Le Macromolecole
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Unità 3 Le molecole della cellula Unità 3 Le molecole della cellula Obiettivi Capire il ruolo centrale del carbonio nella costruzione delle molecole organiche Capire che la complessità delle biomolecole deriva dell’assemblaggio di molecole piccole (i monomeri) simili tra loro Conoscere la struttura e le funzioni principali di: carboidrati, lipidi, proteine, acidi nucleici Comprendere in che modo le interazioni tra le varie molecole guidano i processi biologici In apertura: Lattosio, sì o no? Latte e latticini sono cibi nutrienti, ricchi di proteine e minerali Per milioni di persone, però, i benefici di questi alimenti sono accompagnati da problemi: sono infatti intolleranti al lattosio, lo zucchero principale del latte Copyright © 2009 Pearson Education, Inc. 3 In apertura: Lattosio, sì o no? Copyright © 2009 Pearson Education, Inc. Per assorbire il lattosio, le cellule dell’intestino tenue devono produrre un enzima, la lattasi, in grado di accelerare la demolizione del lattosio 4 In apertura: Lattosio, sì o no? Copyright © 2009 Pearson Education, Inc. Chi è intollerante al lattosio produce una quantità insufficiente di lattasi 5 In apertura: Lattosio, sì o no? La maggior parte degli esseri umani non produce lattasi in età adulta La capacità di digerire da adulti è dovuta a una mutazione genetica 9000 anni fa, questa mutazione si diffuse tra le popolazioni del nord Europa, quando iniziarono ad allevare bestiame da latte Copyright © 2009 Pearson Education, Inc. 6 Lezione 1 IL CARBONIO, LO “SCHELETRO” DELLA VITA 7 3.1 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio Quasi tutte le molecole sintetizzate dalle cellule sono composte da atomi di carbonio legati tra loro e con atomi di altri elementi – Queste molecole a base di carbonio sono chiamate composti organici – Un atomo di carbonio può formare fino a quattro legami – In questo modo può formare ramificazioni in quattro direzioni 8 3.1 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio Il metano (CH4) è una delle molecole organiche più semplici – Quattro atomi di idrogeno sono legati a un atomo di carbonio mediante quattro legami covalenti – Ognuno dei quattro trattini nella formula di struttura rappresenta una coppia di elettroni condivisa 9 Formula di struttura Modello a sfere e bastoncini modello molecolare Metano I quattro legami del carbonio puntano verso i vertici di un immaginario tetraedro 10 3.1 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio Il metano e i composti costituiti esclusivamente da carbonio e idrogeno sono chiamati idrocarburi – Gli atomi di carbonio, legati a quelli di idrogeno, si uniscono tra loro formando catene di varia lunghezza 11 3.1 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio La catena di atomi di carbonio in una molecola organica è chiamata scheletro carbonioso – Gli scheletri carboniosi possono essere lineari oppure ramificati – Composti con la stessa formula molecolare, ma con struttura diversa sono chiamati isomeri 12 Etano Lunghezza. La catena carboniosa varia in lunghezza Butano Ramificazione. 2-Butene Le catene carboniose possono avere doppi legami in diverse posizioni Cicloesano Anelli. Isobutano La catena carboniosa può essere lineare o ramificata 1-Butene Doppi legami. Propano Benzene La catena carboniosa può disporsi ad anello 13 Etano Lunghezza Propano Le catene carboniose possono avere diverse lunghezze 14 Butano Ramificazioni Isobutano La catena carboniosa può essere lineare o ramificata 15 1-Butene Doppi legami 2-Butene La catena carboniosa può contenere doppi legami in diverse posizioni 16 Cicloesano Anelli Benzene La catena carboniosa può disporsi ad anello 17 3.1 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio Check Perché gli isomeri hanno la stessa formula molecolare (ovvero lo stesso tipo e numero di atomi) ma proprietà differenti? 18 3.2 Gruppi chimici caratteristici contribuiscono a determinare le proprietà dei composti organici Le proprietà esclusive di ogni composto organico dipendono da – Dimensioni e forma del suo scheletro carbonioso – Gruppi di atomi (gruppi funzionali) a esso legati I gruppi funzionali influenzano in modo specifico l’esito delle reazioni chimiche 19 3.2 Gruppi chimici caratteristici contribuiscono a determinare le proprietà dei composti organici I composti che contengono gruppi funzionali polari tendono a essere idrofili (“amanti dell’acqua”) – Sono dunque solubili in acqua, una condizione essenziale per esplicare il loro importante ruolo nei processi vitali 20 3.2 Characteristic chemical groups help determine the properties of organic compounds I gruppi funzionali sono – Gruppo ossidrilico OH: un atomo di idrogeno legato a un atomo di ossigeno – Gruppo carbonilico: un atomo di carbonio è legato un atomo di ossigeno da un doppio legame – Gruppo carbossilico: un atomo di carbonio unito a un atomo di ossigeno, con un doppio legame, e a un gruppo ossidrilico, con un legame semplice – Gruppo amminico: un atomo di azoto legato a due atomi di idrogeno e a uno scheletro carbonioso – Gruppo fosfato: costituito da un atomo di fosforo legato a quattro atomi di ossigeno 21 22 23 24 3.2 Gruppi chimici caratteristici contribuiscono a determinare le proprietà dei composti organici Un esempio di composti simili che differiscono solo per i gruppi funzionali è quello di due ormoni sessuali: – L’estradiolo è l’ormone sessuale femminile – Il testosterone è l’ormone sessuale maschile – Nonostante differiscano solo per i gruppi funzionali sono in grado di guidare lo sviluppo dei caratteri sessuali maschili o femminili 25 Estradiolo Leonessa Testosterone Leone 26 Estradiolo Leonessa 27 Testosterone Leone 28 3.2 Gruppi chimici caratteristici contribuiscono a determinare le proprietà dei composti organici Check Tra i seguenti gruppi funzionali, quali non contengono carbonio? Carbonilico Carbossilico Fosfato Metilico Ossidrilico Amminico 29 3.3 Le cellule sintetizzano molti tipi di grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole Le grandi molecole biologiche si dividono in quattro classi principali – Carboidrati – Lipidi – Proteine – Acidi nucleici 30 3.3 Le cellule sintetizzano molti tipi di grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole Date le notevoli dimensioni, queste molecole sono indicate dai biologi come macromolecole Le cellule sintetizzano la maggior parte delle macromolecole unendo molecole più piccole in catene chiamate polimeri Le unità che costituiscono i polimeri sono chiamate monomeri 31 3.3 Le cellule sintetizzano molti tipi di grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole La cellula sintetizza una grande varietà di polimeri partendo da un numero ridotto di monomeri – Le proteine sono costruite utilizzando solo venti amminoacidi diversi, mentre per il DNA bastano quattro basi azotate I monomeri utilizzati dalle cellule sono comuni a tutti gli organismi 32 3.3 Le cellule sintetizzano molti tipi di grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole Le cellule uniscono i monomeri per “costruire” i polimeri mediante reazioni di condensazione Per demolire i polimeri, le cellule compiono una reazione di idrolisi Queste reazioni necessitano dell’aiuto di enzimi, proteine specializzate che accelerano le reazioni chimiche cellulari 33 Polimero a catena breve Monomero libero 34 Polimero a catena breve Monomero libero Reazione di disidratazione Polimero più lungo 35 36 Idrolisi 37 3.3 Le cellule sintetizzano molti tipi di grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole Check Con quali reazioni gli amminoacidi che fanno parte delle proteine di un formaggio vengono riassemblati per formare le proteine del nostro corpo? 38 Lezione 2 I CARBOIDRATI 39 3.4 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici I carboidrati sono una classe di molecole di dimensioni molto varie – Dalle piccole molecole dello zucchero sciolto nelle bibite… – … alle grandi molecole di amido, un polisaccaride presente nella pasta e nelle patate 40 41 3.4 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici In genere la formula molecolare di un monosaccaride è un multiplo della semplice formula CH2O Diversi monosaccaridi differiscono solo nella disposizione degli atomi (sono isomeri) – Differenze apparentemente trascurabili come queste conferiscono agli isomeri proprietà diverse I monosaccaridi, in particolare il glucosio, sono il principale combustibile chimico della cellula 42 Glucosio (un aldoso) Fruttosio (un chetoso) 43 Formula di struttura Formula semplificata Struttura semplificata 44 3.4 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici Check Scrivi la formula molecolare di un monosaccaride con tre atomi di carbonio 45 3.5 Le cellule formano i disaccaridi unendo due monosaccaridi La cellula sintetizza i disaccaridi a partire da due monosaccaridi con una reazione di condensazione – Il disaccaride più comune è il saccarosio, costituito da glucosio e fruttosio 46 3.5 Le cellule formano i disaccaridi unendo due monosaccaridi Check Il lattosio, il disaccaride del latte, è costituito da glucosio e galattosio. La formula di entrambi questi monosaccaridi è C6H12O6 – Qual è la formula molecolare del lattosio? 47 Glucosio Glucosio 48 Glucosio Glucosio Maltosio 49 3.6 Lo sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio può essere uno dei responsabili dell’obesità? COLLEGAMENTO salute Dall’idrolisi dell’amido si ottiene glucosio, che in parte può essere convertito in fruttosio per ottenere un dolcificante più gustoso del solo glucosio Questo dolcificante, conosciuto come sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio (high-fructose corn syrup o HFCS), è contenuto in molti prodotti industriali – Sembra che l’incidenza di diabete di tipo 2 e di malattie croniche associate all’aumento di peso sia cresciuta quando è aumentato il consumo di HFSC – Secondo gli scienziati un eccessivo consumo di dolcificanti e grassi insieme a una ridotta attività fisica favoriscono l’aumento di peso 50 51 3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi I polisaccaridi sono polimeri di monosaccaridi – Sono usati dagli organismi come depositi di energia o come composti strutturali 52 3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi Amido: polisaccaride di riserva energetica nelle piante; è costituito da monomeri di glucosio Glicogeno: polisaccaride di riserva energetica degli animali; è costituito da monomeri di glucosio Cellulosa: è il polimero di glucosio con cui sono costituite le pareti cellulare nelle piante Chitina: è un polisaccaride con cui insetti e crostacei costruiscono il proprio esoscheletro 53 3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi Quasi tutti i carboidrati sono idrofili a causa dei numerosi gruppi ossidrilici presenti nei monomeri da cui sono formati 54 Granuli di amido in cellule di patata Granuli di glicogeno nel tessuto muscolare AMIDO Monomero di glucosio GLICOGENO CELLULOSA Fibrille di cellulosa nella parete di una cellula vegetale Legami idrogeno Molecole di cellulosa 55 Granuli di amido in cellule di patata AMIDO Monomero di glucosio 56 Granuli di glicogeno nel tessuto muscolare GLICOGENO 57 CELLULOSA Fibrille di cellulosa nella parete di una cellula vegetale Legami idrogeno Molecole di cellulosa 58 3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi Check Amido e cellulosa sono due polisaccaridi di origine vegetale; quali sono le somiglianze e le differenze tra i due? 59 Lezione 3 I LIPIDI 60 3.8 I grassi sono lipidi impiegati principalmente per immagazzinare energia I lipidi sono composti idrofobi (“temono l’acqua”) importanti per immagazzinare energia – Contengono il doppio di energia di un polisaccaride I grassi (trigliceridi) sono lipidi costituiti da glicerolo e acidi grassi 61 62 3.8 I grassi sono lipidi impiegati principalmente per immagazzinare energia Gli acidi grassi si legano al glicerolo per condensazione formando i trigliceridi – Un trigliceride contiene una molecola di glicerolo legata a tre acidi grassi 63 Glicerolo Acido grasso 64 65 3.8 I grassi sono lipidi impiegati principalmente per immagazzinare energia Alcuni acidi grassi contengono doppi legami – Per questo si formano pieghe nella catena carboniosa – Sono detti insaturi perché hanno un numero di atomi di idrogeno inferiore agli acidi grassi privi di doppi legami (saturi) – Le pieghe degli acidi grassi insaturi impediscono alle molecole di compattarsi e di solidificare a temperatura ambiente 66 3.8 I grassi sono lipidi impiegati principalmente per immagazzinare energia Check Che cosa sono i grassi? 67 3.9 I fosfolipidi e gli steroidi sono lipidi che svolgono una grande varietà di funzioni I fosfolipidi sono strutturalmente simili ai trigliceridi e sono componenti fondamentali della cellula – Sono i costituenti principali della membrana cellulare, formata da un doppio strato di fosfolipidi – Le “teste” idrofile, costituite dal gruppo fosfato sono rivolte verso l’ambiente acquoso interno ed esterno – Le “code” idrofobe, costituite dagli acidi grassi, sono raggruppate nel mezzo 68 Teste idrofile Acqua Code idrofobe Acqua 69 3.9 I fosfolipidi e gli steroidi sono lipidi che svolgono una grande varietà di funzioni Gli steroidi sono lipidi il cui scheletro carbonioso è costituito da quattro anelli uniti tra loro – Il colesterolo è un importante steroide presente nelle membrane delle cellule animali – È anche il materiale di partenza per sintetizzare altri steroidi, tra cui gli ormoni sessuali 70 71 3.9 I fosfolipidi e gli steroidi sono lipidi che svolgono una grande varietà di funzioni Check Perché gli ormoni sessuali umani sono considerati lipidi? 72 3.10 Gli steroidi anabolizzanti costituiscono un grave rischio per la salute Gli steroidi anabolizzanti sono varianti sintetiche del testosterone, che determinano uno sviluppo della muscolatura e delle ossa – Possono essere utilizzati a fini terapeutici – In ambito sportivo sono sfruttati (illegalmente) per potenziare le prestazioni, ponendo gli atleti in serio pericolo 73 74 Lezione 4 LE PROTEINE 75 3.11 Le proteine svolgono un ruolo fondamentale in molte strutture e funzioni cellulari Una proteina è un polimero costituito da monomeri chiamati amminoacidi – Ogni proteina ha una struttura tridimensionale unica che corrisponde a una specifica funzione 76 3.11 Le proteine svolgono un ruolo fondamentale in molte strutture e funzioni cellulari Gli enzimi sono proteine che agiscono da catalizzatori nella cellula Le proteine strutturali si trovano nei peli dei mammiferi e nelle fibre di tessuti connettivi come i tendini e i legamenti Le proteine contrattili come l’actina e la miosina si trovano nei muscoli Le proteine di difesa, come gli anticorpi, contribuiscono a combattere le infezioni 77 3.11 Le proteine svolgono un ruolo fondamentale in molte strutture e funzioni cellulari Le proteine regolatrici (o proteine-segnale) sono ormoni e altri messaggeri che contribuiscono a coordinare le attività dell’organismo Le proteine-recettore si trovano all’interno delle membrane cellulari e favoriscono il riconoscimento di particolari molecole Le proteine di trasporto spostano le sostanze nel corpo 78 79 3.11 Le proteine svolgono un ruolo fondamentale in molte strutture e funzioni cellulari Check Quale, tra le macromolecole indicate, non è una proteina? – Emoglobina – Colesterolo – Ovalbumina – Lattasi – Actina 80 3.12 Le proteine sono costituite da amminoacidi legati mediante legami peptidici Tutti gli amminoacidi contengono un gruppo amminico e un gruppo carbossilico – Questi sono uniti da un legame covalente a un atomo di carbonio centrale, chiamato carbonio alfa – Al carbonio alfa sono legati anche un atomo di idrogeno e il gruppo R, o catena laterale 81 Gruppo amminico Gruppo carbossilico 82 3.12 Le proteine sono costituite da amminoacidi legati mediante legami peptidici Gli amminoacidi possono essere divisi in idrofili e idrofobi – Quelli con un gruppo R polare sono idrofili – Quelli con un gruppo R apolare sono idrofobi 83 Leucina (Leu) Apolare idrofobo Serina (Ser) Acido aspartico (Asp) Polari idrofili 84 3.12 Le proteine sono costituite da amminoacidi legati mediante legami peptidici Gli amminoacidi (monomeri) sono uniti per formare le catene polipetidiche (polimeri) – Ciò avviene tramite una reazione di disidratazione guidata da un enzima – Il gruppo carbossilico di un amminoacido si lega al gruppo amminico di quello successivo, liberando una molecola di acqua – Il legame covalente risultante si chiama legame peptidico 85 Gruppo Gruppo carbossilico amminico Amminoacido Amminoacido 86 Gruppo Gruppo carbossilico amminico Amminoacido Legame peptidico Reazione di disidratazione Amminoacido Dipeptide 87 3.12 Le proteine sono costituite da amminoacidi legati mediante legami peptidici Check Che cosa accomuna la sintesi di un dipeptide con quella di un polisaccaride? 88 3.13 La forma specifica di una proteina determina la sua funzione La sequenza di amminoacidi che compongono un polipeptide fa sì che esso assuma una particolare forma La forma di una proteina determina la sua specifica funzione 89 Tasca 90 Tasca 91 3.13 La forma specifica di una proteina determina la sua funzione Alterando la forma di una proteina si modifica anche la sua funzionalità – Attraverso la denaturazione le catene polipeptidiche si svolgono e la proteina perde la propria forma – La denaturazione delle proteine può essere causata da una variazione della concentrazione salina o del pH 92 3.13 La forma specifica di una proteina determina la sua funzione Check Perché una proteina denaturata non funziona più normalmente? 93 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando Una proteina può avere quattro livelli di struttura – Struttura primaria – Struttura secondaria – Struttura terziaria – Struttura quaternaria 94 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando La struttura primaria di una proteina è rappresentata dalla sequenza di amminoacidi – La corretta sequenza è precisamente definita dal patrimonio genetico della cellula – Anche un leggero cambiamento nella struttura primaria della proteina può avere effetti sulla forma complessiva della molecola e sulla sua funzione 95 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando La struttura secondaria di una proteina è rappresentata dall’avvolgimento o dal ripiegamento di parti del polipeptide – L’avvolgimento a elica della catena polipeptidica determina la formazione di alfa eliche – Un particolare tipo di ripiegamento porta invece al foglietto ripiegato (o foglietto beta) – Queste strutture si formano grazie a legami idrogeno che si formano a intervalli regolari lungo la catena polipeptidica 96 Le ghiandole addominali del ragno producono le fibre della ragnatela, costituite da una proteina fibrosa ricca di foglietti beta Le fibre radiali, rigide, contribuiscono a fissare la forma della ragnatela Le fibre concentriche, usate per catturare le prede, sono elastiche e conferiscono resistenza a vento, pioggia, aggressioni 97 Catena polipeptidica Collagene 98 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando La struttura terziaria è la forma tridimensionale complessiva assunta da un polipeptide – Solitamente la struttura terziaria di un polipeptide deriva dalle interazioni tra i gruppi R dei suoi amminoacidi – La forma di una proteina può essere ulteriormente stabilizzata da legami covalenti chiamati ponti disolfuro 99 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando Molte proteine sono costituite da due o più polipeptidi (subunità) che, associandosi, costituiscono una struttura quaternaria – Il collagene è una proteina fibrosa con subunità elicoidali avvolte a formare una tripla elica più spessa – Questa struttura quaternaria conferisce alle fibre di collagene una grande resistenza alla trazione 100 Struttura primaria Amminoacidi 101 Struttura primaria Amminoacidi Legame idrogeno Struttura secondaria Alfa elica Foglietto beta 102 Struttura primaria Amminoacidi Legame idrogeno Struttura secondaria Alfa elica Foglietto beta Struttura terziaria Polipeptide (singola subunità di transtiretina) 103 Struttura primaria Amminoacidi Legame idrogeno Struttura secondaria Alfa elica Foglietto beta Struttura terziaria Polipeptide (singola subunità di transtiretina) Struttura quaternaria Transtiretina, con le sue quattro subunità identiche 104 Amminoacidi Struttura primaria 105 Amminoacidi Legame idrogeno Alfa elica Foglietto beta Struttura secondaria 106 Polipeptide (singola subunità di transtiretina) Struttura terziaria 107 Transtiretina, con le sue quattro subunità identiche Struttura quaternaria 108 3.14 Nella forma di una proteina si distinguono quattro livelli strutturali esplorando Check Una mutazione genetica può alterare la struttura primaria di una proteina. In che modo ciò potrebbe incidere anche sulla funzione della proteina interessata? 109 Lezione 5 ACIDI NUCLEICI 110 3.15 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi coinvolti nella formazione delle proteine Gli acidi nucleici (polinucleotidi) sono polimeri costituiti da monomeri detti nucleotidi – I nucleotidi sono composti da tre parti – Uno zucchero a cinque atomi ci carbonio: ribosio per l’RNA, desossiribosio per il DNA) – Un gruppo fosfato – Una base azotata 111 Base azotata (adenina) Gruppo fosfato Zucchero 112 3.15 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi coinvolti nella formazione delle proteine Le basi azotate del DNA sono: – Adenina – Timina – Guanina – Citosina Le basi azotate dell’RNA sono: – Adenina – Uracile – Guanina – Citosina 113 3.15 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi coinvolti nella formazione delle proteine Gli acidi nucleici si formano quando più nucleotidi si uniscono tramite condensazione Il gruppo fosfato di un nucleotide si lega allo zucchero del monomero successivo – Il risultato è uno scheletro di unità zucchero-fosfato, da cui si proiettano le basi azotate 114 Nucleotide Scheletro zucchero-fosfato 115 3.15 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi coinvolti nella formazione delle proteine Il DNA ha una configurazione a doppia elica: due polinucleotidi avvolti a spirale l’uno intorno all’altro – Le due catene sono tenute unite dai legami idrogeno si formano tra le basi azotate appaiate – A si appaia sempre con T – C si appaia sempre con G L’RNA, solitamente, è costituito da un unico filamento polinucleotidico 116 Coppia di basi azotate 117 3.15 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi coinvolti nella formazione delle proteine Check In che modo RNA e DNA cooperano a livello funzionale? 118 3.16 La tolleranza al lattosio è un evento recente nell’evoluzione umana alla luce dell’evoluzione La maggior parte degli esseri umani smette di sintetizzare l’enzima lattasi nella prima infanzia La capacità di continuare a produrlo anche in età adulta è diffusa nelle popolazioni di origini nordeuropee Questo carattere è diventato comune in questo gruppo perché vantaggioso per la sopravvivenza Nel clima nordeuropeo, gli esseri umani dovevano sfruttare risorse alimentari non vegetali, tra cui latte e i latticini I portatori di un’alterazione genetica che permetteva di continuare a produrre la lattasi in età adulta risultavano avvantaggiati: perciò l’alterazione si diffuse e fu tramandata 119 120 3.16 La tolleranza al lattosio è un evento recente nell’evoluzione umana alla luce dell’evoluzione Check Il caso dell’intolleranza al lattosio coinvolge tre delle quattro classi principali di macromolecole organiche. Quali sono? 121
