Facoltà di Scienze Mtematiche, Fisiche e Naturali CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO Modello 15 Scheda programmi corsi pagina 1 di 4 NOME CORSO: CHIMICA ORGANICA I CON LABORATORIO SSD: CHIM/06 Numero codice: C8595 Parte teorica 1.Docenza Docente: dr. Silvano Cadamuro Dipartimento di Chim. Gen. E Chim. Org. Tel.: 011 6707647 Fax: 011 6707642 e-mail: [email protected] Docente: prof. Dipartimento di Tel.: Fax: e-mail: 2. Obiettivi Acquisire familiarità con il linguaggio delle formule dei composti organici/conoscere la reattività delle molecole organiche e, implicitamente, le vie di sintesi. 3. Pre-requisiti in ingresso e competenze minime in uscita Pre-requisiti (in ingresso) Conoscenza dei composti inorganici (generalità, struttura, nomenclatura) Insegnamenti fornitori Chimica generale. competenze minime (in uscita) Conoscenza delle proprietà chimiche dei principali composti organici Insegnamenti fruitori Chimica Organica II con laboratorio 4. Metodologia didattica La metodologia didattica impiegata consiste in: Lezioni frontali (N.ore): 48 Pratica di laboratorio (N.ore): Esercitazioni teoriche (N.ore): 5. Programma, articolazione e carico didattico Facoltà di Scienze Mtematiche, Fisiche e Naturali CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO Modello 15 Scheda programmi corsi Argomento Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi greco Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte Idrocarburi insaturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria geometrica Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereoisomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria Idrocarburi aromatici – nomenclatura Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis Risonanza - coniugazione Effetti dei sostituenti Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni Classificazione dei reagenti Classificazione delle reazioni Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni - Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività) – addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua. Sostituzione nucleofila alifatica –meccansmi Sn1 Sn2 Reazioni di eliminazione – meccanismi E1 E2 Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni Acidi carbossilici e derivati– struttura nomenclatura – acidità – reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. pagina 2 di 4 Ore Ore Ore Lez. Esercitazioni Laboratorio 1 Totale Ore di Car. Didattico 1 5 5 4 4 3 3 4 4 1 1 2 1 1 1 2 1 1 1 3 3 1 5 1 5 1 1 3 3 3 1 4 3 1 4 Facoltà di Scienze Mtematiche, Fisiche e Naturali CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO Modello 15 Scheda programmi corsi pagina 3 di 4 Aldeidi e chetoni – struttura nomenclatura – addizione nucleofila al carbonile – addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. 4 4 TOTALE ORE 48 48 6. Materiale per lezioni e esercitazioni: Strumentazione (indicare anche la localizzazione): Materiale di consumo: 7. Materiale didattico Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso il docente. I testi base consigliati per il corso sono: 1) Fondamenti di Chimica Organica – J. Clayden, N. Greeves. Ed. Zanichelli 2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – III edizione 2006 –Edises E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni: Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse: Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm Sito utile per esercizi http://neon.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/default.html 8. Modalità di verifica/esame L'esame si svolge, di norma, come segue: prova orale. Facoltà di Scienze Mtematiche, Fisiche e Naturali CORSO DI LAUREA IN CHIMICA INDUSTRIALE UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI TORINO Modello 15 Scheda programmi corsi pagina 4 di 4