Gli ALCOLI, FENOLI ed ETERI.
Quesiti
1. Quali sono le caratteristiche comuni degli alcoli e dei fenoli? In cosa differiscono queste due classi di
composti?
La caratteristica comune degli alcoli e dei fenoli è la presenza del gruppo ossidrilico –OH. Negli alcoli il
gruppo funzionale è legato a un atomo di carbonio di una catena alifatica o a un atomo di carbonio della
catena laterale di un composto aromatico. Nei fenoli l’ossidrile è direttamente legato all’anello benzenico.
alcol
alcol
fenolo
2. Quali sono le proprietà fisiche e chimiche degli alcoli?
La presenza del gruppo ossidrilico rende gli alcoli polari e conferisce a questa classe di composti un
carattere anfotero: in base alle condizioni ambientali, infatti, gli alcoli si possono comportare sia da acidi
sia da basi.
Il comportamento acido degli alcoli è messo in evidenza dalla seguente reazione, la cui costante di acidità
Ka varia da 10-16 a 10-19:
RO-H + H2O RO─ + H3O+
Il comportamento basico si giustifica tenendo conto della presenza di due doppietti di non legame
sull’atomo di ossigeno, grazie ai quali gli alcoli possono agire da basi di Bronsted:
Gli ioni ossonio che si formano mediante protonazione del gruppo ossidrilico sono importanti intermedi
nelle reazioni di sostituzione oppure di eliminazione degli alcoli.
3. Qual è il gruppo funzionale degli eteri? Qual è la differenza tra eteri simmetrici ed eteri asimmetrici?
Quali sono le proprietà fisiche degli eteri?
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Quesiti a risposta multipla
1. Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale:
A. R─OH;
B. ─C─OH;
C. ─OH;
D. ─CHO.
C. -olo;
D. -oico.
C. 2-butanolo;
D.1,2,3-triidrossipropano.
2. Gli alcoli prendono la desinenza:
A. -one;
B. -ale;
3. Individua l’alcol terziario:
A. propanolo;
B. 2-metil-2-propanolo;
4. L’etanolo si ottiene per fermentazione alcolica da parte di microrganismi a partire da:
A. alcheni;
B. alcheni ramificati;
C. sostanze zuccherine; D. composti aromatici.
5. Il nome IUPAC della glicerina è:
A. 1,1,1-propantriolo; B. 1,2,3-propantriolo;
C. 1,2,2-propantriolo;
D. 1,1,2-propantriolo.
6. Il propantriolo presenta un numero di isomeri pari a:
A. 3;
B. 4;
C. 5;
D. 6.
C. 5;
D. 6.
7. Il butanolo ha un numero di isomeri pari a:
A. 3;
B. 4;
8. L’alcol etilico alla temperatura di 140°C, in presenza di acido solforico, porta alla formazione di:
A. etene;
B. solfato di etile;
C. etere dietilico;
D. acetaldeide.
C. un etere;
D. un acido carbossilico.
C. RO─;
D. –O–.
C. diisopropil etere;
D. fenil etil etere.
9. Per ossidazione di un alcol secondario si ottiene:
A. un’aldeide;
B. un chetone;
10. Gli eteri sono caratterizzati dal gruppo funzionale:
A. O2─;
B. –O–O–;
11. Individua l’etere asimmetrico:
A. dimetil etere;
B. dietil etere;
12. Un alcol può essere formato per:
A. ossidazione di un atomo di carbonio;
B. riduzione di un etere;
C. idrogenazione di un doppio legame;
D. idratazione di un alchene.
13. Le molecole degli eteri:
A. sono lineari;
B. formano legami R–O–R di circa 110°;
C. sono angolari;
D. hanno gli atomi di carbonio con ibridazione sp.
14. Gli alcoli si comportano da acidi deboli:
A. in qualsiasi condizione;
B. in presenza di metalli alcalini;
C. in ambiente acido;
D. mai, perché sono basi deboli.
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15. La solubilità degli alcoli in acqua è dovuta principalmente alla:
A. presenza di legami molecolari deboli;
B. formazione di complessi stabili;
C. formazione di legami idrogeno;
D. formazione di legami dipolo-ione.
16. La rottura eterolitica del legame C─OH degli alcoli prevede la formazione:
A. di un carbocatione primario;
B. di un carbocatione secondario;
C. di un carbocatione terziario;
D. del carbocatione più stabile.
17. Per reazione del metanolo con il sodio si ottiene:
A. il metanolato di sodio;
B. l’etere dimetilico;
C. l’idrossido di sodio;
D. l’etene.
18. Individua l’affermazione corretta. Gli alcoli danno reazione di formazione degli:
A. alogenuri alchilici in presenza di acido cloridrico;
B. alogenuri alchilici in presenza di cloro;
C. alogenuri alchilici in presenza di acidi alogenidrici;
D. alogenuri aromatici in presenza di acido cloridrico.
19. Dalla reazione del 2-propanolo con l’acido cloridrico si ottiene:
A. 2-cloropropano;
B. 1-cloropropano;
C. una miscela di 2-cloropropano e di 1-cloropropano, dove prevale la quantità del secondo isomero;
D. una miscela equimolecolare di 2-cloropropano e 1-cloropropano.
20. La disidratazione degli alcoli avviene:
A. a temperature basse e in presenza di un acido forte;
B. a temperature alte e in presenza di acido solforico;
C. a temperature alte e in presenza di platino;
D. in ambiente basico.
21.Individua l’affermazione corretta. I fenoli:
A. sono molto solubili in acqua perché sono molto polari;
B. sono molto solubili negli acidi;
C. sono solubili nelle soluzioni di basi forti;
D. in acqua sono più solubili degli alcoli.
22.Non è una reazione di sostituzione elettrofila di un fenolo:
A. un’alchilazione con un alogenuro alchilico in presenza di tricloruro di alluminio;
B. una nitrazione con acido nitrico in presenza di acido solforico;
C. un’alogenazione con alogeni in presenza di acidi di Lewis;
D. un’amminazione con ammoniaca.
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23.I fenoli formano i fenati:
A. in presenza di cloruro di sodio;
B. reagendo con l’idrossido di sodio alla temperatura di 360°C e alla pressione di 320 atm;
C. reagendo con l’idrossido di sodio alla temperatura di 25°C e alla pressione di 1 atm;
D. per riduzione degli esteri.
24.Individua l’affermazione corretta. Gli eteri sono:
A. buoni conduttori di corrente elettrica perché l’ossigeno possiede due coppie di elettroni di non legame;
B. ottimi solventi inorganici e usati per togliere le macchie di inchiostro;
C. buoni solventi, usati per l’estrazione di sostanze organiche dai vegetali;
D. delle basi forti di Lewis perché l’ossigeno possiede due coppie di elettroni di non legame.
25.Ethers are formed of two alkyl chains joined by an oxygen atom. This gives them some interesting
properties. Which of these is a typical property of ethers?
A. Ethers show low density values with respect to alcohols and water;
B. ethers are polar;
C. ethers are solid at room temperature;
D. ethers form hydrogen bonds.
Nomenclatura
1. Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
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2. Scrivere la formula di struttura per i seguenti composti organici:
a. 3,5-dimetil-7-(i-propil)-3-undecene;
b. 4-(sec-butil)-2,6,8-trimetil-2-nonene;
c. 2,3,5-trimetil-4-etil-eptano;
d. 3-(i-propil)-2,5,6-trimetil-ottano;
e. 4,7-dimetil-5-(n-propil)-2-ottino;
f. 2,5,8-trimetil-6-etil-3-nonino
3. Scrivere la reazione di combustione completa e in difetto di ossigeno del 2,3-dimetilbutano.:
4. Scrivere il nome e la formula del prodotto della seguente reazione, e spiegare perché si forma il
prodotto indicato.:
2-metil-2-ottene + acido cloridrico →
5. Scrivere il prodotto della reazione di idratazione del 2-metil-1-butene.
6. Scrivere il meccanismo per la seguente reazione:
3-metil-1-butene + acido bromidrico → 2-metil-2-bromo butano
7. Scrivere il prodotto della reazione di nitrazione del p-nitrofenolo.
8. Scrivi la formula di struttura per i prodotti delle seguenti reazioni:
9. Completa la seguente serie di reazioni, assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto:
10. Scrivere una possibile sintesi del 5-nitro-4-cloro toluene a partire dal benzene.
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