Chimica Organica

“L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il
pessimista vede il pericolo in ogni opportunità”
Churchill
Il poeta cerca solo di mettere la testa in cielo.
É il logico che cerca di mettere il cielo dentro la
propria testa.
Ed è la sua testa che si spacca.
Chesterton
NOMENCLATURA
Metil (1R,2R,3S,5S)-3(benzoilossi)-8-metil8-azabiciclo [3.2.1]octan-2-carbossilato
3
1)
Contare il numero degli atomi di carbonio della
catena più lunga
2)
Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti
3)
Numerare la catena individuata in modo che il
gruppo più importante occupi la posizione di
numero più basso
4)
Nominare i vari gruppi funzionali in ordine
alfabetico mettendo prima di essi il numero
indicante l’atomo di carbonio a cui si legano
1) MET2) ET3) PROP4) BUT5) PENT6) ESA7) EPT
8) OCT-
9) NON10) DEC-
ALCANI
Ibridati sp3
Sono gli unici idrocarburi saturi
6
Gruppi funzionali e
sostituenti
GRUPPO FUNZIONALE: centro reattivo
della molecola; punto che determina la
reattività di una molecola
SOSTITUENTE: atomo o gruppo di
atomi che vanno a sostituire un
idrogeno in un alcano/composto
carbonio-idrogeno
7
ALCHENI
Ibridati sp2
Sono degli idrocarburi insaturi
8
ALCHINI
Ibridati sp
Sono degli idrocarburi insaturi
9
ALCOLI
10
OH
11
ALDEIDI
12
Un esempio
13
The Physical Impossibility Of Death In the
Mind Of Someone Living
14
CHETONI
15
ACIDI CARBOSSILICI
16
Un esempio: l’acido
formico
17
AMMINE
18
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
ACIDO CARBOSSILICO
ALDEIDE
CHETONE
ALCOL
AMMINE
TIOLO
ALCHINI
ALCHENI
ALOGENURI
ALCANI
1) ACIDO CARBOSSILICO: - oico (preceduto da
“acido”)
2) ALDEIDE : - ale
3) CHETONE : - one
4) ALCOL : - olo
5) AMMINA : - ammina
20
Livello 1: abbina
CH3-CO-CH3
ACIDO PROPANOICO
CH3-CH2-CHO
PROPANONE
CH3-CH2-COOH
PROPANALE
CH3CH2CH2OH
PROPANOLO
21
In chimica organica
RIDUZIONE
Formazione legami C–H
Perdita legami C–O
OSSIDAZIONE
Formazione legami C–O
Perdita legami C–H
Ossidazione
CH3CH2OH
Etanolo (alcool primario)
CH3CHO
Etanale (aldeide)
CH3COOH
Acido etanoico (acido
carbossilico)
23
Ossidazione
CH3CHOHCH3
2-propanolo (alcol secondario)
CH3COCH3
Propanone (chetone)
24
ESTERIFICAZIONE
Acido carbossilico + Alcool = Estere
CH3CH2COOH
Acido propanoico
CH3OH
Metanolo
25
CH3CH2COOCH3
Propanato di metile
ISOMERIA
MA
CHISSENEFREGA
Etimologia: da isos, stesso, e meros, parte
Si dicono isomeri due composti aventi
medesima formula bruta, ma diversa
struttura e/o diversa disposizione degli
atomi nello spazio
cambiano le proprietà fisiche e/o chimiche
ISOMERI
COSTITUZIONALE
STEREOISOMERI
-DIASTEREOISOMERI
-DI CATENA
-DI POSIZIONE
-DI FUNZIONE
-ENANTIOMERI
CONFORMAZIONALI
ISOMERIA
COSTITUZIONALE
gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati
fra loro gli atomi
1) DI STRUTTURA
ciò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio,
cioè la forma della catena carboniosa
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
C4H10
CH3-CH-CH3
|
CH3
2,metil-propano
2) DI POSIZIONE
ciò che cambia è la posizione con cui un sostituente
(atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena
CH2-CH2-CH3
|
OH
1-propanolo
CH3-CH-CH3
|
OH
2-propanolo
3) DI FUNZIONE
stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale
STEREOISOMERIA
composti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o
sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio
1) CONFORMAZIONALI
isomeri che possono convertirsi l’uno nell’altro
per semplice rotazione attorno ad un legame
semplice
2) ENANTIOMERI
sono l’immagine speculare l’uno dell’altro, ma non
sono sovrapponibili
dal
greco
mano
Necessario: - CARBONIO CHIRALE
4 sostituenti diversi
legati allo stesso C
LUCE POLARIZZATA
Proprietà chimiche e
fisiche uguali, ma
colpiti da un fascio di
luce pol. la ruotano in
2 sensi opposti
3) DIASTEREOISOMERI
stereoisomeri che non sono l’immagini speculare
l’uno dell’altro
un particolare tipo sono gli isomeri ottici, caratterizzati da un
doppio legame rispetto a cui si dispongono i gruppi
funzionali
ESERCIZI
• CH3CH2CHO
• CH3COCH3
Sono:
A) Diastereoisomeri
B) Isomeri di struttura
C) Isomeri di funzione
D) Isomeri conformazionali
E) Non sono isomeri
Gli isomeri sono composti che hanno:
A) la stessa formula di struttura
B) la stessa formula bruta
C) la stessa carica
D) lo stesso numero di elettroni
E) le stesse proprietà chimiche
Quando si ha l’isomeria ottica?
A) quando due composti diversi hanno la stessa formula grezza
B) quando si ha la presenza di un doppio legame tra due atomi
di C
C) quando si ha diversa posizione di un sostituente su una
catena di atomi di C
D) quando si ha la presenza di un C chirale
E) quando si ha la presenza di un triplo legame tra due atomi
di C
LE MACROMOLECOLE
BIOLOGICHE
4 CLASSI DI MOLECOLE
Carboidrati
Proteine
Acidi nucleici
Lipidi
CARBOIDRATI
Idrati del carbonio: Cx(H2O)x
MONOSACCARIDI:
. ALDOSI  CONTENGONO UN GRUPPO ALDEIDICO
. CHETOSI  CONTENGONO UN GRUPPO CHETONICO
ALDOSI  GLUCOSIO
O
H
GRUPPO ALDEIDICO
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
ALDEIDE
R
C
H
O
CHETOSI  FRUTTOSIO
CH2OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
CH2OH
OH
GRUPPO
CHETONICO
CHETONE
R
C
R
O
CLASSIFICAZIONE
MONOSACCARIDI
FORMA LINEARE
FORMA CICLICA
O
H
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
45
CLASSIFICAZIONE
MONOSACCARIDI
FORMA LINEARE
CH2OH
C
O
C
H
H
C
H
C
CH2OH
46
DISACCARIDI
FRUTTOSIO
GLUCOSIO
O
GALATTOSIO
SACCAROSIO
GLUCOSIO
O
LATTOSIO
O
= Legame glicosidico (etereo R – O – R)
POLISACCARIDI:
Polimeri dei monosaccaridi
O
O
Legame glicosidico
Es.
AMIDO
GLICOGENO
CELLULOSA
Polimeri del glucosio
AMIDO
FORMATO DA AMILOPECTINA E AMILOSIO
E’ IL CARBOIDRATO DI RISERVA DELLE PIANTE
49
GLICOGENO
E’ UN POLISACCARIDE RAMIFICATO
E’ IL POLISACCARIDE DI RISERVA DEGLI ANIMALI
50
CELLULOSA
POLISACCARIDE NON RAMIFICATO
NON PUO ESSERE IDROLIZZATA DAGLI ENZIMI
UMANI QUINDI SE ASSUNTO NON VIENE
METABOLIZZATA
E’ PRESENTE NELLA PARETE CELLULARE DELLE
CELLULE VEGETALI
51
Che prodotti dà la
condensazione tra
glucosio e fruttosio?
Maltosio
Saccarosio
Glicogeno
Lattosio
SACCAROSIO!
52
Che prodotti dà la
condensazione tra
glucosio e galattosio?
Maltosio
Saccarosio
Glicogeno
lattosio
LATTOSIO!
53
Quale di questi
composti è un polimero
del glucosio?
Maltosio
Cellulosa
Maltosio
Lattosio
CELLULOSA!
54
PROTEINE
POLIMERI DI AMINOACIDI
AMINOACIDI
COMPOSTI AVENTI UN CARBONIO
CENTRALE (CHIRALE) E 4 GRUPPI:
– NH2
– COOH
–H
– R  gruppo che caratterizza il tipo di aminoacido
H
R
O
C
C
NH2
Diversi R determinano
diversi aminoacidi
OH
C è chirale in tutti gli aminoacidi
tranne la glicina, che in luogo
di R lega un altro H
Le proteine sono sequenze di aminoacidi legati
tra loro in maniera covalente attraverso un
LEGAME PEPTIDICO, che si forma tra il gruppo
– COOH di un aminoacido e il gruppo – NH2
dell’aminoacido contiguo
H
R
C
NH
H
R
N
C
H
H
O
O
C
OH
C
R
OH
H
O
C
C
NH
CONDENSAZIONE
H2O
R
N
C
H
H
O
C
OH
Le catene proteiche assumono diverse
strutture:
Primaria  sequenza degli aminoacidi
Secondaria risultato delle interazioni tra residui di
aminoacidi contigui che determina una disposizione
ad α – elica, β – foglietto e random coil
Terziaria disposizione tridimensionale dovuta alle
interazioni tra gruppi R distanti nella sequenza
Quaternaria – presente solo in alcune proteine, deriva
dall’interazione tra diverse subunità preformate
separatamente
Es. EMOGLOBINA
α
β
β
α
N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA
QUATERNARIA
AMINOACIDI ESSENZIALI
Sono detti essenziali quegli aminoacidi
che necessitano essere assunti con la
dieta, perché non prodotti (almeno non
in quantità significative) dall’organismo
A cosa corrisponde il
gruppo R della glicina?
COOH
H
NH3
S
H!
61
La costituzione o meno
dell’ ALFAelica è
determinata dalla
struttura?
primaria
Secondaria
SECONDARIA!
terziaria
quaternaria
62
ACIDI NUCLEICI
Conosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NUCLEOTIDI
BASE AZOTATA
+
ZUCCHERO
+
GRUPPO FOSFATO
NUCLEOSIDE
NUCLEOTIDE
ACIDO
NUCLEICO
DNA
RNA
BASI
TIPOLOGIA
ADENINA
GUANINA
PURINICHE
CITOSINA
PIRIMIDINICHE
TIMINA
ADENINA
GUANINA
ZUCCHERO
DESOSSIRIBOSIO
PURINICHE
CITOSINA PIRIMIDINICHE
URACILE
PER RICORDARE: le basi PURiniche sono G e A :
PURGA
RIBOSIO
Ogni zucchero è legato al successivo mediante un gruppo
fosfato. Tale legame è detto FOSFODIESTERICO
A
Legame
glicosidico
G
T
Legame
fosfodiesterico
C
Ponte
idrogeno
Una porzione di dna
presenta 22% A e 23% C.
indica le % di T e G
22%T e 23%G
22%G e 23% T
22% T e 23%G
Non si può stabilire
44%T e 23%G
66
LIPIDI
Sono macromolecole
Insolubili in
Acqua
Solventi polari
Solubili in
Solventi apolari
Alcuni sono ANFIPATICI, composti cioè da una porzione idrofila e una
porzione idrofoba
Nei solventi polari formano micelle – porzione
idrofila esterna a proteggere la porzione idrofoba
ACIDI GRASSI
Acidi carbossilici a lunga catena, composta da un
numero pari o maggiore di 16 atomi di C
O
...
C
HO
Saturi – solo legami semplici
(grassi animali)
Insaturi – presenza di doppi
legami (grassi vegetali)
burro
olio
TRIGLICERIDI
Formati dall’ esterificazione tra una molecola
di glicerolo e tre di acidi grassi
O
CH2OH
CH2
O
C
O
CH
OH
CH2OH
GLICEROLO
Si perdono 3
molecole di
H2O
CH
O
C
O
CH2
O
C
TRIGLICERIDE
FOSFOLIPIDI
Sono i costituenti delle membrane biologiche
Formati da:
GLICEROLO
+
2 ACIDI GRASSI
+
GRUPPO FOSFATO
Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico
Teste polari
Code apolari