SINTESI DEL SALICILATO DI
METILE
Scopo: sintetizzare il salicilato
di metile partendo da acido
salicilico e metanolo.
Gruppo: Dalla Costa Riccardo, Galante Giovanni,
Guerra Silvia, PavanelloNicholas e Trovò Fabio
BREVI NOZIONI DI TEORIA
Il salicilato di metile è l'estere dell'acido salicilico e
del metanolo, utilizzato come vasodilatatore
cutaneo, nel trattamento del dolore muscolare e
articolare, utilizzo dovuto probabilmente a effetti
antinfiammatori.
Nel corpo viene metabolizzato a salicilati in particolar
modo ad acido acetilsalicilico.
Si ottiene artificialmente con un processo di sintesi
chiamato:
ESTERIFICAZIONE DI FISHER
ESTERIFICAZIONE DI FISHER
La reazione di Fischer è una reazione
chimica che permette di preparare un
estere partendo da un acido
carbossilico con un eccesso di alcool,
in presenza di un catalizzatore acido.
L'acidità è utile non solo ai fini della
catalizzazione della reazione, ma
anche per mantenere l'acido
carbossilico nella sua forma acida,
affinché così possa reagire con il
nucleofilo.
Questa reazione viene classificata come una
sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto
prima avviene l'addizione del nucleofilo e
successivamente l'eliminazione del gruppo
uscente. Si assiste alla formazione di un
intermedio tetraedrico, il quale presenta due
gruppi uscenti che hanno una basicità
paragonabile.
REAGENTI
Acido salicilico
Alcol metilico
Acido solforico
Diclorometano
Bicarbonato di sodio
Solfato di sodio
MATERIALI
Agitatore magnetico con ancoretta
Piastra riscaldante
Cristallizzatore
2 imbuti separatori
Pallone a 3 vie
Bagno di ghiaccio
Termomantello
Ricadere a bolle
Piantana con sostegni
Beuta da 100 ml
PROCEDIMENTO
Inserire nel pallone da distillazione 4,8g di acido
salicilico con 12ml di metanolo
PROCEDIMENTO
Scaldare a bagno maria fino a solubilizzare
l'acido
PROCEDIMENTO
Mettere in bagno di ghiaccio e far gocciolare 5ml
di acido solforico
PROCEDIMENTO
Collegare ad un ricadere a bolle e scaldare per
un'ora senza superare i 60°C
ESTRAZIONE CON SOLVENTE
Dopo aver lasciato raffreddare il
pallone versare i suo contenuto in
un imbuto separatore
Estrarre il salicilato con 12ml di
diclorometano per 2 volte
Separare la fase acquosa da quella
organica
Trasferire la fase acquosa in una
beuta da 100ml
Lavare la fase organica con acqua
distillata e riseparare la fase
acquosa e unirla a quella nella
beuta
NEUTRALIZZAZIONE
Lavare la fase organica con 12ml di NaHCO 3 per
2 volte
Recupero la fase organica e trasferisco in beuta
Questa operazione permette di eliminare l'acidità
residua derivante dall'acido solforico
ANIDRIFICAZIONE
Aggiungo un cucchiaino di Na 2 SO 4 anidro
(4g circa) nella beuta per eliminare
l'acqua
FILTRAZIONE
Tarare la beuta da 100ml
Filtrare la soluzione anidra con imbuto buckner
Portare a secchezza
Pesare il composto ottenuto per determinarne la
resa
ANALISI
Spettroscopia infrarosso
Questa tecnica di chimica analitica permette
un’identificazione dei gruppi funzionali di una
molecola grazie alla vibrazione dei legami
intermolecolari provocata da una radiazione
infrarossa
ACIDO SALICILICO
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → tra 3250
e 3000 cm-1 circa
•Dita dell’aromatico → tra
2000 e 1800 cm-1
•Stretching del C=O → tra
1700 e 1680 cm-1
•Stretching del C=C
dell’aromatico → 1600 e tra
1500 e 1450 cm-1 circa
•Stretching C-O (dell’ OH
legato all’aromatico) → tra
1300 e 1150 cm-1 circa
METANOLO
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → tra 3400
e 3300 cm-1
•Stretching C-H → tra 3000 e
2800 cm-1
•Bending –CH3 → tra 1450 e
1400 cm-1
•Stretching C-O → tra 1100 e
1000 cm-1
SALICILATO DI METILE
Da sinistra a destra:
•Stretching –OH → 3200 cm-1 circa
•Stretching C-H → intorno ai 3000
cm-1
•“Dita” dell’anello aromatico → tra i
2000 e i 1800 cm-1
•Stretching C=O → 1700 cm-1 circa
•Stretching C=C → intorno ai 1500
e intorno ai 1600 cm-1
•Bending C-H nel –CH3 → tra i
1450 e i 1400 cm-1
•Stretching C-O (dell’OH legato
all’aromatico) → tra i 1300 e i 1200
cm-1
SOVRAPPOSIZIONE DEGLI SPETTRI IR DI
SALICILATO DI METILE, METANOLO E ACIDO
SALICILICO
Rosso = Metanolo Verde = Salicilato di metile Blu = Acido salicilico
