ISOMERIA
L'isomeria è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la
stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi.
Due composti con uguale formula bruta si dicono isomeri se presentano differenze nelle formule di struttura.
Questi possono essere:
Isomeri costituzionali, se hanno formula bruta identica ma diversa connettività. Cioè se hanno atomi legati tra loro in modo
diverso, come legami o come posizioni.
Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:
di catena, che interessa la struttura dello "scheletro" di carbonio, ossia la presenza e posizione di ramificazioni od anelli; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche
e reattività chimiche diverse;
di posizione, che interessa la posizione di legami multipli o gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno; isomeri di questi tipo appartengono alla stessa
classe di composti, hanno quindi generalmente reattività chimica simile, diverse sono invece le loro proprietà fisiche;
di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionali diversi.
Stereoisomeri, se hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma la diversa orientazione spaziale degli atomi rende loro
non sovrapponibili.
Tra questi ricordiamo:
gli enantiomeri o isomeri ottici due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra non
sovrapponibili tra loro. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali; la chiralità è la proprietà delle
molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Tali molecole non posseggono né piani di simmetria né centri
di inversione.Un esempio macroscopico di chiralità può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due
scarpe di un unico paio, ogni mano o, ogni scarpa rappresenta un enantiomero. Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene
detta racemo. es.
gli isomeri geometrici cis -trans che derivano dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame
Carbonio-Carbonio, anello ciclico) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e completamente attorno ad un
legame Carbonio-Carbonio. Gli isomeri geometrici hanno proprietà fisiche diverse (punto di fusione, punto di ebollizione,
densità, indice di rifrazione diversi) e sono quindi fisicamente separabili.
conformazionali, (conformeri) deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio di una
molecola, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza
di tale rotazione.
