chimica organica e biochimica

ASSE
DISCIPLINA
DOCENTI
SCIENTIFICO-TECNOLOGICO
CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA
MIGLIOZZI ANNA
MANTOVI STEFANO
2° BIENNIO
CLASSE TERZA
Competenze
Abilità/Capacità
- Osservare,
descrivere ed
analizzare
fenomeni
appartenenti alla
realtà naturale e
artificiale e
riconoscere nelle
sue varie forme i
concetti di sistema
e di complessità;
- Analizzare
qualitativamente e
quantitativamente
fenomeni legati
alle trasformazioni
di energia a partire
dall’esperienza
CORSO T
A.S. 2016-17
SEZIONE CHIMICA, MATERIALI E BIOTECNOLOGIE
articolazione BIOTECNOLOGIE SANITARIE
Conoscenze
I composti organici







classificare i composti
organici in base alla
struttura molecolare:
aciclici,
carbociclici,
eterociclici
classificare i composti
organici in base ai
gruppi funzionali
scrivere le formule di
struttura dettagliate e
semplificate
dei
composti organici
assegnare la carica
formale ad un atomo
in un composto
scrivere
le
forme
limite di risonanza per
una molecola o per
uno ione poliatomico
descrivere la struttura
dei composti organici
attraverso la teoria
dell’ibridazione
scrivere le formule di
struttura di tutti i
possibili isomeri, data
la formula molecolare










Ripasso
della
:
configurazione
elettronica e dei legami
chimici
Ripasso
della
geometria molecolare
Definizione
e
classificazione
dei
composti organici in
base
alla
struttura
molecolare e ai gruppi
funzionali
Formule di struttura dei
composti organici
Carica formale degli
atomi
Risonanza
Isomeri di struttura
Orbitali ibridi sp3 del
carbonio e descrizione
della
molecola
del
metano, CH4
Orbitali ibridi sp2 del
carbonio e descrizione
della
molecola
dell’etilene, C2H4
Orbitali ibridi sp del
Tempi
Trimestre
Metodologie/
Strumenti
- Lezione colloquio;
- Lezione frontale;
- Appunti / dispense;
- Esercizi
dimostrativi;
- Attività di
laboratorio
Verifiche
- Verifiche scritte
con domande a
risposta aperta e
domande a scelta
multipla
- Risoluzione di
esercizi e problemi
- Verifiche orali
- Esperienze di
laboratorio
- Essere
consapevole delle
potenzialità e dei
limiti delle
tecnologie nel
contesto culturale
e sociale in cui
vengono
applicate;





classificare
e
denominare con le
regole
IUPAC
gli
idrocarburi
correlare le proprietà
fisiche
degli
idrocarburi alifatici ed
aromatici alla loro
struttura
conoscere la reattività
degli idrocarburi
prevedere i prodotti e
scrivere il
meccanismo delle
reazioni di
sostituzione
radicalica, addizione
elettrofila,
polimerizzazione
radicalica,
sostituzione elettrofila
aromatica
carbonio e descrizione
della
molecola
dell’acetilene, C2H2
Il legame sigma e il
legame pi-greco
Gli idrocarburi
 Alcani:
formula
generale,
proprietà
fisiche, nomenclatura,
reattività
 Sostituzione radicalica
 Prodotti e meccanismo
dell’alogenazione
del
metano
 Prodotti e meccanismo
dell’alogenazione degli
alcani
 Combustione totale e
parziale degli alcani
 Alcheni
e
alchini:
definizione
e
classificazione,
nomenclatura, proprietà
fisiche, isomeria cistrans, convenzione E-Z
per
gli
isomeri
geometrici cis-trans.
 Addizione elettrofila agli
alcheni
 Addizione
di
acidi
alogenidrici e di acido
solforico, addizione di
acqua
in
ambiente
acido, addizione di
alogeni:
prodotti
e
meccanismi di reazione
 Addizione di reagenti
asimmetrici ad alcheni
asimmetrici: regola di
Trimestre
Pentamestre
- Lezione frontale;
- Esercizi / problemi
dimostrativi;
- Attività di
laboratorio
- Verifiche scritte
con domande a
risposta aperta e
domande a scelta
multipla
- Risoluzione di
esercizi e problemi
- Esperienze di
laboratorio











Markovnikov e relativa
spiegazione
Addizione di idrogeno
agli alcheni
Addizione
radicalica
degli
alcheni:
polimerizzazioni
Ossidazione
degli
alcheni
con
permanganato
Ozonolisi degli alcheni
Addizione di HBr in
presenza di perossidi
Reazioni di addizione
degli alchini: prodotti e
meccanismo
dell’addizione
di
alogeni,
acidi
alogenidrici, acqua in
ambiente acido
Idrogenazione
degli
alchini
Acidità degli alchini
Composti aromatici:
caratteristiche
del
benzene. Struttura di
Kekulè, modello della
risonanza e modello
orbitalico del benzene.
Energia di risonanza
del benzene.
Sostituzione elettrofila
aromatica: prodotti e
meccanismo
della
nitrazione,
solfonazione,
alogenazione
e
alchilazione
e
acilazione del benzene
Sostituzione elettrofila
aromatica sui derivati







collegare l’isomeria di
struttura alle proprietà
fisiche e chimiche dei
composti isomeri
classificare
gli
stereoisomeri
rappresentare con le
proiezioni di Newman
e le forme a cavalletto
gli
isomeri
conformazionali
assegnare
la
configurazione
assoluta
a
stereoisomeri
utilizzando
la
convenzione R-S
denominare con
regole
IUPAC
le
i
del benzene: sostituenti
attivanti e disattivanti
l’anello, gruppi orto,
para-orientanti, gruppi
meta-orientanti
Prodotti e meccanismo
della
sostituzione
elettrofila aromatica sui
derivati del benzene
Reazioni di sostituzione
elettrofila
aromatica
nella sintesi organica
Isomeria
 Isomeria di catena o di
posizione
 Stereoisomeria: isomeri
conformazionali
e
isomeri configurazionali
 Conformazioni
degli
alcani
(sfalsata
ed
eclissata)
 Isomeria cis-trans nei
cicloalcani
 Conformazione a sedia
del cicloesano
 Isomeri
configurazionali: atomo
di carbonio stereogeno,
enantiomeri
 Configurazione
del
centro stereogeno
e
convenzione R-S
 Proiezioni di Fischer
 Diastereomeri
 Composti meso
I derivati degli idrocarburi
 Composti
organici
alogenati
 Sostituzione nucleofila:
Pentamestre
Pentamestre
- Lezione colloquio;
- Lezione frontale;
- Appunti / dispense;
- Esercizi
dimostrativi;
- Attività di
laboratorio
- Verifiche scritte
con domande a
risposta aperta e
domande a scelta
multipla
- Risoluzione di
esercizi e problemi
- Esperienze di
laboratorio
- Lezione colloquio;
- Lezione frontale;
- Appunti / dispense;
- Esercizi
- Verifiche scritte
con domande a
risposta aperta e
domande a scelta



derivati
degli
idrocarburi
conoscere la reattività
degli
alogenuri
alchilici, degli alcoli, e
dei fenoli
prevedere i prodotti e
scrivere
il
meccanismo
delle
reazioni
di
sostituzione nucleofila
ed eliminazione
scrivere l’equazione
cinetica delle reazioni
organiche












prodotti e meccanismi
SN1 e SN2 per gli
alogenuri alchilici
Reazioni dei nucleofili
all’ossigeno, all’azoto,
allo zolfo, all’alogeno e
al carbonio con gli
alogenuri alchilici
Confronto
fra
il
meccanismo SN1 e il
meccanismo SN2
Eliminazione: prodotti e
meccanismi E1 ed E2
per gli alogenuri alchilici
Competizione
tra
sostituzione nucleofila
ed eliminazione
Composti
alifatici
polialogenati
Alcoli
e
fenoli:
nomenclatura, proprietà
fisiche,
acidità
e
basicità
Disidratazione
degli
alcoli
ad
alcheni:
prodotti e meccanismi
di reazione
Reazione degli alcoli
con
gli
acidi
alogenidrici: prodotti e
meccanismi di reazione
Altri
metodi
di
preparazione
degli
alogenuri alchilici dagli
alcoli
Ossidazione degli alcoli
ad aldeidi e chetoni
Alcoli con più di un
gruppo ossidrilico
Sostituzione elettrofila
aromatica nei fenoli
dimostrativi;
- Attività di
laboratorio
multipla
- Risoluzione di
esercizi e problemi
- Esperienze di
laboratorio

Ossidazione dei fenoli

Aldeidi e chetoni:
nomenclatura, metodi
di preparazione
Struttura e proprietà del
gruppo carbonilico
Addizione nucleofila ai
gruppi carbonilici
Addizione di alcoli ad
aldeidi e chetoni
Formazione
di
semiacetali e di acetali:
meccanismi di reazione
Addizione di acqua
Addizione di reattivi di
Grignard e di acetiluri
Addizione
di
acido
cianidrico
Addizione di nucleofili
all’azoto
Riduzione dei composti
carbonilici
Ossidazione
dei
composti carbonilici
Acidità degli idrogeni in
di un composto
carbonilico
Condensazione aldolica
Condensazione aldolica
mista

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