, attraverso un legame estere con il suo gruppo ossidrilico.
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Similmente ai fosfogliceridi, l'ortofosfato è a sua volta legato ad altre molecole, come la già
ricordata colina.
I più importanti sfingofosfolipidi sono la sfingomielina ed il cerebroside, che rientrano nella
costituzione della mielina (sostanza che avvolge e protegge gli assoni dei neuroni). Nella
sfingomielina la sfingosina è legata alla colina, mentre nel cerebroside è associata al
galattosio (che come tale appartiene alla classe degli sfingoglicolipidi).
Funzioni principali
I fosfolipidi ricoprono anche un'importantissima funzione strutturale all'interno delle
lipoproteine, molecole costituite da trigliceridi, fosfolipidi, colesterolo, vitamine liposolubili e
proteine in proporzioni variabili. Funzione dei fosfolipidi all'interno di queste particelle è di
contribuire a renderle idrosolubili, quindi veicolabili dal torrente sanguigno fino alle cellule
preposte alla loro metabolizzazione, dove vengono rilasciate le componenti insolubili
(trigliceridi).
I fosfolipidi sono importanti anche nei processi di coagulazione del sangue, nella risposta
infiammatoria, nella costituzione della mielina e della bile prodotta dal fegato (evitano che
il colesterolo precipiti in cristalli, prevenendo la formazione di calcoli); proprio quest'organo
è la principale struttura corporea deputata alla sintesi di fosfolipidi, che sono comunque
sintetizzabili - sia pur con velocità differenti - da tutti i tessuti.
Dal punto di vista tecnico, i fosfolipidi sono in grado di tenere insieme due sostanze, come
i Grassi e l'acqua, normalmente non mescolabili. Questa proprietà, detta emulsionante,
viene sfruttata in diversi settori industriali, che vanno dall'impiego alimentare (per la
produzione di creme, salse, gelati ecc.) a quello cosmetico e salutistico.
Malattie che coinvolgono i fosfolipidi
I fosfolipidi (PL) sono costituenti normali dei tessuti e delle cellule e sono frequentemente
legati a proteine. Contro il complesso PL/proteine possono essere prodotti autoanticorpi.
Dal momento che i fosfolipidi (PL) rivestono un ruolo importante nella coagulazione del
sangue, anticorpi contro di essi possono interferire con la formazione del coagulo.
Anticorpi anti-PL sono stati infatti trovati in alcuni pazienti che presentavano fenomeni
trombotici ripetuti in assenza di altri fattori di rischio per trombosi. Gli aPL sono stati inoltre
associati ad abortività ripetuta e/o complicanze della gravidanza (gestosi) in assenza di
altre cause identificabili. Ci sono però alcune ipotesi:
a) la formazione di trombi a livello della placenta che ridurrebbe la nutrizione del feto,
b) gli anticorpi interferirebbero anche con l’impianto della placenta nell’utero materno.Con
una opportuna terapia ed un monitoraggio attento della gravidanza più di 7 donne su 10
riescono ad avere figli.La presenza degli anti-fosfolipidi (aPL) è un forte fattore di rischio
per le trombosi, ma la loro presenza non sempre si associa alle manifestazioni cliniche.
Forse è la concomitante presenza degli aPL e di un secondo fattore (non sempre
identificabile) che scatena l’evento. Quindi soggetti con aPL, anche a positività elevata,
senza il secondo fattore possono non avere la trombosi.Inoltre gli aPL sono una famiglia
eterogenea di autoanticorpi. Con i test attualmente in uso siamo in grado di evidenziare gli
aPL ma non sappiamo ancora distinguere quelli più dannosi. In altre parole, ad un titolo
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basso ma costituito solo da anticorpi "dannosi" può associarsi una manifestazione clinica
mentre questa manca se gli anticorpi presenti ( anche a titolo elevato) sono meno "cattivi".
Altre manifestazioni cliniche sono suggestive di una sindrome da anti-fosfolipidi: un ridotto
numero di piastrine, malattie neurologiche, manifestazioni cutanee. La presenza di antifosfolipidi è fattore di rischio di recidive trombotiche e quindi è necessario iniziare una
terapia anticoagulante o con farmaci che riducono l’aggregazione piastrinica nei pazienti
con un precedente evento trombotico.
CURIOSITA’:
Aromi alimentari
Gli acidi grassi,con il passare del tempo e sotto l'azione di alte temperature o di
enzimi,subiscono l'ossidazione da parte dell'ossigeno atmosferico per dare degli
idrossiacidi grassi che rivestono una notevole importanza nello sviluppo degli aromi negli
alimenti. Il caratteristico profumo dell’alimento, è composto da una serie di componenti
volatili strutturate in modo che le diverse note (testa, corpo e fondo)siano ben equilibrate,
in modo da rendere una sensazione costante (Mesini A., 1993) La testa dell’aroma è la
parte più volatile, ed è responsabile della prima sensazione che l’alimento esercita
sull’individuo. La sensazione più prolungata è data dalla nota di fondo, la quale è
responsabile di congiungere le due note precedenti e creare la sensazione persistente
dell’odore propriamente detto.
Secondo l'ultimo rapporto dell'Autorità Europea per la sicurezza alimentare (EFSA) molti
degli aromi utilizzati per dare il gusto dell'affumicatura potrebbero essere cancerogeni.
Primo indiziato, l'aroma conosciuto dagli esperti con il nome di 'AM 01' che si ottiene dal
legno di faggio e raffinato chimicamente.In questo caso l'analisi dell'Efsa parla di possibile
genotossicità e di effetti mutageni sul Dna delle cellule, fattori che sostanzialmente
provocano il cancro. L'EFSA ha esaminato 11 tra i più comuni aromi utilizzati in Europa
per l'affumicatura di carni, pesce e formaggi e ha dichiarato che per la maggior parte si
tratta di sostanze con livelli di tossicità vicini a quelli considerati pericolosi.
Fonti :
http://www.my-personaltrainer.it
http://it.wikipedia.org
http://www.lupus-italy.org/APS_Meroni.htm#2
http://tesi.cab.unipd.it/654/1/TESI_LAUREA_TRIENNALE.pdf