Chimica Organica II con laboratorio

Facoltà di Scienze Mtematiche, Fisiche e Naturali
CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
Modello 15
Scheda programmi corsi
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NOME CORSO: CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO
SSD: CHIM/06
Numero codice: C8595
Parte teorica
1.Docenza
Docente: dr. Silvano Cadamuro
Dipartimento di Chim. Gen. E Chim. Org.
Tel.: 011 6707647
Fax: 011 6707642
e-mail: [email protected]
Docente: prof.
Dipartimento di
Tel.:
Fax:
e-mail:
2. Obiettivi
Acquisire familiarità con il linguaggio delle formule dei composti organici/conoscere la reattività delle molecole
organiche e, implicitamente, le vie di sintesi.
3. Pre-requisiti in ingresso e competenze minime in uscita
Pre-requisiti (in ingresso)
Conoscenza dei composti inorganici (generalità, struttura,
nomenclatura)
Insegnamenti fornitori
Chimica generale.
competenze minime (in uscita)
Conoscenza delle proprietà chimiche dei principali composti
organici
Insegnamenti fruitori
Chimica Organica II con laboratorio
4. Metodologia didattica
La metodologia didattica impiegata consiste in:
 Lezioni frontali (N.ore): 48
 Pratica di laboratorio (N.ore):
 Esercitazioni teoriche (N.ore):
5. Programma, articolazione e carico didattico
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CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE
UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO
Modello 15
Scheda programmi corsi
Argomento
Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di
carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H,
legami pi greco
Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura
Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Idrocarburi insaturi – nomenclatura e struttura
Stereoisomeria geometrica
Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria
conformazionale e configurazionale
Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher.
Enantiomeri. Diastereoisomeri. Racemati. Mesoforme –
cumuleni, spirani, atropisomeria
Idrocarburi aromatici – nomenclatura
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
Risonanza - coniugazione
Effetti dei sostituenti
Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni,
radicali, carbeni
Classificazione dei reagenti
Classificazione delle reazioni
Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani
Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni - Stereochimica
delle reazioni di addizione (regioselettività,
stereospecificità e stereoselettività) – addizione di acidi
forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione,
ossimercuriazione, ossidazione
Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene,
caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica
Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni.
Addizione di acqua.
Sostituzione nucleofila alifatica –meccansmi Sn1 Sn2
Reazioni di eliminazione – meccanismi E1 E2
Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni
Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni
Acidi carbossilici e derivati– struttura nomenclatura – acidità
– reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione,
formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi
mediante ossidazione.
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Ore
Ore
Ore
Lez. Esercitazioni Laboratorio
1
Totale Ore
di Car.
Didattico
1
5
5
4
4
3
3
4
4
1
1
2
1
1
1
2
1
1
1
3
3
1
5
1
5
1
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3
3
3
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4
3
1
4
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Scheda programmi corsi
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Aldeidi e chetoni – struttura nomenclatura – addizione
nucleofila al carbonile – addizione di acqua alcoli, cianuri,
condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con
i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca
(formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di
Wittig, tautomeria cheto-enolica.
4
4
TOTALE ORE
48
48
6. Materiale per lezioni e esercitazioni:


Strumentazione (indicare anche la localizzazione):
Materiale di consumo:
7. Materiale didattico
Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso il docente.
I testi base consigliati per il corso sono: 1) Fondamenti di Chimica Organica – J. Clayden, N. Greeves. Ed.
Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – III edizione 2006 –Edises
E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
Sito utile per esercizi http://neon.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/default.html
8. Modalità di verifica/esame
L'esame si svolge, di norma, come segue: prova orale.
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